(+/-)-trans-1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-trans-1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2S,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ZPTITOXHTKKBPT-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-trans-1-phenyl-3-<(2-phenylethyl)amino>-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和相关衍生物作为神经调节西格玛3受体的配体：进一步的结构活性关系。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为

  DOI：

  10.1021/jm00019a016
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 xylene 为溶剂， 5.0~50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 124.33h， 生成 (+/-)-trans-1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为配体的新型受体的合成和药理学评价，具有σ样神经调节活性。

  摘要：

  某些新型的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）在0.1时产生了酪氨酸羟化酶（TH）活性的刺激（比基础水平高约30％）。啮齿动物脑组织中的microM浓度。对TH的这种作用被假定的sigma-受体拮抗剂BMY-14802阻断，表明涉及一种新型的神经调节sigma-like受体。在新的苯基氨基四氢萘系列中，发现刺激TH的能力与竞争由（+/-）-[3H] 1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-6标记的结合位点的能力之间存在相关性-氯-7-羟基-1,2,3,4-四氢萘（[3H]（+/-）-4）。反式邻苯二酚类似物对[3H] 4位点的亲和力低，尽管它们抑制TH活性，但这种作用并未被已知的sigma或多巴胺拮抗剂所阻断。具有二羟基取代基（邻苯二酚）以及大于甲基的氮取代基的类似物对[3H] 4结合位点几乎没有亲和力，并且没有显着影响TH活性。[3H] 4结合位

  DOI：

  10.1021/jm00069a013

文献信息

• Conformation by NMR of two tetralin-based receptor ligands
  作者：Giuseppe Gatti、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00064-8

  日期：2003.7

  The conformation in solution of 1-phenyl-3-propionamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and 1-phenyl-3-(N,N-dimethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene has been determined by a combination of nuclear magnetic resonance measurements and molecular mechanics calculations. The results indicate that in the cis isomers the cyclohexene ring is in a locked conformation and the trans isomers correspond to a

  1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘和1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-1,2,3,4-四氢萘在溶液中的构象已通过结合了核磁共振测量和分子力学计算。结果表明，在顺式异构体中，环己烯环处于锁定构象，而反式异构体对应于两个倒置的半椅子的混合物。此外，该数据允许鉴定1-苯基-3-丙酰胺基四氢萘的两种目的合成的几何异构体。对褪黑激素受体亚型的结合研究表明，（+/-）-顺-1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘对MT（2）亚型的亲和力和选择性比（ +/-）-反式异构体。
• [EN] COMPOUND FOR ACTIVATING 5-HT2C RECEPTORS IN COMBINATION WITH AN AMPHETAMINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ POUR ACTIVER LES RÉCEPTEURS 5-HT2C EN COMBINAISON AVEC UN COMPOSÉ AMPHÉTAMINE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2009061436A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of treating or preventing obesity in a subject comprising administering to the subject identified as in need thereof a combination of a PAT compound and an amphetamine compound, wherein the PAT compound is capable of selectively activating 5- HT2c relative to 5-HT2a or 5HT2b.

  一种治疗或预防主体肥胖的方法，包括向被鉴定为需要该方法的主体注射一种PAT化合物和一种苯丙胺化合物的组合物，其中PAT化合物能够相对于5-HT2a或5HT2b选择性激活5-HT2c。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Booth Raymond G.

  公开号：US20120149693A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to protein binding interacting/binding compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating 5-HT2C and/or RSK disorders, including diseases and disorders mediated by GPCRs and/or RSKs.

  本发明涉及蛋白质结合相互作用/结合化合物及其鉴定和使用方法。本发明还涉及制药组合物和治疗5-HT2C和/或RSK障碍的方法，包括由GPCR和/或RSK介导的疾病和障碍。
• Therapeutic tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US10017458B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The invention relates to protein binding interacting/binding compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating 5-HT2C and/or RSK disorders, including diseases and disorders mediated by CPCRs and/or RSKs.

  本发明涉及蛋白结合相互作用/结合化合物及其鉴定和使用方法。本发明还涉及治疗 5-HT2C 和/或 RSK 疾病（包括由 CPCR 和/或 RSK 介导的疾病和失调）的药物组合物和方法。
• WO2008/156707
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——