N-tert-butoxycarbonyl-1-cyano-8-ethynyl-5,6,7-trimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline | 338730-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1-cyano-8-ethynyl-5,6,7-trimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: tert-Butyl-1-cyano-8-ethynyl-5,6,7-trimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate；tert-butyl 1-cyano-8-ethynyl-5,6,7-trimethoxy-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 338730-17-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: ZQLCMVBWSHZOFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-cyano-8-ethynyl-5,6,7-trimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline 在 2,2,2-三氟乙醇 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 16-aza-10,11,12-trimethoxy-18-oxapentacyclo[7.7.1.1^2,6.0^2,8.0^13,17]octadeca-1(16),7,9(10),11,13(17),14-hexaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tropoloisoquinolines 的全合成：Imerubrine、Isoimerubrine 和 Grandirubrine1

  摘要：

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ja0101072
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 氰化钾 、 8-ethynyl-5,6,7-trimethoxyisoquinoline 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-1-cyano-8-ethynyl-5,6,7-trimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tropoloisoquinolines 的全合成：Imerubrine、Isoimerubrine 和 Grandirubrine1

  摘要：

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ja0101072