9,10-蒽二乙酸酯 | 604-66-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-蒽二乙酸酯
• 英文名称: 9,10-diacetoxyanthracene
• 英文别名: anthracene-9,10-diyl diacetate；diacetoxyanthracene；9,10-diacetoxy-anthracene；9,10-Diacetoxy-anthracen；Anthracendiyl-(9.10)-diacetat；Anthrylen-(9.10)-diacetat；9,10-Anthracenediol, diacetate；(10-acetyloxyanthracen-9-yl) acetate
• CAS: 604-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: RURGWVZQAKAYDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-蒽二乙酸酯 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到9,10-diacetoxy-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene
  参考文献：
  名称：

  中间体对内过氧化物的切割

  摘要：

  蒽内过氧化物的分解已在各种条件下进行了研究。通过自由基中间体进行热解，并根据取代方式提供蒽和重排产物。有趣的是，不仅O-O，而且C-O键均可以均裂。在碱性条件下会发生碎裂，得到蒽醌和活性氧。该机制解释了在后处理过程中经常观察到的内过氧化物的分解。最后，在过氧化氢的释放下观察到酸催化的裂解。该结果对于过氧化物分解的机理理解应该是有趣的，并且内过氧化物可以作为未来应用中活性氧物种的温和来源。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3607
• 作为产物：
  描述：

  乙酸9-蒽基酯 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 9,10-蒽二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rate of Oxidation of Aromatic Hydrocarbons by Lead Tetraacetate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a019
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 9,10-蒽二乙酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 木榴油 、 3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Maiorova, E. D.; Platonov, A. Yu.; Evstigneev, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 5.2, p. 959 - 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assessing Chronic Exposure to Fumonisin Mycotoxins: The Use of Hair as a Suitable Noninvasive Matrix
  作者：V. Sewram、J. J. Nair、T. W. Nieuwoudt、W. C. A. Gelderblom、W. F. O. Marasas、G. S. Shephard

  DOI：10.1093/jat/25.6.450

  日期：2001.9.1

  This study describes for the first time the accumulation of measurable levels of fumonisin mycotoxins in the hair of nonhuman primates (vervet monkeys, Cercopithecus aethiops) and rats exposed to contaminated feed. Hair was subjected to reflux with methanol, and the resulting extract was cleaned up on strong anion exchange (SAX) and C18 solid-phase sorbents. Fumonisins FB1, FB2, and FB3 as well as their hydrolysis products commonly known as aminopolyols, AP1 and AP2, were detected in monkey hair using high-performance liquid chromatography coupled to electrospray ionization mass spectrometry (HPLC-ESI-MS). Despite matrix interferences, the two-stage mass spectrometric process (MS-MS) yielded product ion mass spectra, which served as diagnostic indicators thus providing unequivocal identification of FB1, FB2, and FB3 as well as AP1 and AP2. In vervet monkeys, the levels of exposure related well to the levels of toxin detected in hair, and levels as high as 5.98 mg FB1, 33.77 mg FB1, and 65.93 mg FB1/kg of hair were found in monkeys receiving control, low-dose, and high-dose contaminated diets, respectively. Hair was also analyzed from rats given either single gavage doses of 1 and 10 mg FB1/kg body weight or contaminated feed (50 mg FB1/kg), resulting in an exposure of approximately 4.25 mg FB1/kg body weight/day based on the measured daily feed intake. Analysis of rat hair over a four-week period indicated that mean levels up to 34.50 mg/kg and 42.20 mg/kg were detectable by the fourth week in the rats treated by gavage (10 mg FB1/kg body weight) and those receiving contaminated feed, respectively. This relationship indicates that hair can provide an easily applicable non-invasive matrix for assessing chronic exposure to fumonisin mycotoxins.

  这项研究首次描述了非人类灵长类动物（小猕猴，Cercopithecus aethiops）和暴露于污染饲料的老鼠的毛发中可测量的呕吐霉素（fumonisin）毒素的积累情况。毛发经过甲醇回流处理，提取物在强阴离子交换（SAX）和C18固相吸附剂上进行清理。使用高效液相色谱-电喷雾电离质谱联用技术（HPLC-ESI-MS）检测到了小猕猴毛发中的呕吐霉素FB1、FB2和FB3及其水解产物，通常被称为氨基多醇（aminopolyols），AP1和AP2。尽管存在基质干扰，两阶段质谱过程（MS-MS）产生的产物离子质谱作为诊断指标，从而无可置疑地识别了FB1、FB2和FB3以及AP1和AP2。在小猕猴中，曝光水平与毛发中检测到的毒素水平相关，接受对照组、低剂量和高剂量污染饮食的猴子毛发中分别发现高达5.98 mg FB1、33.77 mg FB1和65.93 mg FB1/kg的含量。对老鼠的毛发分析显示，给予1和10 mg FB1/kg体重的单次灌胃剂量或污染饲料（50 mg FB1/kg）后，基于测得的每日饲料摄入量，暴露量大约为4.25 mg FB1/kg体重/天。在为期四周的实验中，灌胃处理（10 mg FB1/kg体重）和接受污染饲料的老鼠在第四周时的平均毛发中可检测到的水平分别高达34.50 mg/kg和42.20 mg/kg。这一关系表明，毛发可以作为评估对呕吐霉素毒素慢性暴露的一个易于应用的非侵入性基质。
• Verfahren zur Gewinnung von 9,10-Dihydroxyanthracencarboxylestern
  申请人：RÜTGERS Chemicals AG

  公开号：EP1431268A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  In einem Verfahren zur Herstellung von 9,10-Dihydroxyanthracencarbonsäureester und dessen Abkömmlingen durch katalytische Oxidation von Anthracen wird Anthracen in der flüssigen Phase in einem Carbonsäuremedium in Gegenwart eines organischen Metallsalzes und eines Aktivierungsmittels für das Metallsalz bei einer Temperatur von etwa 40 °C und mehr unter Einwirkung von Sauerstoff und Licht behandelt, der Niederschlag abgetrennt, der flüssige Rest mit Veresterungsmitteln behandelt und der erhaltene Ester aus dem Reaktionsgemisch isoliert.

  通过在液相中的碳酸介质中，在有机金属盐和金属盐激活剂存在下，在约40°C及以上的温度下，通过氧气和光的作用处理蒽，制备9,10-二羟基蒽羧酸酯及其衍生物，分离沉淀，处理液体残留物与酯化试剂，从反应混合物中分离得到的酯。
• Synthesis of polyesters containing 9,10-diacetoxyanthracene-2,6-diyl moieties via a precursor polymer approach
  作者：Ruab Uddin、Philip Hodge、Michael S. Chisholm、Paul Eustace

  DOI：10.1039/jm9960600527

  日期：——

  Soluble polyesters are synthesised by polymerising a range of bis(acid chloride)s with the bisphenol that is formally the Diels–Alder adduct of 9,10-diacetoxy-2,6-dihydroxyanthracene and dimethyl maleate. Heating the soluble polyesters to about 230 °C brought about retro-Diels–Alder reactions to give the insoluble target polyesters containing 9,10-diacetoxyanthracene residues.

  可溶性聚酯是通过一系列双（酸性氯化物）与双酚的聚合反应合成的，双酚是 9,10-二乙酰氧基-2,6-二羟基蒽和马来酸二甲酯的 Diels-Alder 加合物。将可溶聚酯加热至约 230 °C，可发生逆 Diels-Alder 反应，生成含有 9,10-二乙酰氧基蒽残基的不溶目标聚酯。
• <i>In Situ</i> Reduction and Functionalization of Polycyclic Quinones
  作者：Karl J. Thorley、Yang Song、Sean R. Parkin、John E. Anthony

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02529

  日期：2020.9.18

  Attempts to functionalize polycyclic quinones using lithium diisopropylamide as a base led to the unexpected formation of acenes. This reaction proceeds by electron transfer from the base to the electron deficient quinone, whose radical anion can react with a variety of electrophiles. Siloxy derivatives synthesized by this method could be easily isolated but showed poor photostability. In situ reduced

  尝试使用二异丙基氨基化锂作为碱将多环醌官能化会导致意外的乙炔形成。该反应通过电子从碱转移到缺电子的醌而进行，后者的自由基阴离子可与多种亲电子试剂反应。用这种方法合成的甲硅烷氧基衍生物很容易分离，但光稳定性差。原位减少的中间产物是氧化不稳定的氢醌功能化的简便方法。
• Anthracene Diols in the Synthesis of Phosphacyclophanes
  作者：Edward E. Nifantyev、Arkady V. Petrov、Adam I. Stach、Elena N. Rasadkina

  DOI：10.1080/10426500701196481

  日期：2007.4.19

  The first phosphacyclophanes have been synthesized from anthracene derivatives. For this purpose, the reactions of 2,6-anthracene diol and 9,10-diacetoxy anthracene with phosphorous acid triamides have been studied. Some chemical properties of the obtained compounds have been investigated.

  第一个磷酸环芳烃是由蒽衍生物合成的。为此，研究了 2,6-蒽二醇和 9,10-二乙酰氧基蒽与亚磷酸三酰胺的反应。已经研究了所得化合物的一些化学性质。