伦唑普利 | 80830-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 伦唑普利
• 中文别名: 伦递普利
• 英文名称: fentiapril
• 英文别名: (2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(2R,4R)-cis-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；2R,4R,-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidine-carboxylic acid；rentiapril；(2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-sulfanylpropanoyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 80830-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 313.398
• InChiKey: BSHDUMDXSRLRBI-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  147°C (rough estimate)
• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3714 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：200 mg/mL（638.18 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Rentiapril 是一种具有口服活性的血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂，具备抗高血压作用。

靶点

血管紧张素转换酶（Angiotensin converting enzyme）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伦唑普利 在 potassium triiodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到bis-thio-2R,4R,-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidine-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.

  摘要：

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.74
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 伦唑普利
  参考文献：
  名称：

  Thiol compounds. V. Absolute configuration and crystal structure of (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid.

  摘要：

  通过核磁共振（NMR）光谱、比旋转测定和 X 射线晶体学，确定了对血管紧张素 I 转换酶（ACE）具有强效抑制活性的(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸（11a），即 SA 446 的绝对构型为(2R, 4R)。文中讨论了 (2R, 4R) - 和 (2S, 4R) - 异构体的结构-活性关系，并介绍了 (4R)-2 芳基-4-噻唑烷羧酸 (1-3) 的立体选择性酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.484

文献信息

• [EN] IMIDE AND ACYLUREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDE ET ACYLURÉE UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015027021A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases or disorders associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-KB activity, including metabolic and inflammatory and immune diseases or disorders, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which the variables are as defined in the specification.

  提供了一种新型的非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-KB活性调节相关的疾病或紊乱，包括代谢性、炎症性和免疫性疾病或紊乱，其结构如下式（I）：其对映体、二对映体或互变异构体，或其药用可接受盐，其中变量如规范中所定义。
• [EN] IMIDAZOLE-DERIVED MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE DÉRIVÉS DE L'IMIDAZOLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015027015A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases or disorders associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-kB activity, including metabolic and inflammatory and immune diseases or disorders, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which the variables are as defined in the specification.

  提供了一种新型的非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-kB活性调节相关的疾病或紊乱，包括代谢性、炎症性和免疫性疾病或紊乱，其结构如下式（I）：其对映体、二对映体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中变量如规范中所定义。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• BICYCLIC COMPOUNDS AND USE AS ANTIDIABETICS
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20100029650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of metabolic disorders, particularly type II diabetes mellitus and related disorders, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在治疗代谢性疾病，特别是Ⅱ型糖尿病及相关疾病方面具有用途，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。
• HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Stein Philip D.

  公开号：US20070249583A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds are provided of the following structure are HMG CoA reductase inhibitors and thus are active in inhibiting cholesterol biosynthesis, modulating blood serum lipids, for example, lowering LDL cholesterol and/or increasing HDL cholesterol, and treating hyperlipidemia and dyslipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia and atherosclerosis wherein A is chosen from B is chosen from wherein the variables R 1 to R 7 , m, n, are as defined herein. A method for treating the above diseases employing the above compounds is also provided.

  提供以下结构的化合物是HMG CoA还原酶抑制剂，因此在抑制胆固醇生物合成、调节血清脂质，例如降低LDL胆固醇和/或增加HDL胆固醇，以及治疗高脂蛋白血症和血脂异常、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和动脉粥样硬化方面具有活性。 其中A选择自 B选择自 其中变量R1至R7，m，n， 如本文所定义。 还提供了一种利用上述化合物治疗上述疾病的方法。