methyl 2,6-dihydroxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate | 1182222-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-dihydroxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1182222-00-9
• 化学式: C₉H₇F₃O₇S
• 分子量: 316.212
• InChiKey: IOGXFAYZSANZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dihydroxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Alcaligenes sp. lipase 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 213.5h， 生成 (R)-methyl 4-(2-acetoxyheptyl)-2,6-bis(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-伯酸和类似物的生物合成启发性合成

  摘要：

  我们描述了我们对（-）-伯酸和类似物的总合成和生物学评估的完整说明。我们描述了一种合成策略，该策略受到天然产物spicifernin和pulvilloric酸之间潜在的仿生结合的启发。定义最佳参数后，我们进行了一锅银介导的异色满乳糖醇的原位脱水，制成了pulvillorate甲酯，将spicifernin样炔醇进行了环异构化为相应的环外烯醇醚，随后进行了环加成反应，从而得到了铍酸。我们的研究证实，最初分配的铍酸结构不稳定，并且会平衡为4个非对映异构体的混合物，并通过X射线晶体学对其进行了充分表征。除了铍酸，C22-表-伯酸和也不-berkelic酸，我们合成了被针对人癌细胞系评价C26-oxoberkelic酸类似物。与报道的天然铍酸的数据相反，我们的合成材料和类似物被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.021
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到methyl 2,6-dihydroxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  以天然产物辣木素和叶绿素酸为灵感的伯克利酸的简明合成

  摘要：

  我们描述了结构新颖的真菌极端微生物代谢物 Berkelic 酸的简明合成，这是一项导致 C22 立体化学明确分配的努力。我们的合成方法受到以下认识的启发：berkelic acid 显示出的结构特征让人联想到另外两种真菌代谢物 spicifernin 和 pulvilloric acid。基于这个概念，我们执行了一个合成，该合成具有 Ag 催化的级联脱芳构化-环异构化-环加成序列，以耦合两个受天然产物启发的片段。值得注意的是，通过七个步骤和三个纯化步骤（24-28% 的总产率）制备了具有确定的 C22 立体化学的 spicifernin 样合成子。开发了一种潜在有用的抗选择性共轭炔丙基化反应以引入邻位立体二联体。另一个偶联伙伴的对映聚合合成，即棕榈酸甲酯的芳族前体，分八步完成，总产率为 48%。Berkelic酸及其C22差向异构体的全合成因此以10步线性顺序和11-27%的总产率完成。

  DOI：

  10.1021/ja905387r

文献信息

• 一种多环内酯类化合物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108101879B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开了一种多环内酯类化合物及其制备方法，所述多环内酯类化合物具有式9所示化学结构：其中：R选自氢或C1～C8烷基。应用本发明所述的多环内酯类化合物可以合成具有多环内酯结构的贝那他汀类化合物及其衍生物或其它类似结构的天然产物；另外，本发明所述多环内酯类化合物的制备方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现多环内酯类化合物的工业化制备具有极强的实用价值。
• 一种芳香聚酮类化合物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108164493B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种芳香聚酮类化合物及其制备方法，所述芳香聚酮类化合物具有式1所示化学结构：其中：R1、R2、R3各自独立选自C1～C8烷基，R4选自氢或C1～C8烷基。应用本发明所述的芳香聚酮类化合物可以合成贝那他汀G和贝那他汀J及其衍生物或其它类似结构的天然产物；另外，本发明所述的芳香聚酮类化合物的制备方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现芳香聚酮类化合物的工业化制备具有极强的实用价值。
• Convergent Synthesis of Kibdelone C
  作者：Yihua Dai、Feixia Ma、Yanfang Shen、Tao Xie、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00901

  日期：2018.5.18

  The synthesis of kibdelone C, a polycyclic natural xanthone isolated from a soil actinomycete, was achieved through a convergent approach. A 6π-electrocyclization was applied to construct the highly substituted dihydrophenanthrenol fragment (B–C–D ring). InBr3-promoted lactonization was employed to build the isocoumarin ring, which served as a common precursor for the formation of isoquinolinone ring

  从土壤放线菌中分离出来的多环天然黄酮酮基丁酮C的合成是通过收敛方法完成的。应用6π电环化法构建高度取代的二氢菲蒽酚片段（BC环）。用InBr 3促进的内酯化作用构建异香豆素环，该异香豆素环是形成异喹啉酮环（AB环）的常见前体。开发了一个关键的DMAP介导的oxa -Michael / aldol级联反应，以安装四氢黄酮片段（EF环）。这种方法为制备其衍生物和与结构相关的天然产物提供了新的解决方案。
• 一种蒽环类化合物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108276266B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种蒽环类化合物及其制备方法，所述蒽环类化合物具有式7所示化学结构：其中：R1、R2、R3各自独立选自C1～C8烷基，X为卤素。应用本发明所述蒽环类化合物可以合成具有蒽环结构的天然产物或化合物，为合成具有类似结构的蒽环类药物或化合物提供了新的合成途径；另外，本发明所述制备方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现规模化生产具有重要意义。
• 一种合成贝那他汀G的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108047186B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种合成贝那他汀G的方法，包括如下合成路线中的步骤⑵或步骤⑴～⑵：其中：R1、R2、R3各自独立选自C1～C8烷基。本发明首次实现了贝那他汀G的化学合成，对实现贝那他汀G的工业化制备具有极强的实用价值，并且本发明的制备方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现规模化生产具有重要意义。