(S)-o-(N-benzylprolylamino)benzaldehyde | 82704-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-o-(N-benzylprolylamino)benzaldehyde
• 英文别名: (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzaldehyde；(S)-2-N-(N'-benzylprlyl)aminobenzaldehyde；(S)-2-{(N-benzyl-2-pyrrolidinyl)carbonylamino}benzaldehyde；(2S)-1-benzyl-N-(2-formylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 82704-14-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: OPDWNHWANKKTRG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-o-(N-benzylprolylamino)benzaldehyde 、 聚甘氨酸 在 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-o - N-（N-苄基脯氨酰基）氨基苯甲醛和（S）-o - N-（N-苄基脯氨酰基）氨基苯乙酮作为苏氨酸不对称合成的试剂

  摘要：

  已合成了手性醛和酮，脯氨酸和哌啶-2-羧酸的衍生物，它们的席夫碱与甘氨酸形成铜络合物，并用乙醛将其羟乙基化。分解得到的复合物可得到苏氨酸，其光学纯度高达97–100％，苏氨酸/ allo比高达19：1，手性试剂可以回收并重复使用，而苏氨酸的光学纯度没有损失。

  DOI：

  10.1039/c39820000180
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-L-脯氨酸 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (S)-o-(N-benzylprolylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过手性镍和铜络合物的后期18F氟化制备标记的芳香族氨基酸。

  摘要：

  报导了使用Ni / Cu-BPX模板作为双重保护基团，应用醇增强的Cu介导的Bpin取代的手性配合物的放射性氟化，制备18个F标记的AAA和α-甲基AAA的通用方案。通过一些合成步骤，可以容易地从市售起始原料获得手性助剂。该方法的多功能性通过一系列[ 18 F] F-AAA的高产制备以及将该协议成功实施到自动化放射合成模块中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc02223c

文献信息

• Enantioselectivity of nickel(II) and copper(II) complexes of Schiff bases derived from amino acids and (S)-o-[(N-benzylprolyl)amino]-acetophenone or (S)-o-[(N-benzylprolyl)amino]benzaldehyde. Crystal and molecular structures of [Ni{(S)-bap-(S)-Val}] and [Cu{(S)-bap-(S)-Val}]
  作者：Yuri N. Belokon、Victor I. Maleyev、Sergei V. Vitt、Mikhail G. Ryzhov、Yuri D. Kondrashov、Sergei N. Golubev、Yuri P. Vauchskii、Anna I. Kazika、Marina I. Novikova、Pavel A. Krasutskii、Aleksandr G. Yurchenko、Inna L. Dubchak、Valeri E. Shklover、Yuri T. Struchkov、Vladimir I. Bakhmutov、Vasili M. Belikov

  DOI：10.1039/dt9850000017

  日期：——

  crystallographic analysis. The kinetic CH-acidity and deuterium exchange of the hydrogen of an amino acid moiety under the action of bases has been studied. The deuterium exchange is accompained with epimerization which results in 80% excess of the (S)-2-[2H]amino acid. The stereoselectivity in the nickel complexes has been found to be higher than in the copper ones. The epimerization rate constant lies

  衍生自（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基]-苯乙酮[（S）-bap]和氨基酸（aa）：甘氨酸的Schiff碱的铜（II）和镍（II）配合物，（R）和（S）-和（S）-缬氨酸（val），（R）-和（S）-金刚烷-1-基丙氨酸和（R）-和（S）-金刚烷-1-基甘氨酸已经合成。配合物的结构已通过物理和化学方法确定；另外[Cu （S）-bap-（S）-Val}]和[Ni （S）-bap-（（S）-Val}]已经通过X射线晶体学分析确定。研究了在碱的作用下氨基酸部分氢的动力学CH酸度和氘交换。氘交换accompained与差向异构化，其结果以80％的过量的（的小号）-2- [ 2 H]氨基酸。已发现镍络合物中的立体选择性高于铜络合物中的立体选择性。差向异构速率常数在5×10 –4 –1.2×10 –1 dm 3 mol –1 s –1的范围内。观察到的立体选择性效应是根据X来解释的射线分析，圆二色性和1
• Preparation of optically pure α-methyl-α-amino acids via alkylation of the nickel(<scp>II</scp>) Schiff base of (R,S)-alanine with (S)-2-N-(N′-benzylprolyl)aminobenzaldehyde
  作者：Yuri N. Belokon'、Nina I. Chernoglazova、Constantin A. Kochetkov、Natalia S. Garbalinskaya、Vasili M. Belikov

  DOI：10.1039/c39850000171

  日期：——

  Chiral nickel(II) complexes of Ala with (S)-2-N-(N′-benzylprolyl)aminobenzaldehyde [(S)-bba] were alkylated with alkyl halides and the diastereoisomeric complexes formed were separated on SiO2; their decomposition led to the isolation of enantiomerically pure (R)- and (S)-α-alkyl-α-amino acids with recovery of the initial (S)-bba.

  用烷基卤化物烷基化Ala与（S）-2- N-（N'-苄基脯氨酰）氨基苯甲醛[（S）-bba]的手性镍（II）配合物，并在SiO 2上分离形成的非对映异构体配合物；它们的分解导致分离出对映体纯的（R）-和（S）-α-烷基-α-氨基酸，并回收了最初的（S）-bba。
• Belokon, Yuri N.; Bakhmutov, Vladimir I.; Chernoglazova, Nina I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 305 - 312
  作者：Belokon, Yuri N.、Bakhmutov, Vladimir I.、Chernoglazova, Nina I.、Kochetkov, Konstantin A.、Vitt, Sergei V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of threonine and retroracemization of amino acids using Ni(II) complexes of Schiff bases with S-2-n-(N?-benzylprolyl)aminobenzaldehyde
  作者：Yu. N. Belokon'、N. I. Chernoglazova、K. A. Kochetkov、N. S. Garbalinskaya、M. G. Ryzhov、V. I. Bakhmutov、M. B. Saporovskaya、E. A. Paskonova、V. I. Maleev、S. V. Vitt、V. M. Belikov

  DOI：10.1007/bf00947824

  日期：1984.4
• Asymmetric synthesis of threonine and partial resolution and retroracemization of .alpha.-amino acids via copper(II) complexes of their Schiff bases with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzaldehyde and (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminoacetophenone. Crystal and molecular structure of a copper(II) complex of glycine Schiff base with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminoacetophenone
  作者：Yu. N. Belokon、I. E. Zel'tser、V. I. Bakhmutov、M. B. Saporovskaya、M. G. Ryzhov、A. I. Yanovskii、Yu. T. Struchkov、V. M. Belikov

  DOI：10.1021/ja00345a057

  日期：1983.4