benzyloxycarbonyl-alanyl-valine | 870764-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-alanyl-valine
• 英文别名: N-Cbz-Alanylvaline；N-Cbz-Ala-Val-OH；Z-L-Ala-L-Val-OH；Cbz-Ala-Val-OH；Z-Ala-Val-OH；CBZ-Ala-Val
• CAS: 870764-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MSDUZLXFEMEMNF-YUZLPWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-alanyl-valine 在 palladium on activated charcoal N-乙基马来酰亚胺 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Pro-Gly-Trp-Ala-Val-D-Ala-His-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-terminal fragments of bombesin and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597661
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到benzyloxycarbonyl-alanyl-valine
  参考文献：
  名称：

  保护基团通过自组装的末端受保护三肽形成的纳米原纤维网络在有机凝胶形成中的作用

  摘要：

  已经研究了一系列八种合成的自组装末端封闭的三肽用于凝胶化。其中一些在各种芳香族溶剂（包括苯，甲苯，二甲苯和氯苯）中形成凝胶。已经发现保护基在有机凝胶的形成中起重要作用。已经观察到，如果C-末端已经从甲酯变成乙基酯，则凝胶化性质不会显着改变（保持N-末端保护基相同），而保护基团从乙酯变成异丙基。酯完全消除了胶凝特性。同样，保持相同的C末端保护基团（甲酯），凝胶化研究结果表明，N末端保护基Boc-（tert的取代-丁氧基羰基）到Cbz-（苄氧基羰基）的确改变了凝胶化性质，而从Boc-变为新戊酰基（Piv-）或乙酰基（Ac-）则完全消除了凝胶化性质。对两种肽的干燥凝胶的形态学研究表明，缠结的纳米原纤维网络的存在可能导致凝胶化。凝胶的FTIR研究表明，在凝胶化过程中形成了分子间氢键网络。这些处于不同状态（干燥的凝胶，凝胶和散装固体）的胶凝剂肽的X射线粉末衍射研究结果表明，湿凝胶中的结构与干燥的凝胶

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.045

文献信息

• Synthesis of a Derivative of the Peptaibol-Antibiotic Trichovirin I 1B by Means of the‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Roeland T. N. Luykx、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390339

  日期：2003.12

  Aib residues were introduced by the coupling of the corresponding amino or peptide acids with 2,2-dimethyl-2H-azirine-3-(N-methyl-N-phenylamine) (1a) and methyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinate (3a) as the Aib and Aib-Pro synthons, respectively. Single crystals of two segments, i.e., the N-terminal hexapeptide Z-Aib-Asn(Trt)-Leu-Aib-Pro-Ser(tBu)-OMe (23) and the C-terminal octapeptide Z-V

  根据Trichovirin I 1B，Z-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（5）的C端九肽的较早合成方法，完整的四肽Z-Aib -Asn（Trt）-Leu-Aib-Pro-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（11b）是一种受保护的Trichovirin I 1B，目前已通过以下方法制备“叠氮基/恶唑酮法”。除了N末端Aib（1）以外，所有Aib残基都是通过相应的氨基酸或肽酸与2,2-二甲基-2 H -azirine-3-（N-甲基-N-苯胺）偶联而引入的）（1a）和甲基N-（2,2-二甲基-2 H-Azirin-3-基）-L-脯氨酸盐（3a）分别作为Aib和Aib-Pro合成子。两段，单晶即，N末端六肽Z-AIB-的Asn（TRT）-Leu-AIB -脯氨酸-丝氨酸（吨丁基）-OMe（
• Peptidsynthesen mit gemischten Anhydriden ausN-Acyl-aminosäuren und Saccharin
  作者：Fritz Micheel、Manfred Lorenz

  DOI：10.1002/jlac.19666980128

  日期：1966.11.15

  Anhydride aus N-Acyl-aminosäuren und Saccharin eignen sich ausgezeichnet zur Peptidsynthese. Sie sind reaktionsfähig und gleichzeitig beständig gegen hydrolytische Einflüsse. Die Umsetzung mit Aminosäureestern sowie — besonders vorteilhaft — mit freien Aminosäuren oder Peptiden verläuft mit hohen Ausbeuten. Racemisierungen treten nicht ein. Die gemischten Anhydride werden mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid

  来自N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐非常适合肽合成。它们具有反应性，并同时抗水解影响。与氨基酸酯并且特别是与游离氨基酸或肽的反应以高收率进行。不发生外消旋作用。在咪唑存在下，借助二环己基碳二亚胺或亚硫酰氯制备混合酸酐。
• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• Method for synthesis of C2-symmetric diamino diol mediated by titanium complexes
  申请人：Wang Chun-Chih

  公开号：US20060287500A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  A method for synthesis of C 2 -symmetric diamino diol mediated by titanium complexes is provided. A substituted-L-phenylalaninal undergoes pinacol coupling to yield the corresponding C 2 -symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diol in the presence of Cp 2 TiCl 2 /ZnCl 2 and zinc metal, mediated in good yield and highly selective. This titanium-catalyzed reaction yields diaminodiol, offering a convenient alternative method to the synthesis of C 2 -symmetric peptidic protease inhibitors. Consequently, the method allows to synthesize TL-3 via titanium complex in moderate yield.

  提供了一种通过钛配合物介导的C2对称二氨基二醇的合成方法。在Cp2TiCl2/ZnCl2和锌金属存在下，取代-L-苯丙氨酸经过缩醇偶联反应，产生相应的C2对称(1S,2R,3R,4S)-1,4-二氨基2,3-二醇，产率高且选择性强。这种钛催化反应产生了二氨基二醇，为合成C2对称肽酶抑制剂提供了便捷的替代方法。因此，该方法允许在中等产率下通过钛配合物合成TL-3。
• Amino Acid and Dipeptide Functionalized Polyolefins
  作者：Timothy E. Hopkins、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/ma021668w

  日期：2003.4.1

  N-protected amino acid and dipeptide branched, chiral polyolefins have been prepared using acyclic diene metathesis polycondensation chemistry. The polymerizations were performed in THF using Grubbs' second-generation catalyst. The polymers bearing CBz-protected amino acids and dipeptides are semicrystalline with melt transitions of up to 150 °C, whereas the polymers bearing BOC-protected amino acids and dipeptides

  N-保护的氨基酸和二肽支链的手性聚烯烃已使用无环二烯复分解缩聚化学方法制备。使用Grubbs的第二代催化剂在THF中进行聚合。带有CBz保护的氨基酸和二肽的聚合物是半结晶的，熔融转变温度高达150°C，而带有BOC保护的氨基酸和二肽的聚合物主要是无定形的，除了双BOC保护的赖氨酸聚合物，是半结晶的。