(2R,3S,4S)-4-(benzyloxy)-2,5-dimethylhexane-1,3-diol | 126587-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-(benzyloxy)-2,5-dimethylhexane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,5-dimethyl-4-phenylmethoxyhexane-1,3-diol
• CAS: 126587-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: BYKFFEYKXRXVKY-SNPRPXQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(benzyloxy)-2,5-dimethylhexane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 钾硼氢 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-3-<(triisopropylsilyl)oxy>-5-methyl-heptanoic acid, (1S,2S,3R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  双氢精蛋白的合成研究。IV。大环的合成

  摘要：

  描述了在双氢精蛋白中发现的到23元大环的立体控制途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80647-x
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 硫酸 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-4-(benzyloxy)-2,5-dimethylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  双氢精蛋白的合成研究。IV。大环的合成

  摘要：

  描述了在双氢精蛋白中发现的到23元大环的立体控制途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80647-x

文献信息

• Total synthesis and structural investigations of didemnins A, B, and C
  作者：Wen Ren Li、William R. Ewing、Bruce D. Harris、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00177a030

  日期：1990.10

  Didemnins A, B, and C were efficiently prepared in a stereocontrolled manner, producing the common macrocycle and, in a separate step, introducing the substituents on the amino group of L-threonine as optically pure units. We envisaged that disconnections between L-leucine and the HIP group (2S,4S) and between L-threonine and isostatine (3S,4R,5S) would afford two units: a HIP-isostatine unit (I) and

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )