5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 6232-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 5-methoxy-1H-benzimidazol-2-amine；2-amino-5-methoxy-benzimidazole；2-amino-5-methoxy-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-aminobenzimidazole；5-methoxy-1H-benzimidazole-2-ylamine；6-methoxy-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 6232-91-3
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: FXFSGALQLLEBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-胺 在 N-甲基咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 7-methoxy-2-(4-phenylpiperidin-1-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺盐可作为转向元素，用于选择性选择性地获得互补的咪唑并[1,2- a ]嘧啶异构体

  摘要：

  我们报告说，氨基咪唑的选择性N-磷酸化导致一个关键的操纵元件，该元件控制β-乙氧基丙烯酰胺和氨基咪唑缩合中的异构体选择性，以提供咪唑并[1,2- a ]嘧啶。我们确定了在环内或环外氮上提供高度选择性（99：1）磷酸化的条件。（苯并）咪唑并[1,2- a ]嘧啶产物的2-氨基或4-氨基异构体可以64-95％的产率分离。质谱分析和计算研究深入了解了这种异常选择性的转化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03702
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  NMR studies of N-(benzimidazol-2-yl)pyridinium derivatives: QSAR with the anti-leishmanial activity and their carbon-13 NMR chemical shifts

  摘要：

  Quantitative structure-activity - relationships between the in vitro anti-leishmanial activity of N-benzimidazolyl-2,4,6-triphenylpyridinium salts 6 and pyridinium benzimidazolate betaines 7 and their C-13-NMR chemical shifts have been studied, in order to ascertain the influence of the benzimidazole substituents upon anti-leishmanial activity. The calculated C-13-chemical shifts allow the selection of a representative subset of compounds. Several new N-benzimidazolylpyridinium derivatives 6 and 7 have been prepared. Among them, 5-methoxy-1-methylbenzimidazole 21 and 6-methoxy-1-methylbenzimidazole 22 derivatives have high anti-leishmanial activity in vitro and compound 22 shows an interesting activity in vivo although host toxicity is present.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90199-w

文献信息

• Diverse synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles via CuI-catalyzed decarboxylic multicomponent reactions of heterocyclic azoles, aldehydes and alkynecarboxylic acids
  作者：Jiarong Wu、Huan Luo、Tao Wang、Huaming Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.009

  日期：2019.2

  to diverse synthesis of 2,3-, 2,4-disubstituted pyrimido [1,2-a]benzimidazoles, 2,4,10-trisubstituted 2,10-dihydropyrimido [1,2-a]benzimidazoles and 2,3-disubstituted imidazo [2,1-b]benzothiazoles via multicomponent reactions (MCRs) of heterocyclic azoles, aldehydes with easily storable and handling alkynecarboxylic acids. In the presence of a catalytic amount of CuI and K2CO3, the pyrimido [1,2-a]benzimidazole

  我们已经开发出一种简单的方法来多样化合成2,3,2,4-二取代的嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，2,4,10-三取代的2,10-二氢嘧啶并[1,2 - a ]苯并咪唑和2,3-二取代的咪唑并[ 2,1 - b ]苯并噻唑通过杂环唑，具有易于储存和处理的炔羧酸的醛的多组分反应（MCR）。在催化量的CuI和K 2 CO 3的存在下，可以通过6-内挖或5-内切快速构建嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑或咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑支架。exo-dig分别环化。初步的机理研究表明，2,3-二取代的嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的形成完成了支架的组装及其在一个锅中的C-3位置官能化，经历了涉及脱羧的新型级联过程，[3]偶联，6-内切-环化，亲核加成和脱水。
• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。
• PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN
  申请人：CHDI Foundation, Inc.

  公开号：US20170056535A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use.

  提供了包含化合物I式的成像剂，或其药学上可接受的盐，以及它们的使用方法。
• 2-Aminobenzimidazole Derivatives Strongly Inhibit and Disperse<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Biofilms
  作者：Reto Frei、Anthony S. Breitbach、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/anie.201109258

  日期：2012.5.21

  antibiotics and constitute a significant health threat. 2‐Aminobenzimidazole derivatives (see scheme) are capable of strongly inhibiting the growth of and dispersing Pseudomonas aeruginosa biofilms. These molecules were found to modulate quorum sensing in reporter strains, and represent some of strongest P. aeruginosa biofilm inhibitors known.

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。
• [EN] REGIO-SELECTIVE SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIO-SÉLECTIVE D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020227576A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A method of regio-selectively synthesizing an imidazo-pyrimidine compound of formulae (XXa) or (XXb) comprising a step of coupling a first compound of formula XX-P1a or XX-P1b with a second compound of formula XX-P2. This annulation reaction between β-ethoxy acrylamides and phosphorylated aminoimidazoles to furnish imidazo[1,2-a]pyrimidin-amines relies on steering effects from endocyclic and exocyclic phosphorylated aminoimidazoles. The reaction furnishes either 2-amino or 4-amino constitutional isomers of imidazo[1,2-a]pyrimidines with good yields and ranges of 90:10 – 99:1 regio-selectivity. The reaction is useful in the synthesis of various tracer molecules used in the study of neurological conditions such as where R3 and R4 together with the imidazole ring atoms to which they are bonded form a phenyl ring and the products are substituted benzimidazopyrimidines. The reaction can be generalized to form imidazo[1,2-a]pyrimidines substituted at either of their 2- and 4- positions by alkoxy or thioalkyl groups.

  一种选择性区域合成式（XXa）或（XXb）的咪唑嘧啶化合物的方法，包括将式XX-P1a或XX-P1b的第一化合物与式XX-P2的第二化合物偶联的步骤。这种β-乙氧基丙烯酰胺和磷酸化氨基咪唑之间的环化反应，用于合成咪唑[1,2-a]嘧啶胺，依赖于内环和外环磷酸化氨基咪唑的导向效应。该反应以良好的产率提供咪唑[1,2-a]嘧啶的2-氨基或4-氨基构型异构体，并具有90:10至99:1的选择性。该反应在合成用于研究神经系统疾病的各种示踪分子中很有用，例如当R3和R4与它们结合的咪唑环原子形成苯环时，产物为取代苯基咪唑嘧啶。该反应可推广为在其2-位和4-位之一被烷氧基或硫代烷基基团取代的咪唑[1,2-a]嘧啶。