12,13-(2-hydroxymethyl-propan-1,3-yl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole | 928629-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-(2-hydroxymethyl-propan-1,3-yl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
• 英文别名: 16-(Hydroxymethyl)-4,14,18-triazaheptacyclo[12.10.2.0^{2,6}.0^{7,26}.0^{8,13}.0^{18,25}.0^{19,24}]hexacosa-1(25),2(6),7(26),8,10,12,19(24),20,22-nonaen-3-one；16-(hydroxymethyl)-4,14,18-triazaheptacyclo[12.10.2.02,6.07,26.08,13.018,25.019,24]hexacosa-1,6,8,10,12,19,21,23,25-nonaen-3-one
• CAS: 928629-55-4
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: ZPSSSRXXEFOJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-(2-hydroxymethyl-propan-1,3-yl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-Acetyl-22-bromo-3-oxo-4,14,18-triazaheptacyclo[12.10.2.02,6.07,26.08,13.018,25.019,24]hexacosa-1,6,8,10,12,19(24),20,22,25-nonaen-16-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds useful in treating kinase disorders

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑化合物及其形式，以及它们的合成和用作蛋白激酶抑制剂及其相互作用的用途。

  公开号：

  US20070249590A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮 在 caesium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 12,13-(2-hydroxymethyl-propan-1,3-yl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds useful in treating kinase disorders

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑化合物及其形式，以及它们的合成和用作蛋白激酶抑制剂及其相互作用的用途。

  公开号：

  US20070249590A1

文献信息

• Simplified staurosporine analogs as potent JAK3 inhibitors
  作者：Shyh-Ming Yang、Ravi Malaviya、Lawrence J. Wilson、Rochelle Argentieri、Xin Chen、Cangming Yang、Bingbing Wang、Druie Cavender、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.062

  日期：2007.1

  Simplification of bottom ring and regioselective functionalization of the indolocarbazole unit of staurosporine (2) are described. The modification led to a new series of simplified staurosporine analogs, which exhibited significant inhibitory activity against Janus kinase 3 (JAK3). The structure-activity relationships (SAR) are discussed and a proposed binding model is also highlighted. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds useful in treating kinase disorders
  申请人：Wilson J. Lawrence

  公开号：US20070249590A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention is directed to substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds of formula (I): and forms thereof and their synthesis and use as protein kinase inhibitors and interactions thereof.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑化合物及其形式，以及它们的合成和用作蛋白激酶抑制剂及其相互作用的用途。