3,3-二甲基-6-羟基-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉 | 1064202-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 3,3-二甲基-6-羟基-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-7-methoxy-3,3-dimethylisoquinolin-6-ol；3,4-Dihydro-7-methoxy-3,3-dimethylisoquinolin-6-ol；7-methoxy-3,3-dimethyl-4H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 1064202-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ATKCQKBTIIOEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-6-羟基-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3,3-dimethyl-6-hydroxy-2-(3-methoxybenzyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C3 / C1取代的四氢异喹啉的合成，抗微管蛋白和抗增殖SAR

  摘要：

  讨论了新型取代的四氢异喹啉衍生物及其氨基磺酸盐的合成和抗增殖活性。通过在C1和C3上的四氢异喹啉核心上取代而对构象群体进行偏倚，对针对各种癌细胞系的抗增殖活性具有深远的影响。例如，发现C3甲基取代的氨基磺酸（±）-7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-3-甲基-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6 b）相对于相应的未甲基化化合物7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4 b）效力比DU-145前列腺癌细胞高约10倍（GI 50个值：220n中中号和2.1μ中号， 分别）。还发现此类化合物对耐药的MCF乳腺癌细胞系具有活性。发现C3取代系列中N苄基的取代位置和性质对活性有重大影响。尽管C1甲基化对活性几乎没有影响，但是引入C1苯基和C3- gem-二甲基取代基会大大降低抗增殖活性。这些化合物与秋水仙碱竞争性抑制微管聚合和结合微管蛋白的能力证实了

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300412
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基-2-甲基丙基)-2-甲氧基苯酚 、 氰化钾 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.25h， 以30%的产率得到3,3-二甲基-6-羟基-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117061

  摘要：

  公开号：

文献信息

• COMPOUND
  申请人：Jourdan Fabrice

  公开号：US20100222299A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• Compound
  申请人：Leese Matthew

  公开号：US08394825B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS TUMOUR GROWTH INHIBITORS
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP2155192A2

  公开（公告）日：2010-02-24
• US8394825B2
  申请人：——

  公开号：US8394825B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2008117061A2

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The present invention provides a compound of Formula (I) or Formula (Il) wherein A is selected from CR₁₀R₁₁, -S(=O)₂-, -NR₁₂-,and C=O, wherein R₁₀ and R₁₁ independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens, R₁₂ is selected from H and hydrocarbyl; B is selected from (CR₁₃R₁₄)_1-3, C=O, CR₁₅R₁₆C=O, -S(=O)₂-, -NR₁₇- and -NR₁₈-C(=O)-, wherein each of R₁₃, R₁₄, R₁₅ and R₁₆ is independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens, R₁₇ and R₁₈ are independently selected from H and hydrocarbyl; R₁ is selected from OH, O-hydrocarbyl, O-heterohydrocarbyl, -SO₂-hydrocarbyl, -CH=CH₂, halogen, -OSO₂NR₁₉R₂₀, -C(=O)-NR₂₁R₂₂, -NR₂₃-C(=O)H and -NR₃₅R₃₆; wherein each of R₁₉, R₂₀, R₂₁, R₂₂, R₂₃, R₃₅ and R₃₆ is independently is selected from H and hydrocarbyl; R₂ is selected from H, -O-hydrocarbyl, -S-hydrocarbyl, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens, R₃ is selected from Formula (A), Formula (B), Formula (C), Formula (D) wherein each of R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ is independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -O-hydrocarbyl, -COOH or an ester thereof, halocarbyl, -O-halocarbyl, acyl, -O-acyl, -NR₂₉-acyl, -O-SO₂NR₁₉R₂₀, -NR₃₀R₃₁, -NR₃₂SO₂R₃₃, -CN, -NO₂, and halogens, R₉ is selected from H and hydrocarbyl, and each R₂₉ to R₃₃ is independently selected from H and hydrocarbyl; and wherein two or more of R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ and R₉ may together form a ring; wherein when R₁ is OH and R₃ is of Formula (D), (i) at least one of R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ is independently selected from halocarbyl, -O-halocarbyl, -O-acyl, -NR₂₉-acyl, -O- SO₂NR₁₉R₂₀, -NR₃₀R₃₁, -NR₃₂SO₂R₃₃, -CN, and halogens, or (ii) two or more of R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ together form a ring, or (iii) at least three of R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ are independently selected from -OH, hydrocarbyl, -O-hydrocarbyl, halocarbyl, -O-halocarbyl, -O-acyl, -NR₂₉-acyl, -O-SO₂NR₁₉R₂₀, -NR₃₀R₃₁, -NR₃₂SO₂R₃₃, -CN, -NO₂, and halogens; wherein h is an optional bond, wherein G is CR₂₄R₂₅, wherein R₂₄ and R₂₅ independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens, or wherein when h is present G is CR₂₄, wherein R₂₄ is selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens; n is 0, 1 or 2, each D is independently selected from O, NR₂₆ and CR₂₇R₂₈, wherein each R₂₆ is independently selected from H and hydrocarbyl; and each R₂₇ and R₂₈ is independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I) ou de formule (II) dans lesquelles A est choisi parmi CR₁₀R₁₁, -S(=O)₂-, -NR₁₂-, et C=O, R₁₀ et R₁₁ étant indépendamment choisis parmi H, -OH, un groupe hydrocarbyle, -CN, -NO₂, et des atomes d'halogène, et R₁₂ étant choisi parmi H et un groupe hydrocarbyle; B est choisi parmi (CR₁₃R₁₄)_1-3, C=0, CR₁₅R₁₆C=O, -S(=O)₂-, -NR₁₇- et -NR₁₈-C(=O)-, chacun de R₁₃, R₁₄, R₁₅ et R₁₆ étant indépendamment choisi parmi H, -OH, un groupe hydrocarbyle, -CN, -NO₂, et des atomes d'halogène, R₁₇