(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid | 161153-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 161153-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: DDRXAYWHZMWWCV-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 26.0h， 生成 (2R,4R)-2-(2-acetoxyphenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含硝基酯官能团的噻唑烷-4-羧酸衍生物的合成及NMR研究

  摘要：

  据报道，含有2-硝基氧乙胺基的噻唑烷-4-羧酸衍生物的制备具有潜在的血管扩张作用。他们还进行了1 H nmr研究，以建立C2立体中心的构型，并完整报道了其1 H和13 C nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310608
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 、 (2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-叔丁氧基羰基-2-芳基噻唑烷-4-羧酸的X射线晶体结构和抗乳腺癌性能†

  摘要：

  非对映体'2个RS，4 - [R ' -2- arylthiazolidine -4-羧酸（ATCAs）被合成并试图通过柱色谱其chiraly纯的N-BOC衍生物分辨率。通过X射线单晶结构确定了所解析化合物的绝对立体化学。通过MTT测定法，以DOX为标准，研究了合成化合物对MCF7细胞系的体外抗乳腺癌活性的进一步应用。细胞形态分析通过荧光显微镜进行。含有“2中的化合物小号在噻唑烷环和存在”绝对构型2-NO 2，2,6-CL组上“2 - [R'-芳基取代基显示出显着的抗乳腺癌活性，其中发现某些化合物在诱导的MCF7细胞死亡的凋亡模式方面比DOX更具活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj02961f

文献信息

• Crystal structure, computational studies, and stereoselectivity in the synthesis of 2-aryl-thiazolidine-4-carboxylic acids via <i>in situ</i> imine intermediate
  作者：Rohidas M. Jagtap、Masood A. Rizvi、Yuvraj B. Dangat、Satish K. Pardeshi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1156116

  日期：2016.7.3

  and diastereomeric excess (de%) have been investigated. A plausible mechanism for stereoselectivity via an in situ imine intermediate is proposed using real-time IR monitoring of the synthetic reaction based on the significant signals at 1597, 1593 cm−1 for imine (C=N) stretching. The imine mechanism for stereoselectivity was further supported by NMR studies of azomethine 13C NMR signals at 159, 160 δ ppm

  摘要本文介绍了通过在芳香醛上亲核加成 L-半胱氨酸合成 (2R/2S,4R)-2-芳基-噻唑烷-4-羧酸，包括在含水 DMSO 介质中的产率和时间有效的室温反应在 NaHCO3 作为碱存在下。通过液相色谱-质谱分析对合成的非对映体进行光谱表征和量化非对映体过量。研究了芳香醛中取代基的类型和位置对反应时间、产率百分比、新形成的手性中心 [C(2)-H] 的 1H NMR 位移和非对映体过量 (de%) 的影响。基于 1597 处的显着信号，使用合成反应的实时红外监测，提出了通过原位亚胺中间体产生立体选择性的合理机制，1593 cm-1 用于亚胺 (C=N) 拉伸。立体选择性的亚胺机制得到了 159、160 δ ppm 的偶氮甲碱 13C NMR 信号的 NMR 研究以及迄今为止未知的 (2S,4R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸(3a)作为合成(2R/2S,4R