N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-naphthalen-1-yl-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JXNUTTRZJAQVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰基甲酸 、 三乙胺 在 三氯溴甲烷 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的叔胺与苯甲酰基甲酸的脱烷基酰胺化反应直接接触α-酮酰胺

  摘要：

  已经研究了可见光诱导的苯甲酰基甲酸与叔胺的直接酰胺化。叔胺在[Ir {dFCF 3 ppy} 2（bpy）] PF 6和Cs 2 CO 3的存在下用α-酮酸进行N-脱烷基酰胺化反应，在温和条件下以良好的收率得到相应的α-酮酰胺。这种转化表现出广泛的底物范围，并为α-酮酰胺提供了一种简便的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151191

文献信息

• Silver-catalyzed amidation of benzoylformic acids with tertiary amines via selective carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Xiaobin Zhang、Wenchao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40619a

  日期：——

  A novel approach towards the synthesis of α-ketoamides using tertiary amines as nitrogen group sources via C–N bond cleavage has been developed. In the presence of Ag2CO3 and K2S2O8, α-keto acids reacted with tertiary amines to afford the corresponding α-ketoamides in good yields.

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。
• Double carbonylation of aryl iodides with diethylamine catalyzed by dinuclear palladium complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Yoichi Ohba、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.014

  日期：2003.12

  Dinuclear palladium complexes bridged by a novel PNNP ligand, N,N′-bis[(2-diphenylphosphino)phenylformamidinate (dpfam), were found to be very efficient and selective catalysts for the double carbonylation of iodobenzene with diethylamine using K3PO4 as base and 1,4-dioxane as solvent with a TON up to 105 and selectivity of 96%.

  已发现由新型PNNP配体N，N'-双[（2-二苯基膦基）苯基甲ami酸盐（dpfam）桥接的双核钯络合物是非常有效的选择性催化剂，可使用K 3 PO 4作为二乙胺与二乙胺进行双羰基化反应。碱和1,4-二恶烷作为溶剂，TON高达10 5，选择性为96％。
• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• Ligand-free Zn-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary amines: A simple and efficient approach to access α-ketoamides
  作者：Vimala Pitti、Markandeya Sarma Vangala、Sridhar Chidara、Padma Mogili

  DOI：10.1080/00397911.2021.2012805

  日期：2022.1.17

  Abstract Herein, we report a Zinc catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary amines under CO pressure for the synthesis of α-ketoamides in good to excellent yields. This methodology provides a simple and economic approach to derivatize useful α-ketoamides.

  摘要 在此，我们报道了在 CO 压力下锌催化芳基碘化物与仲胺的双羰基化反应，以良好至优异的产率合成 α-酮酰胺。该方法提供了一种简单且经济的方法来衍生有用的 α-酮酰胺。
• Construction of C(CO)–C(CO) Bond via NHC-Catalyzed Radical Cross-Coupling Reaction
  作者：Hai-Bin Yang、Xiao-Fang Jin、Hui-Ying Jiang、Wenwei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00272

  日期：2023.3.24

  A C(sp2)–C(sp2) bond can be constructed via a photoredox/N-heterocyclic carbene (NHC)-cocatalyzed radical cross-coupling reaction, which provides a complementary strategy to classic electron pair processes. The present protocol represents the first example of an NHC-catalyzed two-component radical cross-coupling reaction involving C(sp2)-centered radical species. The decarboxylative acylation of oxamic

  AC(sp 2 )–C(sp 2 ) 键可以通过光氧化还原/N-杂环卡宾 (NHC) 共催化的自由基交叉偶联反应构建，这为经典电子对过程提供了互补策略。本协议代表了涉及以 C(sp 2 ) 为中心的自由基物种的 NHC 催化的双组分自由基交叉偶联反应的第一个示例。草氨酸与酰基氟的脱羧酰化反应在温和条件下进行，可以制备各种有用的 α-酮酰胺，包括空间拥挤的酰胺。