4-(4-溴苯基)-3-氨基硫脲 | 2646-31-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(p-bromophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)hydrazinecarbothioamide；4-(4-bromophenyl)thiosemicarbazide；4-(4-bromophenyl)-3-thiosemicarbazide；4-bromophenylthiosemicarbazide；1-amino-3-(4-bromophenyl)thiourea
• CAS: 2646-31-3
• 化学式: C₇H₈BrN₃S
• 分子量: 246.131
• InChiKey: ACKSCWQUPJXVIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182°C (dec.)
• 沸点：
  335.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-3-氨基硫脲 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(1-(morpholinomethyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物活性剂，XXXII。一些3-(Arylthiosemicarbazono)-2-indolinones的合成和抗病毒活性

  摘要：

  已经合成了一系列 3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚酮 1, 1- 甲基 - 3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚啉酮 2 和 1- (氨基甲基) -3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚酮 3。筛选了所有化合物在体外和体内对 Sunnhemp 玫瑰花结病毒 (SRV) 的抗病毒活性。十二种化合物显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141105
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-溴苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮3-硫代半氨基甲酮的合成，分子建模和抗病毒活性。

  摘要：

  在这项工作中，合成了新颖的5-氟-1-甲基/乙基-1 H-吲哚-2,3-二酮3- [4-（取代的苯基）-硫代半脲酮] 6a-n和7a-n。使用阿昔洛韦和更昔洛韦作为标准品，以及在Vero细胞中的柯萨奇B4病毒，测试了该化合物在HEL细胞培养物中针对HSV-1（KOS），HSV-2（G）HSV-1 TK - KOS ACV r和VV的抗病毒作用利巴韦林和麦考酚酸作为标准品进行培养。发现R 2乙基取代的7个衍生物对测试的病毒有效。R 1 4-CF 3取代的7d，R 1 4-OCH 3取代的7 g和R 1 3-Cl取代的7 l显示出对HSV-1（KOS），HSV-2（G）HSV-1 TK - KOS ACV r和VV的活性。而只有R 1 4-Br取代的7n具有针对柯萨奇B4病毒的选择性活性。进行了7d和7l的分子建模研究，以确定HSV-1糖蛋白B和D，HSV-2糖蛋白B结构的结合侧。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104202

文献信息

• Synthesis, Anticancer and Antibacterial Activity of Some Novel Mononuclear Ru(II) Complexes
  作者：Upal Kanti Mazumder、Malaya Gupta、Subhas Somalingappa Karki、Shiladitya Bhattacharya、Suresh Rathinasamy、Sivakumar Thangavel

  DOI：10.1248/cpb.52.178

  日期：——

  In search of potential anticancer drug candidates in ruthenium complexes, a series of mononuclear ruthenium complexes of the type [Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1), [Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2), [Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3), Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4) (phen=1,10-phenanthroline; bpy=2,2′-bipyridine; nmit=N-methyl-isatin-3-thiosemicarbazone, icpl=isatin-3-(4-Cl-phenyl)thiosemicarbazone) and [Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5), [Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6) (aze=acetazolamide) and [Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2 (R=methyl (Ru7), ethyl (Ru8), cyclohexyl (Ru9), 4-Cl-phenyl (10), 4-Br-phenyl (Ru11), and 4-EtO-phenyl (Ru12), tsc=thiosemicarbazone) were prepared and characterized by elemental analysis, FTIR, 1H-NMR and FAB-MS. Effect of these complexes on the growth of a transplantable murine tumor cell line (Ehrlich Ascites Carcinoma) and their antibacterial activity were studied. In cancer study the effect of hematological profile of the tumor hosts have also been studied. In the cancer study, the complexes Ru1—Ru4, Ru10 and Ru11 have remarkably decreased the tumor volume and viable ascitic cell count as indicated by trypan blue dye exclusion test (p<0.05). Treatment with the ruthenium complexes prolonged the lifespan of Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) bearing mice. Tumor inhibition by the ruthenium chelates was followed by improvements in hemoglobin, RBC and WBC values. All the complexes showed antibacterial activity, except Ru5 and Ru6. Thus, the results suggest that these ruthenium complexes have significant antitumor property and antibacterial activity. The results also reflect that the drug does not adversely affect the hematological profiles as compared to that of cisplatin on the host.

  为了寻找潜在的抗癌药物候选物，合成并表征了一系列单核钌配合物，包括[Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1)、[Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2)、[Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3)、[Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4)（其中phen=1,10-菲咯啉，bpy=2,2'-联吡啶，nmit=N-甲基-异氮茚-3-缩氨基硫脲，icpl=异氮茚-3-(4-氯苯基)缩氨基硫脲），以及[Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5)、[Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6)（aze=醋唑磺胺）和[Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2（R=甲基(Ru7)、乙基(Ru8)、环己基(Ru9)、4-氯苯基(Ru10)、4-溴苯基(Ru11)和4-乙氧基苯基(Ru12)，tsc=缩氨基硫脲）。研究了这些配合物对可移植的小鼠肿瘤细胞系（埃利希腹水癌）生长的影响及其抗菌活性。在癌症研究中，还研究了肿瘤宿主血液学特征的影响。在癌症研究中，配合物Ru1—Ru4、Ru10和Ru11显著减少了肿瘤体积和活腹水细胞数量，通过台阶蓝染色排斥试验显示（p<0.05）。使用这些钌配合物治疗延长了携带埃利希腹水癌（EAC）小鼠的寿命。钌配合物抑制肿瘤后，血红蛋白、红细胞和白细胞值有所改善。所有配合物都显示出抗菌活性，除了Ru5和Ru6。因此，结果表明这些钌配合物具有显著的抗肿瘤特性和抗菌活性。结果还反映出，与顺铂相比，该药物对宿主的血液学特征没有负面影响。
• Solvent-Free Synthesis of Indole-Based Thiosemicarbazones under Microwave Irradiation
  作者：Lingling Liu、Jie Yang、Zhigang Zhao、Peiyu Shi、Xingli Liu

  DOI：10.3184/030823410x12628833270368

  日期：2010.1

  A rapid, efficient and environmentally friendly methodology has been developed for the synthesis of indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones by using aluminum oxide as the solid support under microwave assisted solvent-free conditions. Compared with the conventional heating method, this method gave the target products in good yield.

  开发了一种快速、高效且环保的方法，用于在微波辅助无溶剂条件下以氧化铝为固体载体合成吲哚-3-甲醛缩氨基硫脲。与常规加热方法相比，该方法得到的目标产物收率良好。
• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的
• Acyclic<i>C</i>-Nucleoside Analogs of the Type of 5-<i>C</i>-Polyhydroxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Elsayed S. H. El Ashry、Mahmoud A. Nassr、Yeldez El Kilany、Ahmed Mousaad

  DOI：10.1246/bcsj.60.3405

  日期：1987.9

  The synthesis of some acyclic C-nucleoside analogs possessing thiadiazole rings was achieved by the heterocyclization of the 4-arylthiosemicarbazones of D-galactose, D-glucose, D-mannose, D-arabinose, and lactose, Acetylation of the thiadiazoles afforded the corresponding 2-(N-acetylarylamino)-5-polyacetoxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles and periodate oxidation gave the corresponding 5-(arylamino)-1,3,4-

  通过 D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-阿拉伯糖和乳糖的 4-芳基缩氨基硫脲杂环化，合成了一些具有噻二唑环的无环 C-核苷类似物，噻二唑的乙酰化得到相应的 2 -(N-乙酰基芳基氨基)-5-聚乙酰氧基烷基-1,3,4-噻二唑和高碘酸盐氧化得到相应的5-(芳基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醛。
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。