原卟啉 | 553-12-8

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 肝病用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 原卟啉
• 中文别名: 3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸；原卟啉IX
• 英文名称: Protoporphyrin IX
• 英文别名: Protoporphyrin；1,3,5,8-tetramethyl-2,4-divinyl-porphin-6,7-dipropionic acid；protoporphryin IX；1,3,5,8-tetramethyl-2,4-divinyl-6,7-di(carboxyethyl)porphyrin
• CAS: 553-12-8
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₄
• 分子量: 562.668
• InChiKey: KSFOVUSSGSKXFI-VJCKZMALSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  629.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1829 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

生物活性

Protoporphyrin IX 是血红素生物合成途径中的最终中间体。

目标

• Human Endogenous Metabolite

用途

原卟啉钠是一种肝脏机能改善剂，能够促进细胞组织呼吸、改善蛋白质和糖代谢，并具有抗补体结合的作用。动物实验表明，该品能显著降低四氯化碳所致的肝损伤，特别是对氨基转移酶水平有明显影响。

此外，它还能活化可溶性的鸟苷酰基环化酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原卟啉 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于SPPS中不对称原卟啉IX衍生物的新型支架的设计和有效合成。

  摘要：

  原卟啉IX的Fmoc保护的胺衍生物是使用固相化学通过两种原始方法合成的。新化合物代表不对称支架，适用于通过SPPS策略生成大量肽卟啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/b922012g
• 作为产物：
  描述：

  hemin 在 盐酸 、 硫酸 、 乙酸酐 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 原卟啉
  参考文献：
  名称：

  一种原卟啉二钠的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种原卟啉二钠的制备方法，属于有机化合物合成领域，包括以下步骤：将原卟啉、无水甲醇和浓硫酸在超声条件下发生醇酸反应，得到原卟啉二酯；将原卟啉二酯、NaOH甲醇溶液以及甲苯在超声条件下发生皂化反应，得到原卟啉二钠。本发明采用超声辅助替代高温回流，制备得到原卟啉二钠，制备过程中不需要制备氯化氢气体也避免使用氯仿等强毒性试剂，也不需要使用高温条件，简化了工艺，整个过程容易操作。

  公开号：

  CN108752359A

文献信息

• Photoelectrochemistry with Integrated Photosensitizer−Electron Acceptor and Au-Nanoparticle Arrays
  作者：Michal Lahav、Vered Heleg-Shabtai、Julian Wasserman、Eugenii Katz、Itamar Willner、Heinz Dürr、Yi-Zhen Hu、Stefan H. Bossmann

  DOI：10.1021/ja002568d

  日期：2000.11.22

  layer-by-layer deposition process. A Ru(II)−tris-(2,2‘-bipyridine)-cyclobis(paraquat-p-phenylene) catenane (1) or Zn(II)-protoporphyrin IX−bis(N-methyl-N‘-undecanoate-4,4‘-bipyridinium) (2) are used as molecular cross-linkers for the generation of Au-nanoparticle (13 ± 1 nm) arrays of a controlled number of layers. The Au-nanoparticle arrays are characterized by absorbance spectroscopy and by electrochemical

  光敏剂/电子受体分子交联金纳米颗粒阵列通过逐层沉积工艺组装在掺铟氧化锡 (ITO) 电极上。A Ru(II)-tris-(2,2'-bipyridine)-cyclobis(paraquat-p​​-phenylene) catenane (1) 或 Zn(II)-protoporphyrin IX-bis(N-methyl-N'-undecanoate-4) ,4'-bipyridinium) (2) 用作分子交联剂，用于生成受控层数的 Au 纳米粒子 (13 ± 1 nm) 阵列。Au-纳米颗粒阵列的特征在于吸收光谱和电化学手段。用 1 或 2 交联 Au 纳米颗粒阵列功能化的电极用于光电化学实验。产生的光电流作用光谱遵循相应发色团的吸收光谱。
• Metal-porphyrin-complex-embedded liposomes, production process thereof, and medicines making use of the same
  申请人：Yuasa Makoto

  公开号：US20050008687A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  An metalloporphyrin-complex-embedded liposome, comprising a cationic metalloporphyrin complex and a lipid having liposome forming ability is disclosed. As metalloporphyrin-complex-embedded liposomes according to the present invention act on superoxide anion radicals (O 2 − ), and can surely lower their concentration, they can exhibit superb effects for the treatment of cancers and have excellent characteristics as antioxidants.

  一种金属卟啉复合物嵌入的脂质体，包括阳离子金属卟啉复合物和具有脂质体形成能力的脂质体。根据本发明的金属卟啉复合物嵌入的脂质体对超氧阴离子自由基（O2−）起作用，可以有效降低其浓度，对于癌症的治疗具有出色的效果，并具有优秀的抗氧化特性。
• Photosensitized H₂ generation from “one-pot” and “two-pot” assemblies of a zinc-porphyrin/platinum nanoparticle/protein scaffold
  作者：Emily R. Clark、Donald M. Kurtz

  DOI：10.1039/c5dt03418c

  日期：——

  Photosensitized H₂ generation can be sustained for several hours in aqueous solution using a protein scaffold that nucleates formation of platinum nanoparticles (Pt NPs) and contains “built-in” zinc-porphyrin photosensitizers.

  在水溶液中，使用蛋白质支架可以持续几个小时产生光敏化的H₂，该支架能够促进铂纳米颗粒（Pt NPs）的形成，并含有“内置”的锌-卟啉光敏化剂。
• Protoporphyrin IX/Cobyrinate Derived Hybrids - Novel Activators of Soluble Guanylyl Cyclase
  作者：Mikołaj Chromiński、Keith ó Proinsias、Emil Martin、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201201303

  日期：2013.3

  A new cobyrinate/protoporphyrin IX molecular hybrids were prepared via CuAAC reaction. The synthesis involved selective preparation of cobyrinate and PpIX derived building blocks possessing respectively terminal alkyne and azide moieties followed by the CuOAc catalyzed cycloaddition reaction. Synthesized molecules activated soluble guanylyl cyclase showing strong linker length/activation dependence

  通过CuAAC反应制备了一种新的钴酸/原卟啉IX分子杂化物。该合成涉及选择性制备分别具有末端炔烃和叠氮化物部分的钴酸和 PpIX 衍生结构单元，然后进行 CuOAc 催化的环加成反应。合成的分子激活可溶性鸟苷酸环化酶，表现出强烈的接头长度/激活依赖性。
• Mitochondria-Targeting Polyamine-Protoporphyrin Conjugates for Photodynamic Therapy
  作者：Fargol Taba、Akira Onoda、Urara Hasegawa、Toshiaki Enoki、Yousuke Ooyama、Joji Ohshita、Takashi Hayashi

  DOI：10.1002/cmdc.201700467

  日期：2018.1.8

  Two polyamine derivatives of protoporphyrin IX (PPIX) were tested as photodynamic therapy (PDT) agents in HT29 colorectal cancer and HEP3B liver cancer cell lines. These compounds exhibit excellent singlet oxygen quantum yields and show strong in vitro PDT efficacy after 660 nm laser irradiation, whereas exogenous PPIX itself exhibits much weaker PDT effects. Confocal microscopy imaging studies reveal

  测试了原卟啉IX（PPIX）的两种多胺衍生物作为光动力疗法（PDT）试剂在HT29大肠癌和HEP3B肝癌细胞系中的作用。这些化合物显示出极好的单线态氧量子产率，并且在660 nm激光辐照后显示出强大的体外PDT功效，而外源PPIX本身则显示出弱得多的PDT效应。共聚焦显微镜成像研究表明，具有八个胺基的原卟啉衍生物具有优异的水溶性，并且主要定位于HT29和HEP3B细胞的线粒体中，而具有四个胺基的原卟啉衍生物的细胞分布并不那么具体。这项工作表明大环上的多胺部分可以通过靶向线粒体来增强PDT的功效。