2,5-dibenzyloxy-1,3-dimethoxybenzene | 111786-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibenzyloxy-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-2,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 111786-44-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: KQZPHRBFLJJCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibenzyloxy-1,3-dimethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.

  摘要：

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1656
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 sodium dithionite 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 2,5-dibenzyloxy-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Evelynin B and Taccabulin D

  摘要：

  通过六个步骤和三个步骤，分别从焦醛三甲醚和 1,3,5-三甲氧基苯中简便地全合成了从 Tacca chantrieri 和 T. integrifolia 的根和根茎中分离出来的生物合成后二氢查尔酮 evelynin B 和 taccabulin D。醛和苯乙酮的缩合是形成查尔酮的关键步骤。

  DOI：

  10.3184/174751915x14380132772976

文献信息

• Flavonoids syntheses. V. Synthesis of flavonoids with three hydroxy and four methoxy groups and their spectral properties.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、TOSHIYUKI TANAKA、KAZUHIRO ITO、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.35.660

  日期：——

  Twelve flavonoids with three hydroxy and four methoxy groups located at C-2', 3', 4', 5, 6, 6', 7 (1-4), C-2', 3', 4', 5, 6', 7, 8 (5), C-2', 3, 4', 5, 5', 6, 7 (6-11) and C-2', 3, 4', 5, 5', 7, 8 (12) were synthesized to confirm the structure of NAS-3 and to investigate the spectral properties of the hepta-oxygenated flavonoids. The methods used to prepare the tetra-oxygenated benzaldehydes (14-19) for the B ring moieties are also described.

  合成了十二种黄酮，分别在C-2'、3'、4'、5、6、6'、7 (1-4)，C-2'、3'、4'、5、6'、7、8 (5)，C-2'、3、4'、5、5'、6、7 (6-11) 和C-2'、3、4'、5、5'、7、8 (12) 位置上具有三个羟基和四个甲氧基。这些合成的目的是确认NAS-3的结构，并研究七氧化黄酮的光谱特性。此外，还描述了用于B环部分的四氧化苯甲醛（14-19）的制备方法。
• Total synthesis of naturally occurring 5,6,7- and 5,7,8-trioxygenated coumarins
  作者：Dominick Maes、Maria Eugenia Riveiro、Carina Shayo、Carlos Davio、Silvia Debenedetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.059

  日期：2008.5

  The synthesis of five naturally occurring polyoxygenated coumarins is described. It concerns two 5,6,7-trioxygenated coumarins, i.e., 6-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin (fraxinol) 1 and 5,6,7-trimethoxycoumarin 2, and three 5,7,8-trioxygenated coumarins, i.e., 8-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin (leptodactylone) 3, 5,7,8-trimethoxycoumarin 4 and 8-(3-methyl-2-butenyloxy)-5,7-dimethoxycoumarin (artanin) 5

  描述了五种天然存在的多加氧香豆素的合成。它涉及两个5,6,7-三加氧香豆素，即6-羟基-5,7-二甲氧基香豆素（fraxinol）1和5,6,7-三甲氧基香豆素2，以及三个5,7,8-三加氧的香豆素，即8-羟基-5,7-二甲氧基（leptodactylone）3，5,7,8- trimethoxycoumarin 4和8-（3-甲基-2-丁烯氧基）-5,7-二甲氧基（artanin）5。合成途径的关键特征是合成合适的四氧化苯甲醛，然后通过维蒂希反应将其转化为相应的香豆素。
• Toward establishing structure–activity relationships for oxygenated coumarins as differentiation inducers of promonocytic leukemic cells
  作者：María E. Riveiro、Dominick Maes、Ramiro Vázquez、Monica Vermeulen、Sven Mangelinckx、Jan Jacobs、Silvia Debenedetti、Carina Shayo、Norbert De Kimpe、Carlos Davio

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.002

  日期：2009.9

  The presumption that some coumarins might be lead compounds in the search for new differentiation agents against leukemia is based on the fact that natural coumarins, 5-(3-methyl-2-butenyloxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (C-2) and 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin (C-1) inhibit proliferation and induce differentiation in U-937 cells [Riveiro, M. E.; Shayo, C.; Monczor, F.; Fernandez, N.; Baldi, A.; De Kimpe, N.; Rossi, J.; Debenedetti, S.; Davio, C. Cancer Lett. 2004, 210, 179-188]. These promising findings prompted us to investigate the anti-leukemia activity of a broader range of related polyoxygenated coumarins. Twenty related natural or synthetically prepared coumarins, including a range of 5-substituted ayapin derivatives which have become easy accessible via newly developed synthesis methods, were evaluated, where treatments with 5-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-3) and 5-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-2) were able to inhibit the cell growth and induce the differentiation of U-937 cells after 48 h treatment. These results provide insight into the correlation between some structural properties of polyoxygenated coumarins and their in vitro leukemic differentiation activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Synthesis of Baphicacanthin A, a Natural Phenoxazinone Alkaloid Derived from <i>Baphicacanthus cusia</i>
  作者：Sungwan Ahn、Jeong A Yoon、Young Taek Han

  DOI：10.1002/bkcs.11756

  日期：2019.7

  Phenoxaxinone
• Iinuma, Munekazu; Iwashima, Kiyoshi; Tanaka, Toshiyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4217 - 4219
  作者：Iinuma, Munekazu、Iwashima, Kiyoshi、Tanaka, Toshiyuki、Matsuura, Shin

  DOI：——

  日期：——