(+/-)-1α,4α-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2-<1-(2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl)>-6α-chloro-7-ethyl-6-carboxylic acid methyl ester | 105729-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1α,4α-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2-<1-(2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl)>-6α-chloro-7-ethyl-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-2-(1-<2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>)-6-ethyl-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 105729-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 386.878
• InChiKey: KBUDQNVENMTGKE-YIILKADPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1α,4α-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2-<1-(2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl)>-6α-chloro-7-ethyl-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三丁基氯化锡 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 长春质碱
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1α,4α-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6α-chloro-7-ethyl-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 六甲基二硅烷 、 碘 、 牛血清白蛋白 作用下， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-1α,4α-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2-<1-(2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl)>-6α-chloro-7-ethyl-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-catharanthine, (+)-anhydrovinblastine, and (-)-anhydrovincovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a023

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-catharanthine
  作者：Stanley Raucher、Brian L. Bray

  DOI：10.1021/jo00217a052

  日期：1985.8