(+/-)-5-oxo-catharanthine | 105729-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: (+/-)-5-oxo-catharanthine
• 英文别名: (+/-)-5-oxocatharanthine；methyl (1R,15R,18R)-17-ethyl-12-oxo-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 105729-49-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: HYGKCDPUYKIRKG-DKIOLRDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-oxo-catharanthine 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-5-thioxo-catharanthine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (+/-)-5-oxo-catharanthine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3

文献信息

• Synthesis and oxidative fragmentation of catharanthine analogs. Comparison to the fragmentation — Coupling of catharanthine and vindoline
  作者：Richard J Sundberg、Jian Hong、Stanton Q Smith、Michal Sabat、Ibro Tabakovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00289-0

  日期：1998.6

  Two new analogs of catharanthine have been synthesized in racemic form. They differ from catharanthine in the fusion of the indole ring to the non-aromatic portion of the iboga skeleton, with the [2,3] fusion present in catharanthine being replaced by [2,1] and [3,2] fusions. The corresponding deethyl analogs were also prepared and methodological improvements were applied to an existing synthesis of

  合成了外消旋形式的两个新的catharanthine类似物。它们与catharanthine的区别在于吲哚环与iboga骨架的非芳香族部分的融合，而catharanthine中的[2,3]融合被[2,1]和[3,2]融合取代。还制备了相应的脱乙基类似物，并将方法学上的改进应用于现有的脱乙基金刚烷胺的合成和外消旋的金刚烷胺的正式合成。检查了黄嘌呤类似物对与长春新碱偶联的反应性。氧化胺碎片（Potier）和Fe 3+都试图进行偶联方法。在Potier条件下，[2,1]稠合类似物的偶联产物收率低，其中长春花碱连接到吲哚环的3位。[3,2]异构体经历了C16–C21键的断裂，如卡塔拉汀所观察到的，但未发生与长春新碱的偶联。将类似物的反应性，氧化电位和构象与金刚烷胺，去乙基金刚烷胺和N-甲基金刚烷胺进行比较。
• Synthesis of (.+-.)-catharanthine, (+)-anhydrovinblastine, and (-)-anhydrovincovaline
  作者：Stanley Raucher、Brian L. Bray、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1021/ja00236a023

  日期：1987.1
• SZANTAY, CSABA;BOLCSKEI, HEDVIG;GACS-BAITZ, ESZTER, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1711-1732
  作者：SZANTAY, CSABA、BOLCSKEI, HEDVIG、GACS-BAITZ, ESZTER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLVIII synthesis of (+)-catharanthine and (±)-allocatharanthine
  作者：Csaba Szántay、Hedvig Bölcskei、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81977-3

  日期：1990.1

  The first synthesis of natural (+)-catharanthine (ulbar>1) has been achieved in a few steps and in ∼20 % overall yield based on indole-3--acetic acid. The isomeric (±)-allocatharanthine was also prepared.

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。