6-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]sulfanyl]hexan-1-ol | 1395042-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]sulfanyl]hexan-1-ol
• CAS: 1395042-66-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅S
• 分子量: 400.58
• InChiKey: VZQPKUBPZPQGGA-RCQQOWRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]sulfanyl]hexan-1-ol 、 2-Phenylsulfonylethylchloroformate (PSEC) 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以17.7 mg的产率得到2-(benzenesulfonyl)ethyl 6-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]sulfanyl]hexyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  将新青蒿素衍生的硫代缩醛硫代碳酸盐与甲氟喹以单次低剂量口服给药后，感染疟疾的小鼠至少可以存活到 30 天

  摘要：

  仅用三个步骤，天然三恶烷青蒿素的总产率为 21-67%，就制备了一系列 21 种新的三恶烷 C-10 硫缩醛。在接受单次口服剂量仅 6 mg/kg 的单体三恶烷12c与 18 mg/kg 的盐酸甲氟喹后，伯氏疟原虫感染的小鼠在感染后平均存活 29.8 天。感染后第 30 天，该组中的四只小鼠中有两只的血液中没有检测到寄生虫，它们表现正常，看起来很健康。其中一只小鼠在第 30 天出现 11% 的血液寄生虫血症，该组中的一只小鼠在第 29 天死亡。具有很高的医学重要性，这种 ACT 化疗的疗效比相同条件下使用作为阳性对照的是流行的三恶烷药物蒿甲醚加盐酸甲氟喹（平均存活时间仅为16.5天）。

  DOI：

  10.1021/jm3009986
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]sulfanyl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将新青蒿素衍生的硫代缩醛硫代碳酸盐与甲氟喹以单次低剂量口服给药后，感染疟疾的小鼠至少可以存活到 30 天

  摘要：

  仅用三个步骤，天然三恶烷青蒿素的总产率为 21-67%，就制备了一系列 21 种新的三恶烷 C-10 硫缩醛。在接受单次口服剂量仅 6 mg/kg 的单体三恶烷12c与 18 mg/kg 的盐酸甲氟喹后，伯氏疟原虫感染的小鼠在感染后平均存活 29.8 天。感染后第 30 天，该组中的四只小鼠中有两只的血液中没有检测到寄生虫，它们表现正常，看起来很健康。其中一只小鼠在第 30 天出现 11% 的血液寄生虫血症，该组中的一只小鼠在第 29 天死亡。具有很高的医学重要性，这种 ACT 化疗的疗效比相同条件下使用作为阳性对照的是流行的三恶烷药物蒿甲醚加盐酸甲氟喹（平均存活时间仅为16.5天）。

  DOI：

  10.1021/jm3009986

文献信息

• US9611273B2
  申请人：——

  公开号：US9611273B2

  公开（公告）日：2017-04-04
• Malaria-Infected Mice Live Until at Least Day 30 after a New Artemisinin-Derived Thioacetal Thiocarbonate Combined with Mefloquine Are Administered Together in a Single, Low, Oral Dose
  作者：Alexander M. Jacobine、Jennifer R. Mazzone、Rachel D. Slack、Abhai K. Tripathi、David J. Sullivan、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jm3009986

  日期：2012.9.13

  and in 21–67% overall yields from the natural trioxane artemisinin, a series of 21 new trioxane C-10 thioacetals was prepared. Upon receiving a single oral dose of only 6 mg/kg of the monomeric trioxane 12c combined with 18 mg/kg of mefloquine hydrochloride, Plasmodium berghei-infected mice survived on average 29.8 days after infection. Two of the four mice in this group had no parasites detectable in

  仅用三个步骤，天然三恶烷青蒿素的总产率为 21-67%，就制备了一系列 21 种新的三恶烷 C-10 硫缩醛。在接受单次口服剂量仅 6 mg/kg 的单体三恶烷12c与 18 mg/kg 的盐酸甲氟喹后，伯氏疟原虫感染的小鼠在感染后平均存活 29.8 天。感染后第 30 天，该组中的四只小鼠中有两只的血液中没有检测到寄生虫，它们表现正常，看起来很健康。其中一只小鼠在第 30 天出现 11% 的血液寄生虫血症，该组中的一只小鼠在第 29 天死亡。具有很高的医学重要性，这种 ACT 化疗的疗效比相同条件下使用作为阳性对照的是流行的三恶烷药物蒿甲醚加盐酸甲氟喹（平均存活时间仅为16.5天）。