4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxohexopyranosid-4-ulose | 1096154-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxohexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: p-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxohexopyranosid-4-ulose
• CAS: 1096154-14-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: JLRXAQRJBQYLOR-MOZUYYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxohexopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2,3,4-O-triacetyl-6-deoxy-α-L-talose
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-D-塔罗糖的化学合成，含有来自阴沟肠杆菌 G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元，以其 2-氨基乙基糖苷的形式

  摘要：

  报道了来自阴沟肠杆菌G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元的化学合成。目标四糖的合成是通过收敛的[2+2]-嵌段策略实现的。准备好缀合的目标寡糖对于与合适的苷元进一步形成糖缀合物具有吸引力。报道了使用两种不同方法合成具有挑战性的 6-脱氧-L-塔罗糖部分，并讨论了明显的困难。

  DOI：

  10.1039/d4ob00183d
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4S,6S,7S,7AR)-4-(4-甲氧基苯氧基)-2,2,6-三甲基四氢-4H-[1,3]二氧杂环[4,5-C]吡喃-7-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxohexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-D-塔罗糖的化学合成，含有来自阴沟肠杆菌 G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元，以其 2-氨基乙基糖苷的形式

  摘要：

  报道了来自阴沟肠杆菌G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元的化学合成。目标四糖的合成是通过收敛的[2+2]-嵌段策略实现的。准备好缀合的目标寡糖对于与合适的苷元进一步形成糖缀合物具有吸引力。报道了使用两种不同方法合成具有挑战性的 6-脱氧-L-塔罗糖部分，并讨论了明显的困难。

  DOI：

  10.1039/d4ob00183d

文献信息

• Efficient synthesis of a 6-deoxytalose tetrasaccharide related to the antigenic O-polysaccharide produced by Aggregatibacter actinomycetemcomitans serotype c
  作者：Xiangyan Cai、Guanghui Zong、Yanjun Xu、Jianjun Zhang、Xiaomei Liang、Daoquan Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.009

  日期：2010.6

  actinomycetemcomitans serotype c, has been accomplished through suitable protecting group manipulations and stereoselective glycosylation starting from commercially available L-rhamnose. The target oligosaccharide in the form of its p-methoxyphenyl glycoside is suitable for further glycoconjugate formation via selective cleavage of this group.

  精确合成6-脱氧-α-L-塔洛糖四糖，6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 2） -6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp，是来自血清型c的放线杆菌的OPS的二糖重复单元的二聚体，已经通过合适的方法完成。从可商购的L-鼠李糖开始的保护基操纵和立体选择性糖基化。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过该基团的选择性切割进一步形成糖缀合物。
• Synthesis of the 6-deoxytalose-containing tetrasaccharide of the glycopeptidolipid from Mycobacterium intracellare serotype 7
  作者：Shiqiang Yan、Xiaomei Liang、Peiyu Diao、Ye. Yang、Jianjun Zhang、Daoquan Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.010

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of 4-methoxyphenyl alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 2)-6-deoxy-alpha-L-Talp, the tetrasaccharide related to the GPLs of Mycobacterium intracellare serotype 7, was achieved with 4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-alpha-L-talopyranoside (6c) as the key intermediate which was obtained through selective 3-O-benzoylation of 4-O-benzoyl-6-deoxy-alpha-L-taloside. Coupling of 6c with 3-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate followed by removal of the allyloxycarbonyl protecting group afforded the disaccharide acceptor 11. Condensation of 11 with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate and subsequent deprotection gave the target tetrasaccharide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.