N-Butyl-2-butyramido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Butyl-2-butyramido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: N-[(3S,4R,5R,6R)-1-butyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]butanamide
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: FZAJRWOSZPZCFD-OIMNJJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 169.0h， 生成 N-Butyl-2-butyramido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Ish K.; Koszyk, Francis J.; Stealey, Michael A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 843 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032187A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2- deoxy-β-D-giucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranoside (O-GlcNAc).

  该发明提供了化合物(I)的配方，用于抑制ghcosidase，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-ghcoprotein 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷酶（O-GlcNAcase）的缺乏或过度表达，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷醇（O-GlcNAc）的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150218097A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (O-GlcNAc).

  本发明提供了化合物(I)的抑制gh cosidases的作用，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-gh蛋白2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃酶(O-GlcNAcase)缺乏或过度表达、2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃苷(O-GlcNAc)积累或缺乏相关疾病和障碍的方法。
• 2- and 3- amino and azido derivatives of 1,5-iminosugars as antiviral compounds
  申请人：G.D. SEARLE & COMPANY

  公开号：EP0566557B1

  公开（公告）日：1996-09-04
• US5206251A
  申请人：——

  公开号：US5206251A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5216168A
  申请人：——

  公开号：US5216168A

  公开（公告）日：1993-06-01