2,4-二苯基乙酰乙酸乙酯 | 2901-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,4-二苯基乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-diphenyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: 3-oxo-2,4-diphenylbutyric acid ethyl ester；2,4-diphenyl-3-oxobutanoic acid ethyl ester；ethyl 3-oxo-2,4-diphenylbutanoate；2,4-diphenyl-acetoacetic acid ethyl ester；2,4-Diphenyl-acetessigsaeure-aethylester；α.γ-Diphenyl-acetessigsaeure-aethylester；α.γ-Diphenyl-acetessigester；Ethyl 3-oxo-2,4-diphenyl-butyrate；Ethyl alpha,gamma-diphenylacetoacetate
• CAS: 2901-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: GVNHSMZHSWFYMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  388.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以55.1 mg的产率得到二苄基甲酮
  参考文献：
  名称：

  合成对称的1,3-二苯丙酮衍生物的简便实验室方法

  摘要：

  从相应的苯乙酸酯合成对称的1,3-二苯丙酮衍生物的实用的一锅两步方法已经开发出来。该过程已通过> 50克规模，纯度> 99％的1,3-二苯丙酮的合成得到证明。 缩合-酮-酯-加成-醛醇缩合反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260160
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 magnesium 、 2-溴丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2,4-二苯基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  胶束、多孔玻璃和多孔二氧化硅提供的“超级笼”环境中非对映体 2,4-二苯基戊烷-3-酮和相关酮的光化学：温度和磁场效应

  摘要：

  2,4-diphenylpentan-3-one (DPP)、1,3,4-triphenylbutan-2-one (TPB) 和 1,3-diphenylbutan-2- 的内消旋和 d,l 异构体的光化学一种（a-MeDBK）已在均质溶剂和“超级笼”环境中进行了研究，这些环境对双自由基对的组分的扩散位移施加了限制，从而提高了双自由基对笼反应的效率。含有胶束、多孔玻璃和多孔二氧化硅的离子去污剂溶液提供了这种超笼环境的例子。DPP 在戊烷或苯中光解的主要反应过程是脱羰，然后是 PhCHCH3 自由基的偶联 (-93%) 或歧化 (N 3%)。在超笼环境中，歧化程度显着增加，非对映异构体相互转化也是如此。C) DPP 的产物在均相溶液中的光解作用很小，当在超笼环境中进行光解时，随着温度的变化，产物比的显着变化可以实现。类似地，尽管磁场对均匀溶液中光解的产物分布的影响小到可以忽略不计，但发现在超级笼环境中

  DOI：

  10.1021/ja00343a039

文献信息

• Dearomative enantio- and diastereoselective difluorination of resorcinol derivatives
  作者：Minami Otsubo、Kousuke Sakimoto、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132355

  日期：2021.9

  naphthoresorcinol and resorcinol derivatives for the first time using a dicarboxylate phase-transfer catalyst. Stereoselective oxidative transformation of resorcinol derivatives is considered to be difficult because of their high reactivity, multiple reaction sites, and multiple hydrogen bond interactions due to the presence of the two hydroxy groups. Even though resorcinol and its oxidized frameworks

  我们在此首次报道了使用二羧酸相转移催化剂对萘基间苯二酚和间苯二酚衍生物进行对映选择性和非对映选择性氟化。间苯二酚衍生物的立体选择性氧化转化被认为是困难的，因为它们具有高反应性、多个反应位点以及由于两个羟基的存在而导致的多个氢键相互作用。尽管间苯二酚及其氧化骨架广泛存在于生物活性天然化合物中，但间苯二酚衍生物的脱芳基不对称氟化仍未得到探索。我们发现我们的手性二羧酸相转移催化剂可以作为一种有效的催化剂。有趣的是，萘并间苯二酚和间苯二酚优先转化为二氟化产物而不是单氟化产物。值得注意的是，对称取代的间苯二酚发生不对称去对称化，ee 高达 95%，并且反应对各种官能团具有耐受性。
• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090215759A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as described in claim 1 . Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中取代基如权利要求中所述 。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病变，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• One-Pot Reaction of Carboxylic Acids and Ynol Ethers for The Synthesis of β-Keto Esters
  作者：Linwei Zeng、Zhencheng Lai、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02715

  日期：2018.12.7

  An one-pot reaction of carboxylic acids and ynol ethers for the synthesis of β-keto esters has been developed. Under promotion of Ag2O, various carboxylic acids and ynol ethers could transform to α-acyloxy enol esters, which undergo a following DMAP-catalyzed rearrangement to deliver β-keto esters rapidly. This method provides a direct approach to β-keto esters from carboxylic acids without any preactivation

  已经开发了用于合成β-酮酯的羧酸和炔醇醚的一锅法反应。在Ag 2 O的促进下，各种羧酸和ynol醚可能转化为α-酰氧基烯醇酯，随后经过DMAP催化的重排以迅速递送β-酮酯。该方法提供了从羧酸中直接制取β-酮酯而无需任何预活化的直接方法。该方案具有温和的反应条件，广泛的底物范围，并且可以将产物转化为一系列化合物。
• Electron transfer reactions of aliphatic esters to the corresponding aliphatic ketones by lithium, 4,4′-di-t-butylbiphenyl radical anion
  作者：Rafik Karaman、James L. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80547-5

  日期：1989.1

  Sonication of some representative aliphatic esters with lithium in the presence of catalytic amounts of 4,4′-di-t-butylbiphenyl (DBB) in dry THF under N2 afforded the corresponding aliphatic ketones in good yields. Monitoring studies by GC/MS and 1H-NMR spectroscopy after quenching indicate the intermediacy of the corresponding β-ketoesters.

  与在催化量的4,4'-二-的存在锂一些有代表性的脂族酯的超声处理吨氮气氛下在无水THF -butylbiphenyl（DBB）2以良好的收率得到相应的脂族酮。淬灭后通过GC / MS和1 H-NMR光谱进行的监测研究表明，相应的β-酮酸酯处于中间状态。
• I₂-Catalyzed Direct α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Atmospheric Oxygen under Photoirradiation
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Hong Wang、Meng-Lei Xing、Xin-Wei Lu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo401866p

  日期：2013.11.15

  An I2-catalyzed hydroxylation of β-dicarbonyl moieties using air as the oxidant under photoirradiation has been developed for the easy preparation of α-hydroxy-β-dicarbonyl compounds. The transformation was completed with only 1 mol % of I2. With α-unsubstituted malonates, the hydroxylated dimerization product was afforded as the predominant product along with a minor product, α,α-dihydroxyl malonate

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。