methyl((((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)methyl)sulfane | 1228359-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl((((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)methyl)sulfane
• CAS: 1228359-19-0
• 化学式: C₄₃H₄₆O₆S
• 分子量: 690.901
• InChiKey: NQDPIRAILDXCCR-UGZCQEKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl((((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)methyl)sulfane 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular α-Glucosaminidation: Synthesis of Mycothiol

  摘要：

  A protected cyclitol aglycon was tethered to an (N-arylsulfonyl)glucosamine donor by a methylene linker; the exclusively alpha-selective intramolecular glycosyation reaction was then initiated by electrophilic activation of the thioglycoside donor portion. Further transformations of the glycosylation product to give the M. tuberculosis detoxifier mycothiol and its oxidized congener, the disulfide mycothione, are detailed.

  DOI：

  10.1021/ol1008334
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 4-(1-甲基丙基)联苯基 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以74%的产率得到methyl((((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular α-Glucosaminidation: Synthesis of Mycothiol

  摘要：

  A protected cyclitol aglycon was tethered to an (N-arylsulfonyl)glucosamine donor by a methylene linker; the exclusively alpha-selective intramolecular glycosyation reaction was then initiated by electrophilic activation of the thioglycoside donor portion. Further transformations of the glycosylation product to give the M. tuberculosis detoxifier mycothiol and its oxidized congener, the disulfide mycothione, are detailed.

  DOI：

  10.1021/ol1008334