(E)-7-(diethylamino)-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-(diethylamino)-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: RIYYKQHJHQGHGP-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 (E)-7-(diethylamino)-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-benzopyran-2-one 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A coumarin-based fluorescent turn-on probe for detection of biothiols in vitro

  摘要：

  一种新型荧光探针（CA-N）被设计和合成用于检测生物硫醇。CA-N在存在生物硫醇时表现出强荧光，具有高灵敏度，其检测生物硫醇的机制基于巯基与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应。CA-N对半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的最低检测限分别为3.16、0.19和5.15μM。同时，CA-N对生物硫醇与其他生物氨基酸相比表现出高度选择性。在体外细胞实验中证明，CA-N无细胞毒性，具有高细胞渗透性，可用于生物硫醇的活细胞成像。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/bio.2912
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-7-(diethylamino)-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A coumarin-based fluorescent turn-on probe for detection of biothiols in vitro

  摘要：

  一种新型荧光探针（CA-N）被设计和合成用于检测生物硫醇。CA-N在存在生物硫醇时表现出强荧光，具有高灵敏度，其检测生物硫醇的机制基于巯基与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应。CA-N对半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的最低检测限分别为3.16、0.19和5.15μM。同时，CA-N对生物硫醇与其他生物氨基酸相比表现出高度选择性。在体外细胞实验中证明，CA-N无细胞毒性，具有高细胞渗透性，可用于生物硫醇的活细胞成像。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/bio.2912

文献信息

• A coumarin-based fluorescent turn-on probe for detection of biothiols in vitro
  作者：Mengqiang Liu、Qian Jiang、Zhiyun Lu、Yan Huang、Yanfei Tan、Qing Jiang

  DOI：10.1002/bio.2912

  日期：2015.12

  A novel fluorescent probe (CA-N) was designed and synthesized for detection of biothiols. CA-N displayed a strong fluorescence in the presence of biothiols with high sensitivity, and the mechanism for detection biothiols was based on the Michael addition reaction of a thiol group to α,β-unsaturated ketones. CA-N showed low detection limit for cysteine (Cys), homocysteine (Hcy), and glutathione (GSH), which were calculated as 3.16, 0.19 and 5.15 μM, respectively. At the same time, CA-N exhibited high selectivity toward biothiols compared with other biological amino acids. In vitro cell experiments proved that CA-N had no cytotoxicity, high cell permeability and could be employed in living cell imaging for biothiols. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种新型荧光探针（CA-N）被设计和合成用于检测生物硫醇。CA-N在存在生物硫醇时表现出强荧光，具有高灵敏度，其检测生物硫醇的机制基于巯基与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应。CA-N对半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的最低检测限分别为3.16、0.19和5.15μM。同时，CA-N对生物硫醇与其他生物氨基酸相比表现出高度选择性。在体外细胞实验中证明，CA-N无细胞毒性，具有高细胞渗透性，可用于生物硫醇的活细胞成像。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.