3-(丙二烯基氧基)环庚烯 | 118616-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(丙二烯基氧基)环庚烯
• 英文名称: 3-(1,2-Propadienyloxy)cycloheptene
• 英文别名: Cycloheptene, 3-(1,2-propadienyloxy)-(9CI)
• CAS: 118616-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: YISKMSJOBNTRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丙二烯基氧基)环庚烯 在 azobutyronitrile N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methoxy-3-methylidene-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的前体β-溴丙-2-炔基混合缩醛和溴乙烯双缩二烯丙基混合缩醛的合成新途径

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺在甲醇中的β-溴代烯丙基醚（3a - g）或烯丙基烯丙基醚（8d - f）进行卤代反应可得到不饱和卤代化合物（5a - g）或（9d - f），这些化合物通过均相碳环化作用转化为α -亚甲基-γ-丁内酯（7a – g）。

  DOI：

  10.1039/c39880000237
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-3-Bromo-4-(1,2-propadienyloxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>heptane 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-(丙二烯基氧基)环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Allenyl allylic ethers: synthesis and thermal rearrangements

  摘要：

  Application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/isomerization to alkenes 1a-g affords allenyl allylic ethers 5a-g. Thermal isomerizations of 5a,d,e proceed by Claisen rearrangement, while 5b,c,f,g are transformed by alternate modes of [2 + 2]cycloaddition involving biradical intermediates of type 19 to polycyclic structures; the variations in these thermal isomerizations are mainly a function of ring size.

  DOI：

  10.1021/jo00073a032

文献信息

• Thermal isomerizations of allenyl cycloalken-3-yl ethers
  作者：Jean-Pierre Dulcere、Jack K. Crandall

  DOI：10.1039/c39900000561

  日期：——

  Thermal isomerization of allenyl ether (1b) proceeds by intramolecular [2 + 2] cycloaddition to give (4), whereas the higher homologue (1c) is transformed by an alternate mode of [2 + 2] cycloaddition to the unstable alkene(7), which spontaneously dimerizes to (8) and (9); X-ray determinations confirm the structures of (8), (9), and lactone (6) derived from (4).

  通过分子内[2 + 2]环加成反应进行烯丙基醚（1b）的热异构化，得到（4），而更高的同系物（1c）通过[2 + 2]环加成反应的另一种方式转化为不稳定的烯烃（7） ，它自发地二聚为（8）和（9）；X射线测定证实了（8），（9）和衍生自（4）的内酯（6）的结构。
• Allenyl ethers as precursors of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones and botryodiplodin derivatives
  作者：Jean Pierre Dulcere、Mohamed Naceur Mihoubi、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00073a033

  日期：1993.10

  Beta-Bromopropargyl ethers 2a-h, 11, and 12 or allyl propargyl ethers 8d-h are easily isomerized with potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) into the corresponding allenyl derivatives 3a-h, 13, 14, and 9d-h. These compounds afford alpha-methylene-gamma-butyrolactones 7a-h, 25, and 26 by application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/homolytic carbocyclization. Starting from methyl vinyl ketone 1i, similar transformations lead to botryodiplodin (27) or ethoxybotryodiplodin (28).
• DULCERE, JEAN-PIERRE;CRANDALL, JACK K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 561-563
  作者：DULCERE, JEAN-PIERRE、CRANDALL, JACK K.

  DOI：——

  日期：——
• DULCERE, J. P.;MIHOUBI, M. N.;RODRIGUEZ, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 3, 237-239
  作者：DULCERE, J. P.、MIHOUBI, M. N.、RODRIGUEZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic route to β-bromoprop-2-ynyl mixed acetals and bromovinyl bis-allyl mixed acetals, precursors of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：J. P. Dulcere、M. N. Mihoubi、J. Rodriguez

  DOI：10.1039/c39880000237

  日期：——

  in methanol of β-bromoallenyl ethers (3a–g) or allyl allenyl ethers (8d–f) affords unsaturated halogeno-compounds (5a–g) or (9d–f) which are converted via homolytic carbocyclization into α-methylene-γ-butyrolactones (7a–g).

  N-溴代琥珀酰亚胺在甲醇中的β-溴代烯丙基醚（3a - g）或烯丙基烯丙基醚（8d - f）进行卤代反应可得到不饱和卤代化合物（5a - g）或（9d - f），这些化合物通过均相碳环化作用转化为α -亚甲基-γ-丁内酯（7a – g）。