4,6;4′,6′-di-O-(p-methoxybenzylidene)-α,α-D-trehalose | 1456898-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6;4′,6′-di-O-(p-methoxybenzylidene)-α,α-D-trehalose
• CAS: 1456898-37-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₃
• 分子量: 578.57
• InChiKey: PBMUXWNIHOTANP-CHDJZARHSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  814.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  163.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6;4′,6′-di-O-(p-methoxybenzylidene)-α,α-D-trehalose 在 hydrochloric acid diethyl ether 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成的 Mincle 依赖性自我辅助癌症疫苗可引发强大的体液和 T 细胞依赖性免疫反应，并保护小鼠免受肿瘤发展

  摘要：

  建立了一种基于巨噬细胞诱导的 C 型凝集素 (Mincle) 激动剂的新策略来构建合成癌症疫苗。使用唾液酸-Tn (STn) 作为模型抗原，通过简单有效的方法设计并合成了四种以 Mincle 激动剂作为内置佐剂的缀合物。所有缀合物都能诱导 BMDM 以 Mincle 依赖性方式产生炎性细胞因子，并且发现仅在小鼠中即可引发强烈的体液和 T 细胞依赖性免疫反应。相应的抗体可以识别、结合 STn 阳性癌细胞并表现出补体依赖性细胞毒性，导致肿瘤细胞裂解。而且，所有缀合物都能有效抑制肿瘤生长，延长小鼠体内存活时间，治疗效果优于STn-CRM197/Al。值得注意的是，与传统的糖蛋白结合疫苗相比，这些全合成结合疫苗不会引起“表位抑制”。因此，Mincle 配体作为开发具有自我辅助癌症治疗特性的新型疫苗载体的平台具有巨大的潜力。初步构效关系分析表明，含有Vizantin携带的一种STn抗原的疫苗表现出最

  DOI：

  10.1039/d1sc05736g
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、14.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4,6;4′,6′-di-O-(p-methoxybenzylidene)-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖Desymmetrization通过亚苄基的区域选择性还原DIBAL开环和亚苄基缩醛取代†

  摘要：

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41389f

文献信息

• Crystal‐to‐Crystal Synthesis of Helically Ordered Polymers of Trehalose by Topochemical Polymerization
  作者：Kuntrapakam Hema、Rajesh G. Gonnade、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/anie.201914164

  日期：2020.2.10

  studies revealed that the monomers in both the crystals polymerize in a crystal-to-crystal fashion; circular dichroism (CD) studies of the product crystals revealed that the formed polymer is helically ordered. This solvent-free, catalyst-free polymerization method that eliminates the tedious purification of the polymeric product exemplifies the advantage of topochemical polymerization reaction over traditional

  提出了通过海藻糖基单体的拓扑化学叠氮化物-炔烃环加成（TAAC）合成海藻糖的结晶螺旋聚合物。具有叠氮化物和炔烃的不对称海藻糖衍生物以具有几乎相似堆积的两种不同形式结晶。加热时，两个晶体都经过TAAC反应形成结晶聚合物。粉末X射线衍射（PXRD）研究表明，两种晶体中的单体都以晶体间的方式聚合；产物晶体的圆二色性（CD）研究表明，形成的聚合物呈螺旋状排列。这种无溶剂，无催化剂的聚合方法消除了聚合产物的繁琐纯化，体现了拓扑化学聚合反应相对于传统溶液相聚合的优势。