10β-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]dihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10β-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]dihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: UHFJUPWHTBLDKX-BAJXCRMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 sodium tetrahydroborate 、 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 10β-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  New Method for the Synthesis of Ether Derivatives of Artemisinin

  摘要：

  Dihydroartemisinin can be converted to its ether derivatives in good yields by reaction with different alcohols in the presence of a catalytic amount of dodecatungstophosphoric acid hydrate. Easy handling, trouble-free workup by filtration, excellent yields, and very short reaction times are some of the highlights of this protocol.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.538887

文献信息

• C-10 Ester and Ether Derivatives of Dihydroartemisinin − 10-α Artesunate, Preparation of Authentic 10-β Artesunate, and of Other Ester and Ether Derivatives Bearing Potential Aromatic Intercalating Groups at C-10
  作者：Richard K. Haynes、Ho-Wai Chan、Man-Ki Cheung、Wai-Lun Lam、May-Kei Soo、Hing-Wo Tsang、Arnd Voerste、Ian D. Williams

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<113::aid-ejoc113>3.0.co;2-n

  日期：2002.1

  providing new C-10 ester and ether derivatives of the antimalarial drug dihydroartemisinin (DHA, 2) have been examined. β-Artesunate has been prepared for the first time, and has been differentiated from the antimalarial α-artesunate; the latter has been incorrectly designated as the β-epimer in Chemical Abstracts and some primary literature. New ester and ether derivatives bearing potential intercalating

  已经检查了提供抗疟药双氢青蒿素 (DHA, 2) 的新 C-10 酯和醚衍生物的反应的制备和立体化学方面。β-青蒿琥酯首次制备，与抗疟药α-青蒿琥酯相鉴别；后者在化学文摘和一些主要文献中被错误地指定为 β-差向异构体。通过 Schmidt、Mitsunobu 和 DCC 偶联程序、在 DMAP 存在下的酰化或以 BF3 作为催化剂的羟基活化，已经合成了带有潜在嵌入基团的新酯和醚衍生物。当 DHA 的羟基对酰化剂或 DCC 中间体中的活化羧基充当亲核试剂时，只能获得 α-酯。当羟基被激活以被亲核试剂取代时，如在 Schmidt 或 Mitsunobu 程序中，β-酯和 β-醚被完全或主要获得。一个例外是涉及 DHA 和 1- 和 2-萘酚的 Mitsunobu 程序，其中获得差向异构体的混合物；然而，当使用 Schmidt 程序时，会发生 β-芳基醚的独家形成，中间体三氯乙酰亚胺被 SnCl2