5-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-1H-benzimidazol-2-amine | 1350980-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 英文别名: 5-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；6-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 1350980-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: YWFWYQRVPFQRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-1H-benzimidazol-2-amine 、 三氟乙酸 反应 0.17h， 以92%的产率得到5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-amine triflate
  参考文献：
  名称：

  Direct Guanidinylation of Aryl and Heteroaryl Halides via Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  A modified Ullmann reaction using p-methoxybenzyl (PMB) guanidine as guanidinylation agent yielded various aryl and heteroaryl guanidines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo202018w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 potassium phosphate 、 copper (I) acetate 、 D-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Direct Guanidinylation of Aryl and Heteroaryl Halides via Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  A modified Ullmann reaction using p-methoxybenzyl (PMB) guanidine as guanidinylation agent yielded various aryl and heteroaryl guanidines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo202018w

文献信息

• Further and new target-based benzimidazole anthelmintics active against Teladorsagia circumcincta
  作者：Nerea Escala、Elora Valderas-García、María Álvarez Bardón、Verónica Castilla Gómez de Agüero、José Luis López-Pérez、Francisco A. Rojo-Vázquez、Arturo San Feliciano、María Martínez-Valladares、Rafael Balaña-Fouce、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133735

  日期：2022.12
• Direct Guanidinylation of Aryl and Heteroaryl Halides via Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Hassan Hammoud、Martine Schmitt、Frédéric Bihel、Cyril Antheaume、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jo202018w

  日期：2012.1.6

  A modified Ullmann reaction using p-methoxybenzyl (PMB) guanidine as guanidinylation agent yielded various aryl and heteroaryl guanidines in good yields.