(4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 201942-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 201942-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD01543538
• 分子量: 225.268
• InChiKey: APAUAYLVDHNFBF-JAVCKPHESA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型流感神经氨酸酶抑制剂噻唑烷-4-羧酸衍生物的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 水杨醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑烷衍生物的四取代酞菁：合成、对不同癌细胞系的抗癌活性和分子对接研究

  摘要：

  第一步，( 4R )-2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-甲酸( c )和2-(2-(3,4-二氰基苯氧基)苯基)噻唑烷-4-甲酸( 1 )准备好了。然后，使用1合成外围四取代的金属酞菁[ZnPc( 2 )、CuPc( 3 )和CoPc( 4 )]。通过常用的光谱方法对所得化合物的结构进行了表征。在存在/不存在软金属离子的情况下，通过紫外-可见光和荧光光谱研究了四取代金属酞菁 ( 2-4 ) 的聚集行为。通过Bayliss方法分析了新合成的金属酞菁[ZnPc( 2 )、CuPc( 3 )和CoPc( 4 )]的电子光谱。室温下在DMSO 中获得抗磁性ZnPc ( 2 ) 的荧光量子产率。此外，在C6、DU-145和WI-38细胞系上研究了新合成的金属酞菁衍生物的抗癌活性，并使用六种浓度（3.125；6.25；12.5；50；75；100 μg L -1 ）进行研究。对CuPc ( 3 ) 进行了细胞周期和细胞凋亡分析。

  DOI：

  10.1039/d1dt02023d
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基硅烷 、 苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到diphenyl(1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis, spectral and catalytic properties of 1,3-thiazolidines, ligands for acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane

  摘要：

  2-Aryl- and 2-furyl-4-carboxy-1,3-thiazolidines were synthesized. Their spectral properties were studied, and conformational analysis was performed. It was shown that they exist in solution as an equilibrium of neutral and zwitter-ion forms. The influence of the nature of substitutents and of their location in a benzene ring of thiazolidines as ligands of rhodium complexes on acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane was examined. Thiazolidines containing donor substituents in the para-position of the benzene ring were found to be the most effective; maximal asymmetrical induction (55% ee) was reached in the presence of 2-(4-methoxyphenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine.

  DOI：

  10.1134/s107036321010021x

文献信息

• Purple acid phosphatase inhibitors as leads for osteoporosis chemotherapeutics
  作者：Waleed M. Hussein、Daniel Feder、Gerhard Schenk、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.004

  日期：2018.9

  obtaining the human enzyme, the corresponding enzymes from red kidney bean and pig have been used previously to develop specific PAP inhibitors. Here, existing lead compounds were further elaborated to create a series of inhibitors with Ki values as low as ∼30 μM. The inhibition constants of these compounds were of comparable magnitude for pig and red kidney bean PAPs, indicating that relevant binding interactions

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是在酸性条件下催化磷酸酯水解的金属酶。它们的活性位点在哺乳动物中包含Fe（III）Fe（II）金属中心，而在植物中包含Fe（III）Zn（II）或Fe（III）Mn（II）金属中心。在人类中，血清中PAP水平升高与骨质疏松症和代谢性骨恶性肿瘤的进展密切相关，这使PAP成为适合开发化学疗法以对抗骨疾病的靶标。由于难以获得人的酶，红芸豆和猪的相应酶以前已被用于开发特定的PAP抑制剂。在这里，对现有的先导化合物进行进一步的精制，以创建一系列具有K i的抑制剂。值低至约30μM。这些化合物对猪和红芸豆PAP的抑制常数具有可比的大小，表明相关的结合相互作用得以保留。与该系列中最有效的抑制剂化合物4f配合使用时，红芸豆PAP的晶体结构解析为2.40Å的分辨率。根据其竞争性抑制方式，该抑制剂可直接与活性位点的双核金属中心配位。对接模拟预测该化合物以相似的方式与人PAP结合。该研究
• X-ray crystal structures and anti-breast cancer property of 3-<i>tert</i>-butoxycarbonyl-2-arylthiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：Rohidas M. Jagtap、Shridhar H. Thorat、Rajesh G. Gonnade、Ayesha A. Khan、Satish K. Pardeshi

  DOI：10.1039/c7nj02961f

  日期：——

  were synthesized and their resolution to chiraly pure N-BOC derivatives was attempted by column chromatography. The absolute stereochemistry of the resolved compounds was ascertained by X-ray single crystal structures. Further application of the synthesized compounds was studied for their in vitro anti-breast cancer activity against MCF7 cell line using DOX as a standard by MTT assay method. Cell morphology

  非对映体'2个RS，4 - [R ' -2- arylthiazolidine -4-羧酸（ATCAs）被合成并试图通过柱色谱其chiraly纯的N-BOC衍生物分辨率。通过X射线单晶结构确定了所解析化合物的绝对立体化学。通过MTT测定法，以DOX为标准，研究了合成化合物对MCF7细胞系的体外抗乳腺癌活性的进一步应用。细胞形态分析通过荧光显微镜进行。含有“2中的化合物小号在噻唑烷环和存在”绝对构型2-NO 2，2,6-CL组上“2 - [R'-芳基取代基显示出显着的抗乳腺癌活性，其中发现某些化合物在诱导的MCF7细胞死亡的凋亡模式方面比DOX更具活性。
• Turn‐on fluorescent probe for Zn ²⁺ ions based on thiazolidine derivative
  作者：Hayriye Genç Bilgiçli、Ahmet T. Bilgiçli、Armağan Günsel、Burak Tüzün、Derya Ergön、M. Nilüfer Yarasir、Mustafa Zengin

  DOI：10.1002/aoc.5624

  日期：2020.6

  a significant change with the addition of Zn2+ ions in the UV–Vis spectra. The addition of Zn2+ ions induced a 104 nm bathochromic shift for Sen‐1. The binding ratio towards Zn2+ metal ions was determined to be 1:1 by using Job plot analysis and fluorescence spectroscopy. The association constant and free energy (ΔG) of Sen‐1 and Sen‐2 towards Zn2+ ions were calculated by the Benesi–Hildebrand equation

  在这项研究中，使用2-（2-羟基苯基）噻唑烷-4-羧酸（Sen-1）和/或2-（2-羟基）可以轻松制备简单的开关荧光/紫外可见（UV-Vis）探针‐5-硝基苯基）噻唑烷-4-羧酸（Sen-2）用于快速检测Zn 2+离子。使用紫外可见和荧光光谱法研究了它们对常见金属离子的传感特性。Sen-1和Sen-2在UV-Vis光谱中添加Zn 2+离子后显示出显着变化。Zn 2+离子的添加​​导致Sen-1发生104 nm的红移。对Zn 2+的结合率通过作业图分析和荧光光谱确定金属离子为1：1。通过Benesi–Hildebrand方程计算Sen-1和Sen-2与Zn 2+离子的缔合常数和自由能（ΔG）。Sen-1对Zn 2+离子的检出限为3.73×10 -8 M，约为世界卫生组织推荐的饮用水值的1/100。Sen-1成功应用于水样中的Zn 2+离子检测，并准备了荧光试纸条用于视觉检测Zn 2+离子。最
• Crystal structure, computational studies, and stereoselectivity in the synthesis of 2-aryl-thiazolidine-4-carboxylic acids via <i>in situ</i> imine intermediate
  作者：Rohidas M. Jagtap、Masood A. Rizvi、Yuvraj B. Dangat、Satish K. Pardeshi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1156116

  日期：2016.7.3

  and diastereomeric excess (de%) have been investigated. A plausible mechanism for stereoselectivity via an in situ imine intermediate is proposed using real-time IR monitoring of the synthetic reaction based on the significant signals at 1597, 1593 cm−1 for imine (C=N) stretching. The imine mechanism for stereoselectivity was further supported by NMR studies of azomethine 13C NMR signals at 159, 160 δ ppm

  摘要本文介绍了通过在芳香醛上亲核加成 L-半胱氨酸合成 (2R/2S,4R)-2-芳基-噻唑烷-4-羧酸，包括在含水 DMSO 介质中的产率和时间有效的室温反应在 NaHCO3 作为碱存在下。通过液相色谱-质谱分析对合成的非对映体进行光谱表征和量化非对映体过量。研究了芳香醛中取代基的类型和位置对反应时间、产率百分比、新形成的手性中心 [C(2)-H] 的 1H NMR 位移和非对映体过量 (de%) 的影响。基于 1597 处的显着信号，使用合成反应的实时红外监测，提出了通过原位亚胺中间体产生立体选择性的合理机制，1593 cm-1 用于亚胺 (C=N) 拉伸。立体选择性的亚胺机制得到了 159、160 δ ppm 的偶氮甲碱 13C NMR 信号的 NMR 研究以及迄今为止未知的 (2S,4R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸(3a)作为合成(2R/2S,4R
• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。