bis-thio-2R,4R,-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidine-carboxylic acid | 75966-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis-thio-2R,4R,-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidine-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,2'R,4R,4'R)-3,3'-(3,3'-dithiodipropionyl)bis<2-(2-hydroxyphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid>；Ccris 2342；(2R,4R)-3-[3-[[3-[(2R,4R)-4-carboxy-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoyl]-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 75966-36-8；96648-70-3；96687-77-3；97996-70-8
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₈S₄
• 分子量: 624.781
• InChiKey: ZARVZBXICZVEID-XZUXRINTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 bis-thio-2R,4R,-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidine-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,2'R,4R,4'R)-3,3'-(3,3'-dithiodipropionyl)bis<2-(2-acetoxyphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.

  摘要：

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.74
• 作为产物：
  描述：

  伦唑普利 在 potassium triiodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到bis-thio-2R,4R,-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidine-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.

  摘要：

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.74

文献信息

• SULFUR-CONTAINING ACYLAMINO ACIDS
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0048763B1

  公开（公告）日：1985-11-06
• US4425333A
  申请人：——

  公开号：US4425333A

  公开（公告）日：1984-01-10
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.
  作者：EISHIN KATO、KOJI YAMAMOTO、TOSHIO BABA、TOSHIO WATANABE、YOICHI KAWASHIMA、HIROSHI MASUDA、MASATO HORIUCHI、MASAYUKI OYA、TADASHI ISO、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.33.74

  日期：——

  Symmetrical disulfides (2a-m, 9, 13) were synthesized by oxidation or by a new reaction using ethyl α-bromomalonate from the corresponding thiazolidinecarboxylic acids containing a sulfhydryl group (1a-m, 8, 12). Mixed disulfides (14a-g) were synthesized by reaction of thiols (1a, c) with Bunte salt. Stereoselective acylation of the thiazolidinecarboxylic acid 5a gave the symmetrical disulfide 2c or the dicarboxylic acid 15, depending on the conditions. The absolute configurations of these disulfides were decided to be (2R, 2'R, 4R, 4'R) by comparison of nuclear magnetic resonance spectra and specific rotation with those of the (2S, 2'S, 4R, 4'R)-disulfide (4). The disulfides were tested for aldose reductase inhibitory activity in vitro. The symmetrical disulfide 2j and dicarboxylic acid 15 showed remarkably high potency.

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。