1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 | 5690-24-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺
• 中文别名: 1,4,5,8-萘四碳二酰亚胺
• 英文名称: 1,4,5,8-naphthalenetetracaraboxylic dianhydride
• 英文别名: 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide；1,4,5,8-naphthalenediimide；1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride；1,4,5,8-naphthalenetetracarboxdiimide；Benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone；6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 5690-24-4
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00047649
• 分子量: 266.213
• InChiKey: BODUWJSFPLUDMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >410 °C
• 沸点：
  702.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxdiimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺
百分比： >97.0%(N)
CAS编码： 5690-24-4
分子式： C14H6N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 在 碳酸氢钠 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [S,S]-N,N'-bis-[3-(benzyloxycarbonyl)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-propionyl]-2,7-diaza-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯逐步亲核芳香取代二胺环二聚反应合成手性大环化合物

  摘要：

  通过 2,7-二氮杂-1,2,3,6,7,8-六氢芘 N-酰化的 2,7-二氮杂-1,2,3,6,7,8-六氢芘 N-酰化通过 1,5-二氟-2,4- 的逐步亲核芳香取代，合成手性环芳二硝基苯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835633
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dibromo-naphthalene-1,4-dicarboxylic acid 在 potassium cyanide 作用下， 生成 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  DE552760

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 四甲基乙二胺 、 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 6,13,24,27,30,33,36-Heptaoxapentacyclo[35.4.0.05,41.014,19.018,23]hentetraconta-1(41),2,4,14,16,18,20,22,37,39-decaen-8,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  Hamilton, Darren G.; Prodi, Luca; Feeder, Neil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1057 - 1065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Crystal Packing Structures of 2,7-Diazapyrenes with Various Alkyl Groups at 1,3,6,8-Positions
  作者：Takumi Nakazato、Wakana Matsuda、Tsuneaki Sakurai、Shu Seki、Hiroshi Shinokubo、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1246/cl.200083

  日期：2020.5.5

  We have developed the synthesis of 1,3,6,8-tetramethoxy-2,7-diazapyrene through reductive aromatization of naphthalene diimide. The methoxy groups were readily converted to a variety of alkyl group...

  我们已经通过萘二酰亚胺的还原芳构化开发了 1,​​3,6,8-四甲氧基-2,7-二氮杂芘的合成。甲氧基很容易转化为各种烷基...
• A facile synthesis of 2,7-diazapyrene
  作者：Chariklia Sotiriou-Leventis、Zhan Mao

  DOI：10.1002/jhet.5570370645

  日期：2000.11

  2,7-Diazapyrene is synthesized in three high-yield steps from commercially available 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic dianhydride, which first reacts with concentrated ammonium hydroxide solution at room temperature to give 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide (96%). The latter compound is subsequently reduced with borane in refluxing tetrahydrofuran to give 1,2,3,6,7,8-hexahydro-2,7-diazapyrene

  由三个市售的1,4,5,8-萘四甲酸二酐以三个高收率的步骤合成2,7-二氮杂yr烯，该化合物首先与浓氢氧化铵溶液在室温下反应，得到1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（96％）。后一化合物随后在回流四氢呋喃中用硼烷还原，得到1,2,3,6,7,8-六氢-2,7-二氮杂py（77％），其随后在回流苯中用二氧化锰氧化，得到2 ，7-二氮杂re（71％）。
• Extraordinary Modulation of Disulfide Redox-Responsiveness by Cooperativity of Twin-Disulfide Bonds
  作者：Linxiang Zhai、Jingjing Liang、Xiangqun Guo、Yibing Zhao、Chuanliu Wu

  DOI：10.1002/chem.201404909

  日期：2014.12.22

  contrast to the traditional single disulfide bonds. Such an extraordinary responsiveness arises from the cooperativity of the twin‐disulfide bonds, which should be of particular interest for applications such as controlled drug delivery and sensing, because relatively large differences in disulfide stability in different redox environments is desired in these applications.

  通常将二硫键结合到合成材料中，以提高系统对不同氧化还原环境的敏感性。尽管已经开发了许多策略来合理地调节二硫键的稳定性，但是调节其对不同氧化还原环境的响应性的方法仍然难以实现。在这项工作中，我们开发并探索了带有两个独立的二硫键的二硫键，称为双二硫键。我们已经证明，双二硫键在较低浓度的还原剂或弱还原环境下显示出超高的稳定性，而对高还原环境（如细胞质）的反应敏感性却没有显着降低，这一特点与传统的单二硫键。
• A Reverse Donor-Acceptor Bistable [2]Catenane
  作者：Ali Coskun、Sourav Saha、Ivan Aprahamian、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ol800931z

  日期：2008.8.7

  A [2]catenane, composed of a pi-electron-rich bis-1,5-dioxynaphthalene[38]crown10 (BDNP38C10) ring, mechanically interlocked with a large macrocycle containing two disubstituted tetraarylmethane "speed bumps" and two different pi-electron-deficient units--namely, naphthalene dimide (NpI) and bipyridinium (BIPY(2+)) units--has been synthesized from a [2]rotaxane, containing the former recognition unit

  由富π电子的双-1,5-二氧萘[38] crown10（BDNP38C10）环组成的[2]环戊烷与包含两个双取代四芳基甲烷“减速带”和两个不同π电子的大环机械互锁不足的单元，即萘二甲酰亚胺（NpI）和联吡啶（BIPY（2+））单元，是在执行两个连续的Cu（I）催化后，由[2]轮烷合成的，其中含有前一个识别单元叠氮基-炔烃环加成反应，其连接基包含后者的识别单元。产物以单个共修饰物存在，其中BDNP38C10环环绕NpI单元，经过平衡处理后得到大致相等量的另一个BDNP38C10环环绕BIPY（2+）单元的同构物。
• [EN] NAPHTHALENE DIIMIDE COMPOUNDS INTERACTING WITH G-QUADRUPLEX REGIONS IN DNA<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNE DIIMIDES INTERAGISSANT AVEC LES STRUCTURES EN G-QUADRUPLEXE DE L'ADN
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2009068916A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to novel compounds which are naphthalene diimides of general formula (I). The compounds are used in therapy, particularly in cancer treatment.

  该发明涉及一种新型化合物，其为一般式(I)的萘二酰亚胺。这些化合物被用于治疗，特别是在癌症治疗中。

表征谱图