(6-(acetoxymethyl)-13-acetyl-2-bromo-14-oxo-6,7,13,14-tetrahydro-5H,12H-4b,7a,13-triazabenzo[2,3]azuleno[7,8,1-lma]cyclopenta[c]fluoren-10-yl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate | 928646-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-(acetoxymethyl)-13-acetyl-2-bromo-14-oxo-6,7,13,14-tetrahydro-5H,12H-4b,7a,13-triazabenzo[2,3]azuleno[7,8,1-lma]cyclopenta[c]fluoren-10-yl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 928646-86-0
• 化学式: C₃₁H₂₃BrF₃N₃O₆
• 分子量: 670.439
• InChiKey: ZMEHTPLLXAYLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(acetoxymethyl)-13-acetyl-2-bromo-14-oxo-6,7,13,14-tetrahydro-5H,12H-4b,7a,13-triazabenzo[2,3]azuleno[7,8,1-lma]cyclopenta[c]fluoren-10-yl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-9-(isopropoxymethyl)-12,13-(2-hydroxymethyl-propan-1,3-yl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Simplified staurosporine analogs as potent JAK3 inhibitors

  摘要：

  Simplification of bottom ring and regioselective functionalization of the indolocarbazole unit of staurosporine (2) are described. The modification led to a new series of simplified staurosporine analogs, which exhibited significant inhibitory activity against Janus kinase 3 (JAK3). The structure-activity relationships (SAR) are discussed and a proposed binding model is also highlighted. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.062
• 作为产物：
  描述：

  6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (6-(acetoxymethyl)-13-acetyl-2-bromo-14-oxo-6,7,13,14-tetrahydro-5H,12H-4b,7a,13-triazabenzo[2,3]azuleno[7,8,1-lma]cyclopenta[c]fluoren-10-yl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Simplified staurosporine analogs as potent JAK3 inhibitors

  摘要：

  Simplification of bottom ring and regioselective functionalization of the indolocarbazole unit of staurosporine (2) are described. The modification led to a new series of simplified staurosporine analogs, which exhibited significant inhibitory activity against Janus kinase 3 (JAK3). The structure-activity relationships (SAR) are discussed and a proposed binding model is also highlighted. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.062