5-(tert-butoxycarbonylamino)-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-D-glucose dimethyl acetal | 126441-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonylamino)-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-D-glucose dimethyl acetal
• CAS: 126441-77-8
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₉
• 分子量: 369.412
• InChiKey: YHAVILQVOLBOGW-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  135.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylamino)-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-D-glucose dimethyl acetal 在 Raney-Ni (W-4) barium hydroxide octahydrate 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成（+）-和（-）-纳吉霉素及其1-脱氧衍生物。

  摘要：

  描述了将天然丰富的环糖醇肌醇（4）转化为（+）-纳吉霉素（1a），其对映异构体（1b）和它们的1-脱氧类似物（2a和2b）。对2a，2b和1a和1b的亚硫酸氢盐加合物（3a和3b）的生物学分析表明，具有非天然L-葡萄糖构型的化合物（2b和3b）具有对杏仁β-D-的中等至高抑制活性。葡萄糖苷酶和牛肝β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84242-k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-D-glucose dimethyl acetal 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-(tert-butoxycarbonylamino)-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成（+）-和（-）-纳吉霉素及其1-脱氧衍生物。

  摘要：

  描述了将天然丰富的环糖醇肌醇（4）转化为（+）-纳吉霉素（1a），其对映异构体（1b）和它们的1-脱氧类似物（2a和2b）。对2a，2b和1a和1b的亚硫酸氢盐加合物（3a和3b）的生物学分析表明，具有非天然L-葡萄糖构型的化合物（2b和3b）具有对杏仁β-D-的中等至高抑制活性。葡萄糖苷酶和牛肝β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84242-k