4-氨基-2,6-二羟基-5-硝基嘧啶 | 3346-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氨基-2,6-二羟基-5-硝基嘧啶
• 中文别名: 6-氨基-5-硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 6-amino-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-Amino-5-nitro-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-amino-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 3346-22-3
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• mdl: MFCD00603522
• 分子量: 172.1
• InChiKey: SNNFJRQZJGEAQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微、加热）、DMSO（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基-5-硝基嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.7h， 以41.7%的产率得到2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAPURINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'AZAPURINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004018473A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-氨基-2,6-二羟基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  关于三唑并嘧啶的一些衍生物

  摘要：

  从相应的2，6-取代的4，5-二氨基嘧啶开始，制备了三唑并嘧啶与鸟嘌呤等排的五种衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340311

文献信息

• Facile Synthesis and NO-Generating Property of 4<i>H</i>-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-dione 1-Oxides
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo980732y

  日期：1998.10.1

  4H-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxides (2) are conveniently prepared in high yields by the oxidative intramolecular cyclization of 6-amino-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-diones (1) employing iodosylbenzene diacetate as an oxidant in the presence of lithium hydride. The generation of nitric oxide (NO) and NO-related species from 2 occurs in the presence of thiols such as N-acetylcysteamine

  通过6-氨基-5-硝基-的氧化分子内环化，可方便地以高收率制备4H- [1,2,5]氧杂二唑[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（2） 1H-嘧啶-2,4-二酮（1），在氢化锂存在下，使用碘乙酸二苯酯作为氧化剂。在生理条件下，当硫醇（例如N-乙酰半胱胺，半胱氨酸和谷胱甘肽）存在时，会从2中生成一氧化氮（NO）和与NO相关的物种。NO生成的证据来自2与硫醇反应的机械解释和其他化学观察结果。
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  作者：A. A. Yavolovsky、E. I. Ivanov、R. Yu. Ivanova

  DOI：10.1023/a:1017504525260

  日期：——