3'-(2-propenyl)-5-propyl-(1,1'-biphenyl)-2,4'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-(2-propenyl)-5-propyl-(1,1'-biphenyl)-2,4'-diol
• 英文别名: 3'-allyl-5-propyl-biphenyl-2,4'-diol；dihydrohonokiol-B；dihydrohonokiol；3'-Allyl-5-propyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol；2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)-4-propylphenol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: IBKNHHZQPPUDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(2-propenyl)-5-propyl-(1,1'-biphenyl)-2,4'-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Tetrahydrohonokiol
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BIPHENOLIC COMPOUND, NOVEL BIPHENYL COMPOUND AND SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE

  摘要：

  本发明公开了一种生产厚朴酚及其类似物的方法，以及由此制备的新颖中间体。还公开了一种用于治疗帕金森病的药物组合物，该组合物包含厚朴酚和/或其类似物。

  公开号：

  US20130303788A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3'-(2-propenyl)-5-propyl-(1,1'-biphenyl)-2,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and structure–activity relationship of honokiol, a neurotrophic biphenyl-type neolignan

  摘要：

  Honokiol, a biphenyl-type neolignan, which shows the remarkable neurotrophic effect in primary cultured rat cortical neurons, has been effectively synthesized in 21% yield over 14 steps starting from 5-bromosalicylic acid and p-hydroxybenzoic acid by utilizing Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction as a key step. Additionally, the structure-activity relationship between neurite outgrowth-promoting activity and its O-methylated and/or its hydrogenated analogues was examined in the primary cultures of fetal rat cortical neurons, suggesting that 5-allyl and T-hydroxyl groups are essential for affecting the neurotrophic activity of honokiol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.067

文献信息

• METHOD OF PRODUCING BIPHENOLIC COMPOUND, NOVEL BIPHENYL COMPOUND AND SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Chan Ming-Huan

  公开号：US20130303788A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A method of producing honokiol and analogues thereof, and novel intermediates prepared by virtue thereof are disclosed herein. A pharmaceutical composition for treating Parkinson's disease, which contains honokiol and/or the analogues thereof, is also disclosed herein.

  本发明公开了一种生产厚朴酚及其类似物的方法，以及由此制备的新颖中间体。还公开了一种用于治疗帕金森病的药物组合物，该组合物包含厚朴酚和/或其类似物。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF HONOKIOL<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'HONOKIOL
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2017070568A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed herein are improved methods for the synthesis of honokiol, as well as methods for the synthesis of 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol, 3',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol, and 2,4'-dimethoxy-3',5-dimethyl-1,1'-biphenyl, 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol, and certain tetrasubstituted bisphenols, and uses therefor.

  本文揭示了改进的紫草酚合成方法，以及合成3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,4'-二酚、3',5-二甲基-[1,1'-联苯]-2,4'-二酚和2,4'-二甲氧基-3',5-二甲基-1,1'-联苯、3,3',5,5'-四叔丁基-[1,1'-联苯]-2,4'-二酚和某些四取代双酚的方法及其用途。
• SYNTHESIS OF DIHYDROHONOKIOL COMPOSITIONS
  申请人：Board of Regents,The University of Texas System

  公开号：EP0991614A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• IMPROVED SYNTHESIS OF HONOKIOL
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：EP3364957B1

  公开（公告）日：2020-12-09
• Honokiol Derivates For the Treatment of Proliferative Disorders
  申请人：Arbiser Jack L.

  公开号：US20080300298A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides novel honokiol derivatives, as well as pharmaceutical compositions containing the honokiol derivatives. These compounds and pharmaceutical compositions can be used in the prevention and/or treatment of cancer. In particular, honokiol derivatives, pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods for their use in the treatment of myeloma are provided.