1-adamantyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate | 184298-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 184298-19-9
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₅
• 分子量: 456.582
• InChiKey: AYFXQHGMDRDENR-RPIBRJKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.42h， 生成 1-adamantyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1-Adamantyl Esters of L-α-Amino Acids, a New Class of Carboxy Protected Derivatives

  摘要：

  在沸腾的甲苯中，通过相应的氨基酸 4-甲苯磺酸盐与 1-金刚烷醇（AdOH）和亚硫酸二甲酯反应，直接制备了几种 N-未保护的 L-δ-氨基酸的 1-金刚烷基酯，具有良好的光学纯度和收率。由 TsOH.H-Val-OAd 制备的完全保护的三肽 Boc-Leu-Ala-Val-OAd（条目 2b）在 20°C 下于二噁烷中用 4N HCl 作用 25 分钟氨基脱保护为 H-Leu-Ala-Val-OAd，而后者在 20°C 下用三氟乙酸作用 60 分钟羧基脱保护为游离肽。还制备了苏氨酸的 1-金刚烷基醚 (5)，在 20°C 温度下，三氟乙酸作用 30 分钟，1-金刚烷基从 Troc-Thr(OAd)-OH 完全裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4396
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-adamantyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1-Adamantyl Esters of L-α-Amino Acids, a New Class of Carboxy Protected Derivatives

  摘要：

  在沸腾的甲苯中，通过相应的氨基酸 4-甲苯磺酸盐与 1-金刚烷醇（AdOH）和亚硫酸二甲酯反应，直接制备了几种 N-未保护的 L-δ-氨基酸的 1-金刚烷基酯，具有良好的光学纯度和收率。由 TsOH.H-Val-OAd 制备的完全保护的三肽 Boc-Leu-Ala-Val-OAd（条目 2b）在 20°C 下于二噁烷中用 4N HCl 作用 25 分钟氨基脱保护为 H-Leu-Ala-Val-OAd，而后者在 20°C 下用三氟乙酸作用 60 分钟羧基脱保护为游离肽。还制备了苏氨酸的 1-金刚烷基醚 (5)，在 20°C 温度下，三氟乙酸作用 30 分钟，1-金刚烷基从 Troc-Thr(OAd)-OH 完全裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4396