4-氟-2,6-双羟基甲基苯酚 | 71643-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2,6-双羟基甲基苯酚
• 英文名称: 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-fluorophenol
• 英文别名: 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methylphenol；4-fluoro-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol；4-fluoro-2,6-bis(hydroxymethyl) phenol；4-fluoro-2,6-bis(hydroxymethyl)-phenol
• CAS: 71643-58-8
• 化学式: C₈H₉FO₃
• mdl: MFCD03040788
• 分子量: 172.156
• InChiKey: GETCNIWYTGPBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  309.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2,6-双羟基甲基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 左旋樟脑磺酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 <730 ml 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 120.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 28.57h， 生成 3-(1,1-dimethylethyl)-6-fluoro-1-methyl-9-(methyloxy)-5-{3-methyl-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-8-[(piperidin-4-ylmethyl)oxy]-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DE LA PROTEINE ALK (ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE) ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005009389A3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氟苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到4-氟-2,6-双羟基甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  具有功能化 2,6-双（羟甲基）苯酚配体的高自旋 [Mn19] 系统的配位簇类似物

  摘要：

  一系列 2,6-双（羟甲基）-4-R-苯酚配体（H3LR；R = H、F、Cl、Br、I、Ph、NH2、NO2、SMe）要么是新合成的，要么是现有的合成方法已显着改进以研究先前发表的配位簇 [MnIII12MnII7(μ4-O)8(μ3-N3)8(HLMe)12(MeCN)6]Cl2·10MeOH·MeCN (1) 与 S = 83/2。三个这样的Mn19团簇，即[MnIII12MnII7(μ4-O)8(HLH)12(μ3-Cl)7(μ3-OMe)(MeOH)6]Cl2·16H2O·10MeOH·MeCN( 3)、[MnIII12MnII7(μ4-O)8(HLI)12(μ3-N3)8(MeOH)6](O2CH)2·16MeOH·10MeCN(4)和[MnIII12MnII7(μ4-O)8(μ3-Cl) )7.7(μ3-OMe)0.3(HLSMe)12(MeOH)6]Cl2·27MeOH (5)

  DOI：

  10.1002/ejic.201402327

文献信息

• Novolac resin-containing resist underlayer film-forming composition using bisphenol aldehyde
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10017664B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Resist underlayer film-forming composition for forming resist underlayer film with high dry etching resistance, wiggling resistance and exerts good flattening property and embedding property for uneven parts, including resin obtained by reacting organic compound A including aromatic ring and aldehyde B having at least two aromatic hydrocarbon ring groups having phenolic hydroxy group and having structure wherein the aromatic hydrocarbon ring groups are bonded through tertiary carbon atom. The aldehyde B may be compound of Formula (1): The obtained resin may have a unit structure of Formula (2): Ar1 and Ar2 each are C6-40 aryl group. The organic compound A including aromatic ring may be aromatic amine or phenolic hydroxy group-containing compound. The composition may contain further solvent, acid and/or acid generator, or crosslinking agent. Forming resist pattern used for semiconductor production, including forming resist underlayer film by applying the resist underlayer film-forming composition onto semiconductor substrate and baking it.

  用于形成具有高干法蚀刻抗性、抗扭曲性并具有良好的平整性和嵌入性能的抗蚀底层膜形成组合物，包括通过使含有芳香环的有机化合物A和至少具有两个含酚羟基的芳香烃环团的醛B反应而获得的树脂，并具有芳香烃环团通过三级碳原子键合的结构。醛B可以是化合物的化学式（1）： 所得的树脂可能具有化学式（2）的单元结构： Ar1和Ar2各自是C6-40芳基团。含有芳香环的有机化合物A可能是芳香胺或含酚羟基的化合物。该组合物可能进一步含有溶剂、酸和/或酸发生剂，或交联剂。用于半导体生产的形成抗蚀图案，包括通过将抗蚀底层膜形成组合物涂覆在半导体衬底上并对其进行烘烤来形成抗蚀底层膜。
• An Efficient Synthetic Approach to Substituted Trisphenols (Phloroglucide Analogues) Using Tungstosilicic Acid in Water
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Ali Khalafi-Nezhad、Negar Zekri

  DOI：10.1055/s-0033-1340681

  日期：——

  Abstract Tungstosilicic acid was found to be an efficient catalyst for the synthesis of trisphenols using the reaction of 2,6-bis(hydroxymethyl)phenols with phenols in an aqueous medium. The catalytic reactivity of tungstosilicic acid in boiling water was examined with a series of substrates, demonstrating that this catalyst is reactive in the presence of a variety of functionalities. Tungstosilicic acid

  摘要 发现钨硅酸是在水介质中使用2，6-双（羟甲基）苯酚与苯酚的反应合成三苯酚的有效催化剂。用一系列的底物检查了钨硅酸在沸水中的催化反应活性，表明该催化剂在多种官能团存在下具有反应性。 发现钨硅酸是在水介质中使用2，6-双（羟甲基）苯酚与苯酚的反应合成三苯酚的有效催化剂。用一系列的底物检查了钨硅酸在沸水中的催化反应活性，表明该催化剂在多种官能团存在下具有反应性。
• Electronic Effects of Ligand Substitution in a Family of Co^II₂ PARACEST pH Probes
  作者：Agnes E. Thorarinsdottir、Scott M. Tatro、T. David Harris

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01896

  日期：2018.9.4

  pH unit–1 at 37 °C. Here, we demonstrate through a series of CF3-functionalized CoII2 complexes [(XL′)Co2(etidronate)]− (X = NO2, F, Me), that modest changes in the electronic structure of CoII centers through remote ligand substitution can significantly affect the NMR and CEST properties of Co2-based PARACEST probes. Variable-pH NMR and CEST analyses reveal that the chemical shifts of the ligand protons

  我们报告了三个新的基于Co 2的顺磁化学交换饱和转移（PARACEST）探针，能够按比例定量pH值。Co II 2络合物[LCo 2（etidronate ）] -，具有四（羧酰胺）和OH取代的依替膦酸酯配体，具有相反的pH依赖性CEST峰强度，先前已显示出log（CEST OH / CEST）之间呈线性相关NH）和pH在6.5-7.6范围内，在37°C时灵敏度为0.99（7）pH单位–1。在这里，我们通过一系列CF 3官能化的Co II 2配合物[（X L'）Co2（etidronate）] -（X = NO 2，F，Me），通过远距离配体取代而引起的Co II中心电子结构的适度变化会显着影响基于Co 2的PARACEST探针的NMR和CEST特性。可变pH NMR和CEST分析表明，配体质子的化学位移受X取代基的性质高度影响。对于X = NO 2，F和Me，分别在115和88、93和79以及88和76
• The Synthesis and Application of Novel Nitrating and Nitrosating Agents
  作者：Gholam H. Hakimalahi、Hashem Sharghi、Hamide Zarrinmayeh、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.19840670332

  日期：1984.5.2

  Alcohols and phenols are efficiently nitrated with thionyl chloride nitrate or thionyl nitrate, even in the presence of an aromatic moiety. While thionyl chloride nitrate is suitable for nitration of primary OH-groups in carbohydrates, thionyl nitrate is reactive enough to react with secondary OH-groups as well. These reagents permit the highly selective nitration of the 5′-,2′5′- and 3′, 5′-OH-groups

  即使在存在芳族部分的情况下，醇和苯酚也可以被硝酸亚硫酰氯或硝酸亚硫酰有效地硝化。硝酸亚硫酰氯适用于碳水化合物中伯羟基的硝化，而硝酸亚硫酰具有足够的反应性，可以与仲羟基反应。这些试剂允许核糖核苷的5'-，2'5'-和3'，5'-OH-基团的高选择性硝化，以高产率产生单保护或双保护的硝基衍生物。碳酸和某些酮的烯醇形式可以用三氟甲磺酰硝酸盐/叔丁醇钾有效地硝化。Lutidine N -oxide（2,6-（CH 3）2 C 5 H 3发现NO）对硝化反应具有显着影响。类似地，亚硫酰氯亚硝酸盐和亚硫酰亚硝酸盐显示出优异的上述底物的亚硝化能力。
• Solvent-free synthesis of trisphenols as starting precursors for the synthesis of calix[4]arenes using sulfonated multi-walled carbon nanotubes
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Negar Zekri

  DOI：10.1039/c5nj03136b

  日期：——

  enols (BMP) (6 examples) is reported using sulfonated multi-walled carbon nanotubes (SO3H@MWCNTs) under solvent-free conditions as starting precursors for the synthesis of macrocyclic molecules of calix[4]arenes. The new protocol provides a series of trisphenol derivatives (21 examples) in high yields (up to 94%) and relatively short reaction times (15–120 min). Also, direct synthesis of calix[4]arenes

  据报道，在无溶剂条件下使用磺化多壁碳纳米管（SO 3 H @ MWCNTs）作为苯酚衍生物（12种底物）与2,6-双（羟甲基）苯酚（BMP）的缩合（6个实例）用于合成杯[4]芳烃的大环分子。该新方案以高收率（高达94％）和相对较短的反应时间（15-120分钟）提供了一系列三酚衍生物（21个实例）。另外，已有报道通过使用催化剂由不同的三酚直接合成杯[4]芳烃（5个实例）。此外，合成的杯[4]芳烃是通过一锅法从简单易得的原料（如p）获得的。-甲酚合成5,11,17,23-四甲基杯[4]芳烃-25,26,27,28-四醇。同样，在此过程中，SO 3 H @ MWCNTs可以以几乎一致的效率重复使用七次，并且可以通过简单的过滤回收。