9,10-菲氢醌 | 604-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,10-菲氢醌
• 英文名称: phenanthrene-9,10-diol
• 英文别名: 9,10-dihydroxyphenanthrene；9,10-phenanthrenediol；phenanthrenehydroquinone
• CAS: 604-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: ODUSUXJNDWKJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  215 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

9,10-二羟基菲是菲的一种已知人体代谢物。

9,10-Dihydroxyphenanthrene is a known human metabolite of phenanthrene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-菲氢醌 在 氧气 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 生成 菲醌
  参考文献：
  名称：

  Roginsky, Vitaly; Barsukova, Tatyana, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1575 - 1582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9,10-菲氢醌
  参考文献：
  名称：

  异构卟啉菲醌：邻半醌阴离子自由基的合成，NMR光谱，电化学性质和原位EPR / ENDOR研究

  摘要：

  卟啉 醌 是模仿天然的有吸引力的模型化合物 电子转移流程。尽管绝大多数研究是通过卟啉 对苯醌大部分都忽略了异构体卟啉邻醌。使用菲-9,10-醌作为受主成分我们已经准备几个卟啉ø -quinones（1,2，5,6），并表明，Δ的容易和简单的变异ģ ET可以通过使用来实现原位形成半醌用于金属螯合。另外，详细核磁共振 研究表明，对于不对称取代 卟啉可以完全分配1 H和13 C化学位移。完全的核磁共振 分配对于明确的结构确定是必需的。

  DOI：

  10.1039/b110273g
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸甲酯 在 9,10-菲氢醌 、 菲醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-甲基噻唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  肽。第二十一部分。半胱氨酸衍生的某些噻唑啉的脱氢

  摘要：

  的酯2-烷基Δ 2噻唑啉-4-羧酸顺利通过菲醌脱氢成相应的噻唑衍生物。甲基2-苯甲酰氨基Δ 2噻唑啉-4-羧酸叔丁酯通过phenenthraquinone但迅速由二氧化锰仅缓慢地脱氢。讨论了这些反应在肽中噻唑啉环检测中的可能应用。

  DOI：

  10.1039/j39660001061

文献信息

• Direct Synthesis of Hydroquinones from Quinones through Sequential and Continuous‐Flow Hydrogenation‐Derivatization Using Heterogeneous Au–Pt Nanoparticles as Catalysts
  作者：Hiroyuki Miyamura、Fumiya Tobita、Aya Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201904159

  日期：2019.7

  Pt–Au bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on dimethyl polysilane (Pt–Au/(DMPSi‐Al2O3)) have been developed for selective hydrogenation of quinones to hydroquinones. High reactivity, selectivity, and robustness of the catalysts were confirmed under continuous‐flow conditions. Various direct derivatizations of quinones, such as methylation, acetylation, trifluoromethanesulfonylation, methacrylation

  固定在二甲基聚硅烷上的Pt-Au双金属纳米颗粒催化剂（Pt-Au /（DMPSi-Al 2 O 3））已开发用于将醌选择性加氢为对苯二酚。在连续流动条件下证实了催化剂的高反应活性，选择性和坚固性。在连续和连续流动条件下成功进行了醌的各种直接衍生化反应，例如甲基化，乙酰化，三氟甲磺酰化，甲基丙烯酸化和苯甲酰化，以良好的产率提供了所需的产品，甚至具有优异的收率。尤其是，对空气敏感的氢醌，如蒽氢醌和萘氢醌，可以在封闭的连续和连续流动条件下成功生成并衍生化而不会分解。
• Novel Chemo-Enzymatic Mimic of Hydrogen Peroxide-Forming NAD(P)H Oxidase for Efficient Regeneration of NAD⁺and NADP⁺
  作者：Simone L. Pival、Mario Klimacek、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/adsc.200800357

  日期：2008.10.6

  (Km≤13 μM). Because chemical reaction of the hydroquinone product with dissolved molecular oxygen regenerates the quinone at a rate comparable to that of the enzymatic reduction, a chemo-enzymatic process is established where the reductase, a catalytic concentration of 9,10-phenanthrenequinone (25 μM) and molecular oxygen promote efficiently the production of NAD(P)+ from NAD(P)H. Oxidation of the hydroquinone

  由于操作稳定性，动力学效率或热力学平衡的问题，目前在脱氢酶催化的有机合成中再生NAD +和NADP +的方法在技​​术上还不成熟。我们在这里显示，当使用NADH（12 s -1）或NADPH（1.6 s -1）作为辅酶时，假丝酵母木糖还原酶能以良好的周转频率转换9,10-菲醌，并且对这种醌底物（K m≤13μM）。因为氢醌产物与溶解的分子氧的化学反应以与酶促还原相当的速率再生醌，所以建立了化学酶促过程，其中还原酶，9,10-菲醌（25μM）和分子氧可有效促进NAD（P）H生成NAD（P）+。对苯二酚的氧化反应是通过自由基链反应发生的，该自由基链反应涉及超氧化物作为正在传播的物种，每循环一个9,10-菲醌产生摩尔当量的过氧化氢。使用NAD + -或NADP +D-甘露醇（25 mM）依赖性转化为D-果糖作为模型转化，一次批量转化中获得的9,10-菲醌和辅酶的总周转数分别为1000和≤125。
• Photocatalysis in dimethyl carbonate green solvent: degradation and partial oxidation of phenanthrene on supported TiO₂
  作者：M. Bellardita、V. Loddo、A. Mele、W. Panzeri、F. Parrino、I. Pibiri、L. Palmisano

  DOI：10.1039/c4ra06222a

  日期：——

  Dimethyl carbonate (DMC) is here proposed – for the first time – as a green organic solvent for photocatalytic synthesis. In this work, the photocatalytic partial oxidation of phenanthrene in dimethyl carbonate (DMC) by using anatase TiO2 as the photocatalyst is described as paradigmatic example of a green synthetic process starting from polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). For comparison, the same reaction carried out also in ethanol, 1-propanol or 2-propanol is reported. The use of DMC as the solvent allowed us to achieve 19% and 23% selectivity towards 9-fluorenone and 6H-benzo[c]chromen-6-one, respectively. The proposed approach may represent both a new green synthetic process and an environmentally friendly route to degradation of PAHs.

  本文首次提出将碳酸二甲酯（DMC）作为光催化合成中的绿色有机溶剂。在此工作中，以锐钛矿型TiO2为光催化剂，在碳酸二甲酯（DMC）中进行的菲部分氧化反应被作为从多环芳烃（PAHs）出发的绿色合成过程的范例进行了描述。作为对比，还报道了在乙醇、1-丙醇或2-丙醇中进行的相同反应。使用DMC作为溶剂使得我们对9-芴酮和6H-苯并[c]色烯-6-酮的选择性分别达到了19%和23%。所提出的方法既可能是一种新的绿色合成过程，也是一种环境友好的多环芳烃降解途径。
• Deploying the advanced public transportation systems (APTS) technologies in Los Angeles: A summary and analysis
  作者：Robert D. Cashin、Peter Liu、Jimmy Xueming Chen

  DOI：10.1002/atr.5670360107

  日期：2002.9

  This paper first introduces the key players involved in the deployment of Intelligent Transportation Systems (ITS) technologies in the Los Angeles metropolitan area. The paper then reports the local deployment status of major Advanced Public Transportation Systems (APTS) projects, with a particular emphasis placed on the burgeoning Los Angeles Smart Shuttle Demonstration Project. In addition, the paper

  本文首先介绍了在洛杉矶都会区部署智能交通系统 (ITS) 技术的主要参与者。然后，该文件报告了主要先进公共交通系统 (APTS) 项目的当地部署情况，特别强调了蓬勃发展的洛杉矶智能班车示范项目。此外，论文围绕APTS技术在洛杉矶大都市区的部署，分析了一些技术、政治、财务等问题。
• Hydrogen on Cobalt Phosphide
  作者：Murielle F. Delley、Zishan Wu、M. Elizabeth Mundy、David Ung、Brandi M. Cossairt、Hailiang Wang、James M. Mayer

  DOI：10.1021/jacs.9b07986

  日期：2019.9.25

  Cobalt phosphide (CoP) is one of the most promising earth-abundant replacements for noble metal catalysts for the hydrogen evolution reaction (HER). Critical to HER is the binding of H-atoms. While theoretical studies have computed preferred sites and energetics of hydrogen bound to transition metal phosphide surfaces, direct experimental studies are scarce. Herein, we describe measurements of stoichiometry

  磷化钴 (CoP) 是地球上最有前途的用于析氢反应 (HER) 贵金属催化剂的替代品之一。HER 的关键是 H 原子的结合。虽然理论研究已经计算了与过渡金属磷化物表面结合的氢的优选位点和能量，但直接的实验研究很少。在这里，我们描述了与 CoP 结合的氢的化学计量和热化学的测量。我们研究了在酸性预处理后呈现磷化物表面的中尺度 CoP 颗粒和胶体 CoP 纳米颗粒。用 H2 处理将大量活性氢引入 CoP，约 每个 CoP 单元 0.2 个 H，每个 Co 或 P 表面原子大约一个 H。这是使用炔烃氢化和苯氧基自由基的 H 原子转移反应来量化的。反应性 H 原子甚至存在于所制备的材料上。根据 CoP 与各种分子氢供体和接受试剂的反应性，CoP 上 H 原子的结合自由能分布估计约为 51 - 66 kcal mol-1 (ΔG°H = ~0 到 -0.5 eV 与 H2）。Operando X 射线吸收光谱初步表明了氢化