3-(1-羟基环己基)-2-丙炔腈 | 32837-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-羟基环己基)-2-丙炔腈
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-ynenitrile
• 英文别名: 3-(1-hydroxycyclohexyl)-2-propynenitrile
• CAS: 32837-89-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: IKARZFUSMCBXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-羟基环己基)-2-丙炔腈 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到[16-[1-Cyano-meth-(Z)-ylidene]-7,15-dioxa-dispiro[5.2.5.2]hexadec-(8Z)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bis(cyanomethylidene)-1,4-dioxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506117
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙炔基)环己烷-1-醇 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-(1-羟基环己基)-2-丙炔腈
  参考文献：
  名称：

  3-(1-羟基环己基)-2-丙腈与三[2-(4-吡啶基)乙基]氧化膦的反应

  摘要：

  3-（1-羟基环己基）-2-丙炔腈与三[2-（4-吡啶基）乙基]氧化膦反应形成单-、双-和三{5-螺环己基-4-氰亚甲基-1,3-恶唑烷[ 3,2-a]-2-[4-(1,2-二氢吡啶基)]乙基}氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28516

文献信息

• Synthesis of New Amino Acids with a 5-Imino-2,5-dihydro-3-furanyl Substituent­ at the Amino Group
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Mal’kina、Olesya Shemyakina、Angela Borisova、Valentina Nosyreva、Oleg Dyachenko、Olga Kazheva、Gennadii Alexandrov

  DOI：10.1055/s-2007-983819

  日期：2007.9

  Amino acids (glycine, β-alanine, γ-aminobutyric and ε-aminocapronic acids, d,l-valine, and d,l-leucine) react under biomimetic conditions (H2O, NaOH, pH ˜8.6-9.9, room temperature) smoothly with α,β-acetylenic γ-hydroxyacid nitriles to give a novel family of unnatural amino acids containing a 5-imino-2,5-dihydro-3-furanyl substituent at the amino group, in 61-98% yield. As follows from a single-crystal X-ray analysis of 2-[(5-imino-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-3-furanyl)amino]acetic acid, the synthesized amino acids are zwitterions with a protonated imino group in the iminodihydrofuran moiety.

  氨基酸（甘氨酸、β-丙氨酸、γ-氨基丁酸、ε-氨基己酸、d,l-缬氨酸和d,l-亮氨酸）在仿生条件下（H2O、NaOH、pH ≈8.6-9.9、室温）平稳地与α,β-炔基γ-羟基酸腈反应，以61-98%的产率生成一类含有氨基的5-亚胺基-2,5-二氢-3-呋喃基取代基的新型非天然氨基酸。从2-[(5-亚胺基-2,2-二甲基-2,5-二氢-3-呋喃基)氨基]乙酸的单晶X射线分析可以看出，合成的氨基酸是含有亚胺双氢呋喃部分质子化亚胺基的偶极离子。
• Reaction of Cytidine with Cyanopropargylic Alcohols: Synthesis of Functionalized Cytidine Cyclic Ketals
  作者：Boris Trofimov、Valentina Nosyreva、Anastasiya Mal’kina、Olga Volostnykh、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0033-1338539

  日期：——

  molecules of cyanopropargylic alcohols under mild conditions (K2CO3, DMF, 20–25 °C, 10–48 h) by the hydroxy groups of the ribose moiety to afford representatives of the two novel families of cytidine cyclic ketals. The first ones (53–76% yields) are formed with participation of the two vicinal hydroxyl groups (at 2′,3′-cis-positions) only. The second ones (7–21% yields) represent the adducts of cytidine with

  摘要 胞苷通过核糖部分的羟基在温和的条件下（K 2 CO 3，DMF，20–25°C，10–48 h）与一个或两个氰基炔丙醇分子反应，以提供两个新的胞苷家族的代表环状缩酮。第一个（53-76％的收率）仅在两个邻羟基（2'，3'-顺式位置）参与下形成。第二个（7-21％的收率）代表胞苷与两个涉及所有三个羟基的氰基炔丙醇分子的加合物。 胞苷通过核糖部分的羟基在温和的条件下（K 2 CO 3，DMF，20–25°C，10–48 h）与一个或两个氰基炔丙醇分子反应，以提供两个新的胞苷家族的代表环状缩酮。第一个（53-76％的收率）仅在两个邻羟基（2'，3'-顺式位置）参与下形成。第二个（7-21％的收率）代表胞苷与两个涉及所有三个羟基的氰基炔丙醇分子的加合物。
• A Domino Reaction of α,β-Acetylenic γ-Hydroxy Nitriles with Arenecarboxylic Acids: An Unexpected Facile Shortcut to 4-Cyano-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Boris A. Trofimov、Olesya A. Shemyakina、Anastasiya G. Mal’kina、Igor’ A. Ushakov、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1021/ol1011532

  日期：2010.7.16

  67−86% yield. The reaction is triggered by the addition of an arenecarboxylic acid to a triple bond, followed by the domino reaction sequence: intramolecular transesterification−enol formation and Claisen condensation of the ketoacetonitrile tautomer with ester functional group.

  α，β-炔属γ-羟基腈与芳烃羧酸（Et 3 N，MeCN，20-25°C，48 h）的意想不到的简便多米诺反应，在67-86中提供4-氰基-3（2 H）-呋喃酮％ 屈服。该反应是通过将芳烃羧酸加成至三键而引发的，然后是多米诺骨牌反应序列：分子内酯交换-烯醇的形成和酮乙腈互变异构体与酯官能团的克莱森缩合。
• Chemo- and Regiospecific Modification of d,l-Tryptophan by Reaction with α,β-Acetylenic γ-Hydroxy Nitriles
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Mal’kina、Angela Borisova、Olesya Shemyakina、Valentina Nosyreva、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0030-1257912

  日期：2010.9

  l-Tryptophan reacts with α,β-acetylenic γ-hydroxy nitriles, chemo- and regiospecifically, under mild, green conditions via a hydroamination-type process involving the primary amine group. The hydroxycyanopropanyl substituent of the initial adducts undergoes cyclization to afford a 2,5-dihydro-5-iminofuranyl moiety. Several novel amino acids are obtained in almost quantitative yields (95-98%), which exist

  d，1-色氨酸在温和的绿色条件下，通过涉及伯胺基团的加氢胺化反应与α，β-炔属γ-羟基腈发生化学反应和区域特异性反应。初始加合物的羟基氰基丙烷基取代基进行环化，得到2，5-二氢-5-亚氨基呋喃基部分。以几乎定量的产率（95-98％）获得了几种新颖的氨基酸，它们以不寻常的两性离子形式存在，其中正电荷位于二氢呋喃环的亚氨基基团的远端氮原子上。 d，1-色氨酸-α，β-炔属γ-羟基腈-亲核加成-加氢胺化-氨基酸-2,5-二氢亚氨基呋喃
• Cyanide Ion Addition to α,β-Acetylenic γ-Hydroxyacid Nitriles
  作者：Boris A. Trofimov、Anastasiya G. Mal’kina、Olesya A. Shemyakina、Valentina V. Nosyreva、Alexander I. Albanov、Ludmila V. Klyba、Elena R. Zhanchipova

  DOI：10.1055/s-2006-926292

  日期：——

  Cyanide ion readily adds in a chemo-, regio- and stereoselective manner to α,β-acetylenic γ-hydroxyacid nitriles la-c under mild conditions (KCN, NH 4 Cl, H 2 O, MeOH, 20-25 °C, 24 h) to form (Z)-2-(l-hydroxy-1-alkyl )-2-butenedinitriles 2a-c in 70-95% yield. Without NH 4 Cl, the reaction results in 2-imino-5,5-dialkyl-4-carboxyamide-2,5-dihydrofurans 4a-c (37-45%) along with minor products 4-hydr

  在温和条件下（KCN、NH 4 Cl、H 2 O、MeOH、20-25 °C、24 h) 以 70-95% 的收率形成 (Z)-2-(1-羟基-1-烷基)-2-丁烯二腈 2a-c。如果没有 NH 4 Cl，反应会产生 2-亚氨基-5,5-二烷基-4-羧酰胺-2,5-二氢呋喃 4a-c (37-45%) 以及少量产物 4-羟基-3-甲氧基-4 -烷基-2-烯腈 5a-c 和 2-亚氨基-5,5-二烷基-4-甲氧基碳酰亚胺-2,5-二氢呋喃 6a,b（总产率 21-35%）。二腈 2a (NaOH, 20-25 °C, 1 h) 的甲醇分解得到亚氨基二氢呋喃 6a (76%) 作为唯一的产物。