(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)magnesium bromide | 107539-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)magnesium bromide
• 英文别名: (4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl)magnesium bromide
• CAS: 107539-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₉BrMgOSi
• 分子量: 311.577
• InChiKey: LMZJKRKBSZOBBF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)magnesium bromide 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α',α'-tetra(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  树枝状苯乙烯基TADDOLs作为新型聚合物交联剂：首次应用于由掺有聚合物的钛酸酯介导的对映选择性Et 2 Zn加成。初步沟通

  摘要：

  TADDOLs（α，α，α'，α'，-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols）具有连接到芳基上的树枝状分支和8或16个周边苯乙烯基双键的TADDOLs（4和5）。对于这些化合物，树枝状分子首次被用作聚合反应中的交联剂。向所得的聚苯乙烯中加载钛酸酯（Ti（OCHMe 2）4），以生成掺入Ti-TADDOLate中心的聚合物珠粒（图1和2），用于对映选择性催化（向PhCHO中添加Et 2 Zn）。与常规的聚合物连接的不溶性Ti-TADDOLate相比（参见 3），新材料具有更高的催化活性，与可溶性类似物相当（图3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800702
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 、 magnesium 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILOLE-BASED MONOMERS AND POLYMERS FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE DEVICES
  [FR] MONOMÈRES À BASE DE SILOLE ET POLYMÈRES POUR DISPOSITIFS À DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一般有机电致发光的诺博烯硅烯单体，聚（诺博烯）均聚物，以及含有功能化芳基和烷基硅烯侧链的聚（诺博烯）共聚物，具有良好的宿主特性和溶液可加工性，以及电子传输和/或阻挡孔层，发光层，有机电子器件和包括这些化合物的物质组合。

  公开号：

  WO2009080796A1

文献信息

• Preparation of 3-O-aryl chloramphenicol derivatives via chemoselective copper-catalyzed O-arylation of (1R,2R)-(−)-N-BOC-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol using triarylbismuthines
  作者：Tabinda Ahmad、Julien Dansereau、Martin Hébert、Chantal Grand-Maître、Alexandre Larivée、Arshad Siddiqui、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.021

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed protocol for the chemoselective arylation of (1R,2R)-(−)-N-BOC-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol using triarylbismuth reagents is reported. The reaction operates under simple and mild conditions, shows good functional group tolerance and allows the installation of ortho-, meta-, and para-substituted aryl groups in moderate to good yields. These arylated products are then

  报道了使用三芳基铋试剂的（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-丙二醇化学选择性芳基化的铜催化方案。该反应在简单和温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，并允许以中等至良好的产率安装邻，间和对取代的芳基。然后将这些芳基化产物分两步转化为其相应的N-二氯乙酰胺衍生物。该序列提供了对3- O-芳基氯霉素衍生物的方便访问。
• A facile and efficient synthesis of new fluoroalkylsulfonates and the corresponding tetrabutylammonium salts
  作者：Youbing Mu、Xiaobo Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150966

  日期：2019.8

  A useful synthetic methodology towards new fluoroalkylsulfonates was developed. Grignard addition to an inexpensive and commercially available fluorine-containing ester, methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (1) gave the mono-adduct (2) as the only product in high yield. The scope and limitation of this method were thoroughly investigated and it was found that it works for most Grignard reagents

  开发了一种有用的合成方法来制备新的氟代烷基磺酸盐。除便宜的和可商购的含氟酯之外，格利雅（Grignard）2，2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（1）以高收率得到单加合物（2）作为唯一产物。彻底研究了该方法的范围和局限性，发现该方法适用于除电子贫乏试剂以外的大多数格氏试剂。有趣的是，由于这些化合物中羰基的存在，所得的氟代烷基磺酸盐表现出依赖于取代基的水合行为。所述氟烷转化成酸的形式，然后用四-中和它Ñ -butylammonium氢氧化物，得到相应的四Ñ-丁基铵盐，在常见的有机溶剂中显示良好的溶解性，其中一些可能适合与其他疏水性单体共聚。
• Structure-activity relationships in the 2-arylcarbapenem series. Synthesis of 1-methyl-2-arylcarbapenems
  作者：Ravindra Nath Guthikonda、L. D. Cama、M. Quesada、M. F. Woods、T. N. Salzmann、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jm00388a022

  日期：1987.5

  tert-butyldimethylsilyl esters of the azetidinones 6-8b served as the crucial synthons in the preparation of the potentially useful ylide pyridyl thio esters 18-20. These intermediates were utilized to synthesize a host of title carbapenems 25-30d, 32, and 49-53. The antimicrobial properties and DHP-I susceptibility of these carbapenems were studied with reference to thienamycin.

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylethanes by Transfer Hydrogenation
  作者：Zhaobin Wang、Fujin Ai、Zheng Wang、Wanxiang Zhao、Guangyu Zhu、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja510980d

  日期：2015.1.14

  organocatalytic transfer hydrogenation strategy for the asymmetric synthesis of 1,1-diarylethanes is described. Under mild conditions, a range of 1,1-diarylethanes substituted with an o-hydroxyphenyl or indole unit could be obtained with excellent efficiency and enantioselectivity. We also extended the protocol to an unprecedented asymmetric hydroarylation of 1,1-diarylalkenes with indoles for the synthesis of

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。
• Cobalt(diamine)-Catalyzed Cross-coupling Reaction of Alkyl Halides with Arylmagnesium Reagents:  Stereoselective Constructions of Arylated Asymmetric Carbons and Application to Total Synthesis of AH13205
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja057560o

  日期：2006.2.1

  A cobalt-diamine complex catalyzes the cross-coupling reactions of primary and secondary alkyl halides with aryl Grignard reagents. It is confirmed that oxidative addition of alkyl halide to cobalt proceeds via a radical process. Optically pure Ueno-Stork halo acetals undergo diastereoselective cross-coupling reactions, the products of which are transformed into optically active THF derivatives. A

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。