5-甲氧基-1H-苯并咪唑-6-羧酸 | 251107-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-6-羧酸
• 英文名称: 6-methoxy-5-benzimidazole carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid；6-methoxy-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 251107-27-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD18807929
• 分子量: 192.174
• InChiKey: QVURDMKCFPDXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-苯并咪唑-6-羧酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-苄基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 disodium;carbonate 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica 作用下， 以 dichloromethane N,N-dimethylformamide 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Methoxy-(4-benzylpiperidinyl)benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物及其药学上可接受的盐： 其中，Ar1为吲哚、苯并咪唑或苯并三唑，可选地取代为较低的烷基（1-4C）、卤素或较低的烷氧基（1-4C）；X1为CO或其同分异构体；Y为可选地取代的烷基、可选地取代的芳基或可选地取代的芳基烷基；n为0或1；Z为CH或N；X2为CH、CH2或其同分异构体；Ar2由一个或两个苯基构成，直接与X2耦合，可选地取代为卤素、硝基、烷基（1-6C）、CN或CF3，或由RCO、COOR、CONR2、NR2、OR或SR取代，其中R为H或烷基（1-6C），或由苯基取代，本身可选地取代为上述取代基；但是，如果Z为N，X1为CO，且Ar1为吲哚，则Ar1必须通过2-、5-、6-或7-位置与X1耦合。 这些化合物在治疗与炎症有关的疾病方面具有用途。此外，上述化合物和本文描述的其他化合物在治疗与心力衰竭有关的疾病方面也有用途。

  公开号：

  US07189739B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diamino-2-methoxybenzoic acid 以 甲酸 为溶剂， 生成 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders

  摘要：

  在治疗与心力衰竭相关的心脏疾病和治疗以促炎症为特征的疾病中，对于在5或6位置被芳香基取代的吲哚、苯并咪唑和苯并三唑，其取代基通过哌嗪环连接到所述的吲哚、苯并咪唑或苯并三唑是有用的。

  公开号：

  US06589954B1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT CARDIAC FAILURE AND OTHER DISORDERS
  申请人：SCIOS INC.

  公开号：EP1080078B1

  公开（公告）日：2006-02-01
• US6589954B1
  申请人：——

  公开号：US6589954B1

  公开（公告）日：2003-07-08
• US7189739B2
  申请人：——

  公开号：US7189739B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT CARDIAC FAILURE AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET METHODES DE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET AUTRES TROUBLES
  申请人：SCIOS INC.

  公开号：WO1999061426A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (EN) Compounds of formulae $g(a) or $g(b), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein each of Z1 and Z2 is independently CR4 or N; where each R4 is independently H or is alkyl (1-6C) or aryl, each of said alkyl or aryl optionally including one or more heteroatoms selected from O, S and N and optionally substituted by one or more of halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl (1-6C), or by one or more CN or =O, or by one or more aliphatic or aromatic 5- or 6-membered rings optionally containing 1-2 heteroatoms; R1 is formula (I); wherein X1 is CO or an isostere thereof; m is 0 or 1; Y is optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted arylalkyl or two Y taken together may form an alkylene (2-3C) bridge; n is 0 or 2; Z3 is CH or N; X2 is CH, CH2 or an isostere thereof; and Ar consists of one or two phenyl moieties directly coupled to X2 optionally substituted by halo, nitro, alkyl(1-6C), alkenyl(1-6C), alkynyl(1-6C), CN or CF3, or by RCO, COOR, CONR2, NR2, OR, SR, OOCR or NROCR wherein R is H or alkyl(1-6C) or by phenyl, itself optionally substituted by the foregoing substituents; R2 is H, or is alkyl(1-6C) or aryl, each or said alkyl or aryl optionally including one heteroatome which is O, S or N, and optionally substituted by one or more of halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl(1-6C), alkynyl(1-6C), or by one or more CN or =O, or by one or more aliphatic or aromatic 5- or 6-membered rings optionally containing 1-2 heteroatoms; R3 is H, halo, NO2, alkyl(1-6C), alkenyl(1-6C), alkynyl(1-6C), CN, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl(1-6C) are disclosed. These compounds are selective inhibitors of p38$g(a) kinase.(FR) L'invention concerne des composés de la formule ($g(a)) ou ($g(b)), ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, dans lesquelles Z1 et Z2 représentent chacun indépendamment CR4 ou N; dans lesquelles chaque R4 représente indépendamment H ou alkyle (1-6C) ou aryle, chacun desdits alkyle ou aryle comprenant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes choisis entre O, S et N et facultativement substitués par un ou plusieurs des éléments halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR ou NROCR où R représente H ou alkyle (1-6C), ou par CN et/ou =O, ou par un ou plusieurs cycles aliphatiques ou aromatiques à 5 ou 6 éléments contenant facultativement 1-2 hétéroatomes; R1 représente la formule (I) dans laquelle X1 représente CO ou un isostère de celui-ci; m représente 0 ou 1; Y représente alkyle facultativement substitué, aryle facultativement substitué ou arylalkyle facultativement substitué ou deux Y pris ensemble peuvent former un pont alkylène (2-3C); n représente 0 ou 2; Z3 représente CH ou N; X2 représente CH, CH2 ou un isostère de celui-ci; et Ar se compose de une ou de deux fractions phényle couplées directement à X2 facultativement substitué par halo, nitro, alkyle (1-6C), alcényle (1-6C), alkynyle (1-6C), CN ou CF3, ou par RCO, COOR, CONR2, NR2, OR, SR, OOCR ou NROCR où R représente H ou alkyle (1-6C) ou par phényle, lui-même substitué facultativement par les substituants précités; R2 représente H, ou il représente alkyle (1-6C) ou aryle, chacun d'alkyle ou d'aryle comprenant facultativement un hétéroatome lequel est O, S ou N, et il est substitué facultativement par un ou plusieurs des éléments halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR ou NROCR où R représente H ou alkyle (1-6C), alkynyle (1-6C), par un ou plusieurs CN ou =O, ou bien par un ou plusieurs cycles aliphatiques ou aromatiques à 5 ou 6 éléments contenant facultativement 1-2 hétéroatomes; R3 représente H, halo, NO2, alkyle (1-6C), alcényle (1-6C), alkynyle (1-6C), CN, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR ou NROCR où R représente H ou alkyle (1-6C). Ces composés sont des inhibiteurs sélectifs de p38$g(a)kinase.