1D-2,3-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol | 800409-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-2,3-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 800409-00-1
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: VWRXRZKQKNLUQN-LMWZHBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-2,3-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1D-1-O-benzoyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过使用闭环烯烃复分解从葡萄糖合成抗肿瘤磷脂酰肌醇类似物。

  摘要：

  描述了用于合成新型磷脂酰肌醇1-3的不同策略。合成方法从苄基保护的甲基6-碘-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，其经历锌介导的还原性断裂，然后进行乙烯基格利雅（Grignard）加成和闭环易位以提供关键的conduritol B中间体7。可以分叉形成三个不同的苄基保护的肌醇头基4-6，它们在磷酸化和甘油脂部分连接后得到磷脂酰肌醇1-3。对人结肠腺癌细胞的初步生物学测试表明，类似物1-3是重要的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1039/b411021h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 1D-2,3-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以90%的产率得到1D-2,3-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过使用闭环烯烃复分解从葡萄糖合成抗肿瘤磷脂酰肌醇类似物。

  摘要：

  描述了用于合成新型磷脂酰肌醇1-3的不同策略。合成方法从苄基保护的甲基6-碘-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，其经历锌介导的还原性断裂，然后进行乙烯基格利雅（Grignard）加成和闭环易位以提供关键的conduritol B中间体7。可以分叉形成三个不同的苄基保护的肌醇头基4-6，它们在磷酸化和甘油脂部分连接后得到磷脂酰肌醇1-3。对人结肠腺癌细胞的初步生物学测试表明，类似物1-3是重要的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1039/b411021h