(+)-neomenthyl 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate | 153837-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-neomenthyl 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 153837-31-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 370.492
• InChiKey: IKXPMMONQHJUFH-KPFFTGBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-neomenthyl 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate 在 Rh₂(R)-(PTPA)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(+)-neomenthyl 2-oxo-5-phenylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮β-酮酯分子内CH插入反应的双重不对称诱导

  摘要：

  摘要 通过使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)或(S)-苯丙氨酸二铑]作为α-重氮β分子内CH插入的同手性催化剂，在CC键形成中实现了一种新的双不对称诱导。 -同手性醇的酮酯。(+)-新薄荷酯和衍生自(R)-苯丙氨酸的催化剂的匹配组合在去除酯基后产生高达80%ee的旋光3-取代环戊酮。

  DOI：

  10.1080/00397919408010251
• 作为产物：
  描述：

  (+)-neomenthyl 3-oxo-6-phenylhexanoate 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(+)-neomenthyl 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮β-酮酯分子内CH插入反应的双重不对称诱导

  摘要：

  摘要 通过使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)或(S)-苯丙氨酸二铑]作为α-重氮β分子内CH插入的同手性催化剂，在CC键形成中实现了一种新的双不对称诱导。 -同手性醇的酮酯。(+)-新薄荷酯和衍生自(R)-苯丙氨酸的催化剂的匹配组合在去除酯基后产生高达80%ee的旋光3-取代环戊酮。

  DOI：

  10.1080/00397919408010251

文献信息

• Double Asymmetric Induction in Intramolecular C-H Insertion Reactions of<i>α</i>-Diazo<i>β</i>-Keto Esters
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Nobuhide Watanabe、Katsuhiro Kawano、Shiro Ikegami

  DOI：10.1080/00397919408010251

  日期：1994.12

  Abstract A new double asymmetric induction in C-C bond formation has been achieved by the use of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(R) or (S)-phenylalaninate] as a homochiral catalyst in intramolecular C-H insertion of α-diazo β-keto esters of homochiral alcohols. The matched combination of the (+)-neomenthyl esters and the catalyst derived from (R)-phenylalanine produces, after a removal of the ester

  摘要 通过使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)或(S)-苯丙氨酸二铑]作为α-重氮β分子内CH插入的同手性催化剂，在CC键形成中实现了一种新的双不对称诱导。 -同手性醇的酮酯。(+)-新薄荷酯和衍生自(R)-苯丙氨酸的催化剂的匹配组合在去除酯基后产生高达80%ee的旋光3-取代环戊酮。