N-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enyl]-3-oxo-5H-pyrano[4,3-b]indole-1-carboxamide | 132148-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enyl]-3-oxo-5H-pyrano[4,3-b]indole-1-carboxamide
• CAS: 132148-41-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 389.367
• InChiKey: OFNCFUNODJUQAD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enyl]-3-oxo-5H-pyrano[4,3-b]indole-1-carboxamide 在 溴苯 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  星形孢菌素糖苷配基的合成

  摘要：

  的星形孢菌素糖苷配基3已经通过包括所述pyranoindolone的分子内Diels-Alder反应的路线在22.6％的总收率从合成乙基吲哚-2-乙酸乙酯8接着氮宾介导的环化。

  DOI：

  10.1039/c39900001667
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸亚胺 、 cerium(III) chloride 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enyl]-3-oxo-5H-pyrano[4,3-b]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  星形孢菌素糖苷配基的合成

  摘要：

  的星形孢菌素糖苷配基3已经通过包括所述pyranoindolone的分子内Diels-Alder反应的路线在22.6％的总收率从合成乙基吲哚-2-乙酸乙酯8接着氮宾介导的环化。

  DOI：

  10.1039/c39900001667

文献信息

• MOODY, CHRISTOPHER J.;RAHIMTOOLA, KULSUM F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1667-1668
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、RAHIMTOOLA, KULSUM F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the staurosporine aglycone
  作者：Christopher J. Moody、Kulsum F. Rahimtoola

  DOI：10.1039/c39900001667

  日期：——

  The staurosporine aglycone 3 has been synthesised in 22.6% overall yield from ethyl indole-2-acetate by a route which involves an intramolecular Diels–Alder reaction of the pyranoindolone 8 followed by nitrene mediated cyclisation.

  的星形孢菌素糖苷配基3已经通过包括所述pyranoindolone的分子内Diels-Alder反应的路线在22.6％的总收率从合成乙基吲哚-2-乙酸乙酯8接着氮宾介导的环化。