3-(1-羟基环丙基)丁烷-2-酮 | 89237-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-羟基环丙基)丁烷-2-酮
• 英文名称: (hydroxy-1 cyclopropyl)-3 butanone-2
• 英文别名: 3-(1-Hydroxycyclopropyl)butan-2-one；3-(1-hydroxycyclopropyl)butan-2-one
• CAS: 89237-91-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DCHQTFRJLMMNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环丙亚基-2-丁酮 在 水 、 草酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-(1-羟基环丙基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  练习曲的周期—XLIII：α-环亚丙基-醛与α-环亚丙基-醛的加成反应1

  摘要：

  α-环亚丙基酮和醛对在酸性或碱性介质，水和盐酸中的1,4-加成甲醇显示高反应活性，从而生成α-（1-甲氧基环丙基）酮和醛α-（1-羟基环丙基）酮和α -（1-氯环丙基）酮和醛。α-环亚丙基-酮与格氏试剂的反应除α-环亚丙基-甲醇（1,2-加成产物）外，主要产生α-环丙基酮（1,4-加成产物）。甲基锂和二甲基二甲基锂锂的加入分别导致了预期的1,2-和1,4-加成产物。将这些结果与对应于α-异亚丙基-酮的结果进行比较，证实了α-环亚丙基-酮产生1,4-加成产物的趋势更高；极谱还原电位的测量结果证实了这一点，在某些情况下，这种差异。HOBr（NBS，DMSO，H2 O）与α-环亚丙基酮一起生成α-羟基β-溴代酮，而相应的α-异亚丙基酮则生成β-羟基α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91581-9

文献信息

• Etude des petits cycles—XLIII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91581-9

  日期：1983.1

  α-cyclopropylidene carbinols (the 1,2-addition product). Addition of methyl-lithium and lithium dimethylcuprate lead to the expected 1,2- and 1,4-addition products, respectively. The comparison of these results and those corresponding to α-isopropylidene-ketones confirms the higher tendency of α-cyclopropylidene-ketones to give 1,4-addition products; the measurement of polarographic reduction potentials confirms

  α-环亚丙基酮和醛对在酸性或碱性介质，水和盐酸中的1,4-加成甲醇显示高反应活性，从而生成α-（1-甲氧基环丙基）酮和醛α-（1-羟基环丙基）酮和α -（1-氯环丙基）酮和醛。α-环亚丙基-酮与格氏试剂的反应除α-环亚丙基-甲醇（1,2-加成产物）外，主要产生α-环丙基酮（1,4-加成产物）。甲基锂和二甲基二甲基锂锂的加入分别导致了预期的1,2-和1,4-加成产物。将这些结果与对应于α-异亚丙基-酮的结果进行比较，证实了α-环亚丙基-酮产生1,4-加成产物的趋势更高；极谱还原电位的测量结果证实了这一点，在某些情况下，这种差异。HOBr（NBS，DMSO，H2 O）与α-环亚丙基酮一起生成α-羟基β-溴代酮，而相应的α-异亚丙基酮则生成β-羟基α-溴代酮。