(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-benzyl ester 5-(2-thioxo-2H-pyridin-1-yl) ester | 109276-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-benzyl ester 5-(2-thioxo-2H-pyridin-1-yl) ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 5-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 109276-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 446.524
• InChiKey: DIVCNEPMBCCJNC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-benzyl ester 5-(2-thioxo-2H-pyridin-1-yl) ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-L-selenomethionine
  参考文献：
  名称：

  使用自由基链反应简捷合成L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸

  摘要：

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88049-2
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-benzyl ester 5-(2-thioxo-2H-pyridin-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Homolytic decarboxylation of glutamate analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99583-2

文献信息

• Synthesis of N-Boc-α-amino acids with nucleobase residues as building blocks for the preparation of chiral PNA (peptidic nucleic acids)
  作者：Alessandro Lenzi、Gianna Reginato、Maurizio Taddai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00052-e

  日期：1995.3

  N-Boc-Glutamic acid α-benzyl ester was transformed into 4-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester using the Barton-Crich protocol. This bromo derivative undergoes nucleophilic substitution with nucleobases to give optically active N-Boc-4-adeninbutyrine (Boc-Aby), N-Boc-4-thyminbutyrine (Boc-Tby), N-Boc-4-guaninbutyrine (Boc-Gby) or N-Boc-4-cytosinbutyrine (Boc-Cby), useful building

  使用Barton-Crich方案将N-Boc-谷氨酸α-苄基酯转化为4-溴-2-（叔丁氧基羰基氨基）-丁酸苄基酯。该溴代衍生物经核碱基进行亲核取代，得到旋光的N-Boc-4-腺嘌呤丁胺（Boc-Aby），N-Boc-4-胸腺嘧啶（Boc-Tby），N-Boc-4-鸟嘌呤丁胺（Boc-Gby）或N-Boc-4-cytosinbutyrine（Boc-Cby），它们是合成手性肽核酸（PNA）的有用组成部分。
• Side chain homologation of alanyl peptide nucleic acids: pairing selectivity and stacking
  作者：Ulf Diederichsen、Daniel Weicherding、Nicola Diezemann

  DOI：10.1039/b411545g

  日期：——

  Alanyl peptide nucleic acids (alanyl-PNAs) are oligomers based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. All side chains are modified by covalently linked nucleobases. Alanyl-PNAs form very rigid, well defined, and linear double strands based on hydrogen bonding of complementary strands, stacking, and solvation. Side chain homology was examined by comparing a

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。
• Synthesis of novel α-amino-acids and derivatives using radical chemistry: synthesis of - and -α-amino-adipic acids, -α
  作者：Derek H.R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90305-9

  日期：1987.1

  Radicals generated by photolysis (W light) of suitably protected amino-acid derivatives of -hydroxy-2-thiopyridone add efficiently to activated olefins to afford satisfactory yields of adducts. Oxidation of the thiopyridyl residue to sulphoxide and thermal elimination afford excellent yields of the corresponding α, β-unsaturated derivatives. Lateral chain decarboxylation of suitably protected aspartic

  由适当保护的-羟基-2-硫代吡啶酮的氨基酸衍生物经光解（W光）产生的自由基可有效地添加到活化的烯烃中，以提供令人满意的加合物收率。硫代吡啶基残基被氧化成亚砜并进行热消除，可获得极好的产率的相应的α，β-不饱和衍生物。适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链脱羧提供了L-α-和D-α-氨基己二酸，-α-氨基庚二酸和-α-氨基-δ-脱氢庚二酸的方便的合成。
• Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86053-1

  日期：1988.1
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHEN D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N5, C. 1000-1001
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHEN D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAM+

  DOI：——

  日期：——