2,3,4-O-triacetyl-6-deoxy-α-L-talose | 143332-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-O-triacetyl-6-deoxy-α-L-talose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 143332-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: QHOCNNVTMIFDFP-QLOSAFNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-O-triacetyl-6-deoxy-α-L-talose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Banaszek, Anna; Ciunik, Zbigniew, Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 2, p. 272 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxohexopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2,3,4-O-triacetyl-6-deoxy-α-L-talose
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-D-塔罗糖的化学合成，含有来自阴沟肠杆菌 G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元，以其 2-氨基乙基糖苷的形式

  摘要：

  报道了来自阴沟肠杆菌G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元的化学合成。目标四糖的合成是通过收敛的[2+2]-嵌段策略实现的。准备好缀合的目标寡糖对于与合适的苷元进一步形成糖缀合物具有吸引力。报道了使用两种不同方法合成具有挑战性的 6-脱氧-L-塔罗糖部分，并讨论了明显的困难。

  DOI：

  10.1039/d4ob00183d

文献信息

• 通过氢亚磷酸单酯中间体合成糖-1-单磷酸的方 法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN103509067B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明属于化学合成领域，涉及糖-1-单磷酸合成。本发明方法包括1）咪唑与三氯化磷反应得亚磷酸三咪唑，取亚磷酸三咪唑与端位脱保护的乙酰化糖原料反应，原位水解得到相应的糖基-1-氢亚磷酸单酯；2）用N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺对糖基-1-氢亚磷酸单酯进行硅基化得到亚磷酸三酯中间体，有机碱/碘单质体系氧化，原位水解得到乙酰基保护的糖-1-单磷酸；3）甲醇钠脱除乙酰基保护基，经过葡聚糖凝胶色谱纯化，及离子交换得到相应的高纯度糖-1-单磷酸。本发明方法经过三个步骤得到糖-1-单磷酸，总产率可以达到75%-85%。避免了以往方法中通过氢化脱除苄基带来的损失，特别适用于糖-1-单磷酸的大量制备。
• An improved P(V)-N activation strategy for the synthesis of nucleoside diphosphate 6-deoxy-l-sugars
  作者：Qi Sun、Xingjian Li、Jian Sun、Shanshan Gong、Gang Liu、Guodong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.059

  日期：2014.1

  Four nucleoside diphosphate 6-deoxy-(L)-sugars have been efficiently synthesized by coupling sugar-1-phosphates prepared from the H-phosphonate precursors with nucleoside 5'-phosphoropiperidates in the presence of 4,5-dicyanoimidazole (DCI) as the activator. Compared to the conventional 1H-tetrazole-promoted phosphoromorpholidate method, the new phosphoropiperidate/DCI system significantly shortened the reaction time and afforded nucleoside diphosphate sugars in excellent isolated yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the unique trisaccharide repeating unit, isolated from lipopolysaccharides Rhizobium leguminosarum bv. trifolii 24, and its analogue
  作者：Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10073-8

  日期：1998.1

  The synthesis of trisaccharide: 6-d-alpha-L-Talp(1-->2)-alpha-L-Rhap(1-->5)-DHA, and its analogue: 6-d-alpha-L-Talp(1-->2)-beta-L-Rhaf(1-->5)DHA is described. In the first step a disaccharide, composed of 6-d-L-Talp and L-Rhap was obtained. This, in turn, was converted to the corresponding 1-trichloroacetimidate and coupled with DHA alcohol to afford the required trisaccharide. Its analogue was achieved by the conversion of the above disaccharide to the glycosyl bromide, involving the rhamnopyranose ring scission, followed by condensation with DHA in Koenigs-Knorr procedure. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ziegler, Thomas, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1369 - 1371
  作者：Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——