1-苄基-2-氯吲哚-3-甲醛 | 77655-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2-氯吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-benzyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-2-chloroindole-3-carboxaldehyde；1-benzyl-2-chloroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 77655-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: CHEIMHAFRQLQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-氯吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚-壬烯与硝基甲烷的缝合合成咔唑的一般方法：在咔唑霉素A，钙霉素B和星形孢菌素的总合成中的应用

  摘要：

  已经探索了吲哚-3-炔酮和各种硝基甲烷衍生物之间的新的一锅多米诺苯甲环化反应，以广泛进入功能不同的咔唑骨架（28个例子）。这种新的苯并环的作用范围已扩展至诸如2-氯吲哚-3-炔酮之类的变体，从而最终在化学上分化后的1,2,3,4-四取代咔唑中保留了硝基。该策略的功效已通过天然产物的简明全合成证明。卡巴霉素A，杯速霉素B和星形孢菌素（K252c）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01111
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloroylmethylene-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-苄基-2-氯吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Erba, Emanuela; Pocar, Donato; Valle, Marinella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INDOLE-YNONE MEDIATED BENZOANNULATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAZOLES- CARBAZOMYCIN A, CALOTHRIXIN B AND STAUROSPORINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BENZOANNULATION À MÉDIATION PAR INDOLE-YNONE POUR LA PRÉPARATION DE CARBAZOLES-CARBAZOMYCINE A, DE CALOTHRIXINE B ET DE STAUROSPORINONE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020202180A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to carbazoles of general formula (I), and process for the preparation thereof: wherein 'R1' is H, C1-C6 alkyl, benzyl, or allyl; R2 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl, aryl, heteroaryl, or NO2; R3 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl aryl, heteroaryl, 4-methoxy phenyl, 4-ethyl phenyl, 2-methyl phenyl, or 2-Fluoro phenyl; R4 is H, benzoyl, -CO2Et, -CHO, Br, or -OMe; R5 is OH, OMOM, OMe, CN, or OTf; R6 is H, or O-alkyl; and R3-R4 is -CHNCH2CH2-. This invention also relates to the process for the preparation of carbazomycin A of Formula (1), calothrixin B of Formula (2) and staurosporinone of Formula (3) involving carbazoles of general formula (I) as an intermediate.

  本发明涉及一般式(I)的咔唑类化合物及其制备方法：其中'R1'为H、C1-C6烷基、苄基或烯丙基；R2为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基或NO2；R3为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基或2-氟苯基；R4为H、苯甲酰基、-CO2Et、-CHO、Br或-OMe；R5为OH、OMOM、OMe、CN或OTf；R6为H或O-烷基；R3-R4为-CHNCH2CH2-。本发明还涉及一种以一般式(I)的咔唑类化合物为中间体的制备咔唑霉素A的方法（式(1)）、卡洛替林B的方法（式(2)）和斯陶罗斯波林酮的方法（式(3）。
• [EN] SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES<br/>[FR] HÉTÉRO-AZÉPINONES SUBSTITUÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023708A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  There are provided compounds of the formula (1) wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. These compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供了符合式（1）的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• A new approach to the synthesis of rare thiazino[6,5-b]indol-4-one derivatives. First total synthesis of the indole phytoalexin cyclobrassinon
  作者：Peter Kutschy、Mojmı́r Suchý、Aldo Andreani、Milan Dzurilla、Vladimı́r Kováčik、Juraj Alföldi、Maddalena Rossi、Mária Gramatová

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01124-9

  日期：2002.10

  The first synthesis of the indole phytoalexin cyclobrassinon and some of its analogues, possessing a thiazino[6,5-b]indol-4-one tricyclic ring system was performed starting from 1-substitued 2-chloroindole-3-carboxaldehydes. The route employed the intramolecular Et3N-mediated or photochemical nucleophilic substitution of a chlorine atom in the 2-position of the indole ring with a sulfur atom as a key

  带有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-酮三环系统的吲哚植物抗毒素环布拉索农及其某些类似物的首次合成从1-取代的2-氯吲哚-3-甲醛开始进行。该路线采用在分子内由Et 3 N介导或光化学的亲核取代吲哚环的2-位上的氯原子被硫原子作为关键步骤。对选定的肿瘤细胞系，细菌和真菌的生物学活性检查显示合成的化合物没有表达活性。
• Substituted indoles as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)
  申请人：Jiang Z. John

  公开号：US20050054631A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to a series of substituted indole derivatives of the formula I: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5′-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明涉及一系列式I的取代吲哚衍生物： 其中R、R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷5'-二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在药物制剂中特别有用，特别是在治疗和/或预防各种疾病方面，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。
• Tandem copper (Cu) catalysed N-arylation–vinylogous nitroaldol condensation of 3,5-disubstituted 4-nitropyrazoles
  作者：Owk Obulesu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/c5ob01011j

  日期：——

  A tandem process involving copper catalysed N-arylation and vinylogous nitroaldol condensation is described. The reaction of 3,5-dialkyl substituted 4-nitropyrazoles and ortho-halo substituted (hetero)aryl aldehydes or ketones furnished 3-nitropyrazolo[1,5-a]quinoline and heteroaryl-fused 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives in moderate to high yields.

  描述了涉及铜催化的N-芳基化和乙烯基亚硝基醛醇缩合的串联过程。3,5-二烷基取代的4-硝基吡唑与邻卤取代的（杂）芳基醛或酮的反应提供了3-硝基吡唑并[1,5- a ]喹啉和杂芳基稠合的3-硝基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，中等至高收率。