6-氨基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛 | 87166-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
• 中文别名: 6-氨基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲醛
• 英文名称: 5-formyl-6-aminouracil
• 英文别名: 6-aminouracil-5-carbaldehyde；6-amino-5-formyluracil；5-formyl-6-amino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；6-amino-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 87166-64-1
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• mdl: MFCD06011085
• 分子量: 155.113
• InChiKey: ATJXOYWILMXBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Nofal, Zienab M.; Fahmy, Hoda H.; Zarea, Eman S., Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 4, p. 507 - 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到6-氨基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用 Vilsmeier 试剂甲酰化 6-氨基尿嘧啶

  摘要：

  Oxopyrimidine-5-carbaldehydes I 及其一些衍生物（偶氮甲碱、腙）有望成为抗肿瘤剂的合成前体 [1, 2]。醛 I 通常通过 Reimer Tiemann 反应 [3]、5-羟甲基嘧啶的受控氧化 [4] 或 Vilsmeier 反应合成。后一反应可伴随嘧啶环的氧代基团的交换氯化。例如，在 DMF 中将 6-氨基尿嘧啶 II 与 POCl3 加热会产生 6-amino-2,4-dichloro-5-formylpyrimidine [5]。同时，文献 [6] 表明，可以进行胺 II 的 Vilsmeier 甲酰化，从而使氧代基团保持完整。

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000025185.52744.8a

文献信息

• Formylation of 6-Aminouracil with Vilsmeier Reagent
  作者：A. V. Erkin、V. I. Krutikov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025185.52744.8a

  日期：2004.1

  derivatives (azomethines, hydrazones) show promise as synthetic precursors of antitumor agents [1, 2]. Aldehydes I are usually synthesized by the Reimer Tiemann reaction [3], controlled oxidation of 5-hydroxymethylpyrimidines [4], or Vilsmeier reaction. The latter reaction can be accompanied by exchange chlorination of oxo groups of the pyrimidine ring. For example, heating of 6-aminouracil II with POCl3 in

  Oxopyrimidine-5-carbaldehydes I 及其一些衍生物（偶氮甲碱、腙）有望成为抗肿瘤剂的合成前体 [1, 2]。醛 I 通常通过 Reimer Tiemann 反应 [3]、5-羟甲基嘧啶的受控氧化 [4] 或 Vilsmeier 反应合成。后一反应可伴随嘧啶环的氧代基团的交换氯化。例如，在 DMF 中将 6-氨基尿嘧啶 II 与 POCl3 加热会产生 6-amino-2,4-dichloro-5-formylpyrimidine [5]。同时，文献 [6] 表明，可以进行胺 II 的 Vilsmeier 甲酰化，从而使氧代基团保持完整。
• Synthesis, characterization, DFT, QSAR, antimicrobial, and antitumor studies of some novel pyridopyrimidines
  作者：Zeinab Hussain、Magdy A. Ibrahim、Nasser M. El-Gohary、Al-Shimaa Badran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133870

  日期：2022.12

  compounds revealed good to excellent activities against colon carcinoma cell lines (HCT-116) and human Hepatocellular carcinoma cell lines (HePG-2). Compounds 5 and 10-12 showed higher antiproliferative activity (from 2.68 to 16.82 µg/mL) against the two types of cancer cell lines as compared with the reference drug (5-fluoeouracil). Quantitative structure activity relationship (QSAR models) were created

  6-Amino-5-formyluracil ( 1 ) 被有效地用于构建多种新型异环嘧啶。化合物1与一些环状活性亚甲基酮（包括 1,3-环己二酮、二甲酮、1,3-茚满二酮、取代的吡唑啉酮、1,3-噻唑烷-2,4-二酮和硫代巴比妥酸）的Friedländer 缩合反应得到多种稠合杂环吡啶并[2,3-d]嘧啶。化合物1与5-氨基-3-甲基-1 H-吡唑、6-氨基尿嘧啶和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶等环状烯胺反应生成吡唑并[4',3':5,6]吡啶并[ 2,3-d]嘧啶和嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶。此外，化合物1的反应与一些杂环烯醇即 4-hydroxycoumarin、1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 和 2-hydroxy-4 H -pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 产生多种 polyfused系统。在
• Synthesis of Novel Classes of Pyrido[2,3‐<i>d</i>]‐pyrimidines, Pyrano[2,3‐<i>d</i>]pyrimidines, and Pteridines
  作者：Mohit Lal Deb、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1080/00397910600775622

  日期：2006.10

  6-Amino-5-formyluracils 1 and 5-formyl-6-hydroxyuracils 4 react with Meldrum's acid 2 in the presence of piperidine as catalyst under thermolytic conditions to afford 6-carboxy-2,4,7-trioxopyrido[2,3-d] pyrimidines 3 and 6-carboxy-2,4,7-trioxopyrano[ 2,3-d] pyrimidines 5 in good yield. Under identical conditions, 6-amino-5- nitrosouracils 6 react with 2 to afford pteridine-6-carboxylic acids 7 in good yields.
• Synthesis of pyrido [2,3-d]pyrimidines on the basis of 5-formyl-6-aminouracils
  作者：N. M. Cherdantseva、V. M. Nesterov、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00523084

  日期：1983.6
• Thermal studies on Ni(II), Cu(II) and Pd(II) complexes of 6-amino-5-formyluracil and its N-methyl derivatives
  作者：L. E. Garcia-Megias、E. Colacio-Rodriguez、A. Garcia-Rodriguez、J. Ruiz-Sanchez、J. M. Salas-Peregrin

  DOI：10.1007/bf01905167

  日期：1987.7