N-L-丙氨酰-L-缬氨酸 | 3303-45-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-L-丙氨酰-L-缬氨酸
• 英文名称: L-alanyl-L-valine
• 英文别名: Ala-Val；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 3303-45-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: LIWMQSWFLXEGMA-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  >215°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（非常轻微，加热）、水（轻微）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

H-Ala-Val-OH是一种二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-L-丙氨酰-L-缬氨酸 生成 Boc-Trp-Ala-Val-Gly-His-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-terminal fragments of bombesin and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597661
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-Val-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-L-丙氨酰-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions

  摘要：

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290092

文献信息

• Coupling-Reagent-Free Synthesis of Dipeptides and Tripeptides Using Amino Acid Ionic Liquids
  作者：Shinya Furukawa、Takahide Fukuyama、Akihiro Matsui、Mai Kuratsu、Ryotaro Nakaya、Takashi Ineyama、Hiroshi Ueda、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201501783

  日期：2015.8.17

  method for the synthesis of dipeptides has been developed, which does not require any coupling reagents. This method is based on the reaction of readily available HCl salts of amino acid methyl esters with tetrabutylphosphonium amino acid ionic liquids. The isolation procedure of stepwise treatment with AcOH is easy to carry out. The method was extended to the synthesis of tripeptide, tyrosyl‐glycyl‐glycine

  已经开发了合成二肽的通用方法，该方法不需要任何偶联剂。该方法基于容易获得的氨基酸甲酯的HCl盐与四丁基phosph氨基酸离子液体的反应。用AcOH逐步处理的分离过程很容易进行。该方法还扩展到IMREG-1中也存在的三肽酪氨酰甘氨酰甘氨酸的合成。
• The dimethylsulfoxonium methylide as unique reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters
  作者：Mariagiovanna Spinella、Rosaria De Marco、Emilia L. Belsito、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.052

  日期：2013.2

  The dimethylsulfoxonium methylide is described as a unique and useful reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters. The new methodology was applied successfully both to solution- and solid-phase peptide synthesis. The adopted methodology was extended successfully also to peptides containing amino acids bearing acid-sensitive

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。
• Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity
  作者：Weibiao Zou、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b509920j

  日期：——

  Simple peptides and their analogues having a primary amino group as the catalytic residue mediate the direct asymmetric intermolecular aldol reaction with high stereoselectivity and furnish the corresponding aldol products with up to 99% ee; this intrinsic ability of highly modular peptides may explain the initial molecular evolution of aldolase enzymes.

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。
• Gas-phase basicity measurements of dipeptides that contain valine
  作者：Greg S. Gorman、I. Jonathan Amster

  DOI：10.1021/ja00066a044

  日期：1993.6

  Gas-phase basicities of 22 dipeptides that contain valine were measured by a double bracketing method in a Fourier transform ion cyclotron resonance spectrometer. Matrix-assisted laser desorption was used to generate protonated peptide ions which were reacted with reference compounds to bracket the gas-phase basicity. In addition, neutral peptide molecules were formed by substrate-assisted laser desorption

  在傅里叶变换离子回旋共振光谱仪中通过双括号法测量了 22 种含有缬氨酸的二肽的气相碱度。基质辅助激光解吸用于产生质子化的肽离子，这些离子与参考化合物反应以保持气相碱性。此外，中性肽分子通过底物辅助激光解吸形成，并与质子化参考离子反应，以确认气相碱度的分配。测量丙氨酰缬氨酸的质子化分子与六种参考化合物之间的质子转移速率，以检查放热反应和吸热反应的行为。发现大多数二肽的气相碱度几乎等于它们最基本的氨基酸残基的气相碱度
• Examination of Structural Changes of Polymeric Amino Acid-Based Surfactants on Enantioselectivity:  Effect of Amino Acid Order, Steric Factors, and Number and Position of Chiral Centers
  作者：Eugene Billiot、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/ac9908804

  日期：2000.4.1

  In this study, a large number of polymeric chiral surfactants were examined and their performances in terms of enantiomeric resolution compared for a variety of chiral analytes. The surfactants investigated in this study include all possible dipeptide combinations of the l-form of alanine, valine, leucine, and the achiral amino acid glycine (except glycine-glycine). Also included in this study were the single amino acid surfactants of alanine, valine, and leucine as well as the single chiral center dipeptide surfactant poly(sodium undecyl-l-leucine-β-alanine) (poly l-SULβA). Several different aspects of polymeric dipeptide surfactants, as they pertain to chiral separations, are examined. Some of the factors investigated in this report include the effect of position and number of chiral centers, amino acid order, and steric effects.

  在本研究中，考察了大量聚合物手性表面活性剂，并比较了它们在多种手性分析物中对映体分辨性能的表现。本研究所调查的表面活性剂包括了所有可能的l-型丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸以及非手性氨基酸甘氨酸（甘氨酸-甘氨酸除外）的二肽组合。研究中还包括了单一氨基酸表面活性剂的丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸，以及具有单一手性中心的二肽表面活性剂聚（十一烷基-l-亮氨酸-β-丙氨酸钠）（聚l-SULβA）。本研究审查了与手性分离相关的聚二肽表面活性剂的几个不同方面。报告中调查的一些因素包括手性中心位置和数量的效应、氨基酸顺序及立体效应。

表征谱图